理想中的讀者是什麼樣的呢？卡爾維諾一開篇就把這個問題提出來了。也就是說，這位作家決心在這個故事中與讀者建立起一種新型的關係，至於那種關係是什麼樣的，要在創作與閱讀的進程中才會逐漸全部展示出來。第一章可以看作是關於這種令人感到陌生、不習慣的關係的暗示。
作者用第二人稱「你」來稱呼讀者，與讀者討論讀書時身體應採取的姿勢；燈光的亮度；閱讀時可能抱的期望；對於一本書中的意義的追求等等。表面上，這種平等的討論好象沒有什麼新東西，只不過是作者想要別出心裁地開始一篇小說。但如果仔細注意講述人說話的語氣，句子背後的暗示，就會發現這是一個圈套，這個圈套是為那些自願進入的讀者設下的，當然，它也是作者為自己設下的。它的目的，也要在後面的故事中才會顯露出來。
講述人認為，理想的閱讀姿勢是騎在馬上，兩足插在腳鐙里。他還說，首要的條件是雙腳離地。至於燈光，一定要調好，因為這種閱讀不便打斷。他還希望讀者讀這部作品時只抱一種希望，那就是希望避免災難降臨。綜上所述，可以看出，作者心目中的理想讀者是那種能夠一開始閱讀就將自己的世俗經驗懸置，高度集中地闖入另一個世界的人。而這個人，他必定對同世俗現實有關的一切已經看透，已經心死，所以才把剩餘的那點希望寄托在書籍裡頭。至於作品的意義，講述人認為追求的核心應該是「新」。他所說的新，不是一時的新，而是永遠的新。也就是說，讀者和他自己應該選擇那些具有永恆性的作品，這樣的作品永遠在讀者心中保持「新」的感覺，並在時間的發展中不斷得到解釋。
如果一位讀者讀到這些句子時滿心惶惑，覺得抓不住要領，可又隱隱約約地被吸引；如果他從它們當中辨認不出任何有助於辨認的熟悉標誌而又不願離開，這就是最好的閱讀狀態。就作者來說，這也是最好的創作狀態。圈套就是圈套，不能讓你馬上意識到它。作者在此處同時也是向我們透露，要進入這個故事，往日的閱讀經驗即使有用，也不會直接幫助你。你必須調動自己的一切感覺，除了這以外，你還得是那種對於文學的終極意義有過體驗的讀者，你的腦子裡有一個那樣的境界，那境界到底是什麼，你說不出，但只要見到它的蛛絲馬跡的流露，你立刻就會被吸引，正如你被這胡言亂語似的開篇獨白所吸引一樣。總之，講述人所說的這一切，都是為了讓你有個準備，使你在不知不覺地進入陰謀時合上指揮者的節拍。
卡爾維諾和博爾赫斯這樣的作家喜歡將靈魂深處的事物比喻成圈套或陰謀，因為那是對於你所習慣的事物的徹底背叛。這種背叛同政變很相似，其轉折往往不可預測。人一旦捲入進去，就只能放棄慣性的判斷，追隨事變的進程。所以又說是圈套或陷阱。閱讀者和寫作者同屬在世俗中「心死」的人，他們願意進入這種圈套去經歷心靈的洗禮——掙脫常識，追隨感覺。
第一個故事是關於人自願歷險，經歷絕望的故事。事件發生的地點是在那種不知名的小鎮火車站，時間不明。男主角則是身份不明的「我」。切斷時間和空間，將講述懸置的方法，大大地解放了作者的想像力，使得文字的張力發生了飛躍，每一句話都不離藝術的本質。可以感到，作者的發明並不是經過理性的思考而產生的，他只不過是跟著感覺走，不知不覺就進入到了一個陌生的世界，一個小鎮，也是靈魂的入口。從敘述本身來看，又有點像一頭扎進深淵——另一種永恆不變的時間。
這是一個一切都看不透的地方，周圍無比黑暗，小酒吧里雖有燈光，但空氣中煙霧騰騰，使人即使要看也睜不開眼，即使睜開了眼也只看到一些模糊的影子在竄動。微弱而模糊的背景里有些喃喃低語，也許可以聽懂某些字句，但聽不懂它們的意思。像所有這些小站一樣，那裡有一個電話亭，但不論男主角往裡頭投多少硬幣，對方也不會來接電話。對這個地方「我」很熟悉，可從未來過。讀到此處，作為一名卡爾維諾的讀者的我也不由得想到，這個地方我也像書中的那個「我」一樣很熟悉（在卡夫卡、但丁等人的作品中），但我也同樣從未來過。男主角「我」手裡推著一個方形旅行箱，這個箱子是一個致命的道具，它連接過去，指向未來，它是這個陰謀事件的物質基礎——雖然主人公暫時擺脫了時空來到這個過渡的空白地帶，但過去的一切並沒真正消失，它被壓縮在一個箱子裡頭，他不得不將它時刻帶在身邊。這個箱子就是卡夫卡的《美國》中卡爾從家鄉帶出的那個箱子的新版本。這種箱子既不能寄存，也不能丟棄，「我」必須重新找到被強行切斷的聯繫，完成一次生命的過渡。
但是問題出現了：由於過去的那沉重的債務，現在「我」已不想再進入生活；並且「我」也不想死。「我」該怎麼辦呢？當男主角站在車站門口猶豫不決之時，陰謀中的逃亡已被他隱隱約約地意識到了：
事實上，這一點是確定了的：我要穿過這裡而不留下痕迹。可是我在這裡度過的每一分鐘都在留下痕迹——我不同任何人講話也留下痕迹，因為我作為一個不開口的人引人注目；我同人講話也會留下痕迹，因為說出的每個詞都會留下，之後又會帶著引言的符號或不帶引言符號浮現出來。也許這就是為什麼作者在這個長長的段落里，往假設上面堆砌假設，卻沒有對話的原因。在那層厚厚的鉛字下面，無人注意到我的穿過，我得以消失。
這種逃亡其實也是一種突進，一種向著更深更黑領域的旋入。那麼「我」為什麼不願再進入表面的生活呢？直接的原因是債務，更內在的衝動則是因為「我」要過一種本質的生活。這種生活被抽去了立足點，充滿了兇險，因為赤裸裸的個人要靠「純衝動」來維繫自身的存在，即，你衝動，你才存在。而被「我」卷進去的讀者和作家也面臨同樣的兇險。小鎮車站，這個遙遠的靈魂的居所就在「我」的本能的嚮往中出現了，與其說是上帝的安排，不如說是作者長期經營出來的奇蹟。這裡的酒吧里可以聽到命運的喃喃低語，幽靈似的人們臉上總是同一種表情——一些本質顯露的面孔。接下去發生的事揭開了謎底，但這個謎底依然是暗中發生的，如果讀者注意不到，就彷彿什麼也未發生過一樣。
「我」首先注意到這裡的人們最大的娛樂就是打賭，他們對日常生活中的瑣事都要打賭。所謂打賭，就是強調事物的偶然性。但在車站這個特殊的地方，任何一件偶然的事都有它的必然的根源，並最終會實現這種必然性。所以人們打賭說皮貨店女店主的前夫會到酒吧來，他就真的來了；人們還打賭說警察局長會隨後而來，他後來也果然如期而來。在車站，必然性也要通過打賭來實現。如同在創作中一樣。
女店主的前夫來酒吧是來看女店主的，他們之間多年來仍有著痛苦難言的牽掛，這種關係成了他倆一生中永遠解不開的死結。作者在此並沒有介紹他們之間關係的具體情況，因為那種介紹是題外話。作者只是要向讀者顯露：任何「陰謀」的產生，都是由於人的情感上那些解不開的死結導致的；人的情感衝突正是誕生這種「陰謀」藝術的母體，即，通過「陰謀」演習，來轉移、釋放情感。於是女店主的前夫走進了酒吧，就像一個必然性的符號。他和她之間的人生悲劇構成了酒吧氛圍的基礎。與此同時，「我」用「我」的從前的情感故事來同她與他的故事交叉，我們進入讓「時間倒轉」的討論中。所謂時間倒轉，並不是通常意義上的回憶，而是一種突進似的倒退，退回到人的深層意識，讓舊矛盾在那個地方獲得新形式。所以討論一完畢，「我」就想換掉「我」手中的舊道具——旅行箱。但這個箱子卻不會受意識的支配被「我」換掉，那是不符合陰謀的規則的。
接下去「我」的必然性也到來了，這就是警察局長。通過「我」與局長的對話，謎底才得以揭開：原來「我」是一名密探，打進敵方警察組織的人，此刻「我」正受到敵方的追捕，必須趕快逃命。在最後一刻，「我」體驗了死神的逼近，搭上特快列車逃出了圈套——或者說，作者通過「我」身上的濃縮的時間體驗又一次抓住了生命；或者說，作為卡爾維諾的小說讀者，我又一次經歷了一場特殊的靈魂洗禮。
這就是在那個寒冷的冬天的夜裡所發生的一場靈魂深處的演出，一場憑空奮起似的搏鬥，一次向命運的宣戰。它的題目是《假如一位旅行者在冬夜》。
此章演示了如何寫作，也就是如何進入藝術生活的問題。從表面的身份規定中掙脫出來的「我」，斬斷時間和空間的連接，坐火車來到靈魂的入口，向內觀察其中那朦朧顯現的、深奧的本質生活。這種寫作是戲中戲似的合謀，作者身兼多職——既是讀者，又是靈魂各個層次的演員。而寫作的歷程則是由表及裡的層層揭示。
「我」在無名小鎮的車站裡進入對於「我」來說陌生的生活。最初「我」是作為旁觀者來進入的，小站里的氛圍對於「我」來說熟悉而又隔膜，但又總有某種說不出的吸引力牽制著「我」的注意力。「我」是一個不願在