跟大多數軍閥嗜財如命不同，段祺瑞不愛錢。他為官多年，在清朝時就已經做到了一品大員，進入民國當過陸軍總長、內閣總理甚至中華民國的臨時執政，可一點積蓄也沒有。一大家子人，從來不置產業，下野之後住的房子都是別人送的。不過，無論是台上還是台下，他卻從來沒缺過錢花，需要的時候，憑著一紙二寸半的條子就能到金城、鹽業銀行取個幾百上千的，既不需要存摺，也無須擔保。段祺瑞也不好色，幾乎沒有什麼緋聞，偶爾吃吃花酒，多半是不得已的應酬。此公平生只有兩好，一是玩政治，二是下圍棋。
那個時代的高級官員能下幾手棋的人不少，但痴迷到段某人這般地步的卻少。此公只要有點空閑，十有八九是在棋桌旁。上門來的客人，只要會下，就必然要陪他下幾盤。平時公館裡養幾個清客，專門陪他下棋，每月從陸軍部里支薪水。曾經掃蕩日本棋壇的大師吳清源，當年據說是年紀最小的客，吳清源東渡日本學棋也有段祺瑞的支持。
不過，段祺瑞雖然嗜棋如命，水平卻一般，說他是臭棋簍子也不過分。稍有點功底的人就可以把他殺得大敗，可礙於他的地位，一般沒有人敢這麼干，況且，上門來都是有求於他的，陪輸兩盤本是理所應當。然而，段某人棋雖然下得臭，但如果對方故意相讓被他看出來，他是不幹的。所以，既讓他贏，又要不露痕迹，非頂尖高手辦不來。那些清客都有這個本事，每盤棋都下得看起來驚心動魄、難解難分，最後總是讓段祺瑞贏上那麼一目半目的。
段祺瑞是個相當自負的人，脾氣倔強，其特殊的圍棋生涯無疑使他的這種性格得到了強化，自以為天分不錯，手段很高，至少在中國無人能出其右。古人認為圍棋是參合天地、運籌帷幄的玩意兒，段祺瑞也是這樣想的。所以，他下圍棋，實際上跟他玩政治是相通的。自然，他對於自己的政治才能也相當地自負。
段祺瑞是個武人，玩的政治都是軍人政治，當總理、搞議會、做臨時執政，都離不開槍杆子。儘管喝過一年德國的洋墨水，他的軍事才能卻實在不敢恭維，戎馬一生卻沒打過像樣的仗。辛亥革命以及二次革命跟革命黨人打，算是打贏了，但沒他什麼事；討伐張勳，五千辮子軍他用了十多萬兵馬，未免勝之不武；接下來直皖大戰，他麾下的皖系兵多槍好，光大炮就比直系多三分之一，而且士兵雙餉，上陣有麵包和西瓜吃，但一個星期下來，稀里嘩啦就敗了。軍事上不行，政治上就更沒有什麼可以說的東西了，當總理時跟總統鬧府院之爭，當執政（等於是總統）卻鬧出了「三一八慘案」，灰頭土臉地退出了歷史舞台，最後得靠上海青幫頭子杜月笙養著。此公玩政治跟他下圍棋的感覺一樣，都是志大才疏而又自命不凡。也許，正是圍棋上的常勝害了他。
身居高位的人，可千萬別把自己那點玩意兒上的勝利看得太重。