黃金榮和杜月笙是民國年間上海青幫最有名的兩位流氓大亨，按當年上海的規矩，有名到了這個程度就應該叫「聞人」了。不過，聞人這個稱呼除了民國時期的上海之外，大家都不大明白其真實的含義，所以只好委屈二位，依然稱他們為大亨。雖然這有點對時下有關電視劇的跟風從俗之嫌，為了通俗計，也顧不得那麼許多了。
兩位大亨之中，黃金榮出道較早，實際上屬於杜月笙的師輩。黃在法租界做華探黑白兩道通吃的時候，杜還是上海灘的癟三。可是最後卻是杜後來居上，不僅名聲，而且實力遠遠高於黃金榮之上。害得原來一起混過的蔣介石跟北伐軍殺回上海，要對付上海工人糾察隊都不找黃金榮，而偏勞杜月笙和張嘯林的大駕（當然，也因為這個緣故，新中國成立的時候，黃待在家裡不跑，而杜明知道蔣介石不待見他也得開溜，最後只好待在香港，客死他鄉）。
在一般人看來，做流氓都是不要臉皮的，坑蒙拐騙偷什麼都能幹，進了監獄出來還是馮婦再做，要什麼臉呢？魯迅先生說他到天津，碰上青皮（天津的流氓），非要幫著提行李，一件兩元（那是銀洋）。你說行李輕，他要兩元，你說路近，他要兩元，你說不要他提了，依然是兩元，似乎不要臉到家了。其實，在那個時代，流氓也是講臉面的，而且有時候講得還挺凶，只不過人家臉面的含義跟一般人有點不同。就說青皮吧，上街去混賴當然渾不論，可兩下較量起來，如果裝熊喊叫，如果是小人物的話就算栽了面，再也別想在地面上混了。大人物吃了癟，如果不想法找回來，也算是栽面，從此在圈子裡沒了臉面。天津如此，上海更是如此，黃金榮事業走下坡路，據說很大原因是他作為當時氣焰熏天的青幫大亨栽過面子，而且栽得很大。那還是1910年的事，有天，黃金榮在看戲，女主角是他相好的紅角，色藝俱佳。正看到興處，猛聽得觀眾里有人大聲叫好，很是放肆。黃金榮怎麼能容得了這個，當即派人將叫好的小子胖揍一頓。他不知道，挨揍的人剛好是當時上海護軍使盧永祥的公子盧筱嘉。軍閥手裡有槍，怎麼會吃這個氣。軍閥在租界里不敢放肆，但出了租界，就是他們的天下。沒幾天，盧公子帶著一排人找機會把黃金榮照樣再加利息揍了一頓。糟就糟在，黃金榮儘管手眼通天，卻就是惹不起軍閥，這口氣一直就出不了，面栽大了，從此在上海灘就不那麼有面子了。
有了前輩的教訓，杜月笙聰明多了，有槍的人不惹了，不僅不惹，而且傾力結交，無論東西南北大小軍閥差不多都跟他有點關係，甚至下了野、丟了槍，只要到了上海，要借錢也給。不過，他也有不太能完全擺平的時候，比如1932年駐守上海的十九路軍「一·二八抗戰」，跟日本人打了起來，杜月笙本能地出錢出力。可是蔣介石卻並不十分高興，因為在他看來，這種抗戰破壞了他的通盤部署，因此也連帶著對杜月笙有點不滿。在以後的歲月里，儘管蔣介石這個老相識出於洗白自己跟黑社會關係的考慮，對杜月笙越來越不客氣，不給官做，不給名譽，甚至1948年小蔣到上海整頓金融秩序，竟然把杜公子抓了起來。即便如此，杜月笙依然沒有跟蔣介石撕破臉皮，因為撕破了這層臉皮，他的臉面就有危險了。
杜月笙是舊中國上海的青幫老大，也是上海灘著名的「聞人」。按著名報人徐鑄成的說法，流氓領袖、幫會領袖，不管你有多大聲勢，只能叫作「大亨」，上海灘夠得上「聞人」的只有屈指可數的幾個人，而杜就是其中之一。
作為幫會頭子，走私販毒、包娼包賭這些活計肯定是要做的，而且手眼通天，人脈極廣，全國的軍政要人、幫會同道並土匪馬賊都買他的賬。據說當時如果丟了特別緊要的東西，如果杜老闆肯幫忙，不管丟在什麼地方，都是可以物歸原主的。在上海，無論什麼時候，杜老闆進到哪個舞廳，所有人都會停下來恭敬地看著他，樂隊馬上改奏迎賓曲。當然，如果杜月笙的本事僅限於此，那麼他就擔不起「聞人」二字。杜月笙的本事在於，他經常能做點好事。上海幾乎所有大學，他都是校董，免不了要大筆地捐錢；凡是像點樣的公益活動都有他的身影，慈善募捐，認捐的頭幾名肯定有他的名字。無論是失意政客還是落魄文人，只要你有名，到了上海，他都養著，給房給錢，而且給得相當巧妙，不讓你有吃賞飯的感覺。大名鼎鼎的段祺瑞、楊度都吃過他的飯。
杜月笙之有名，還在於他在跟上流社會打交道的同時並沒有忘了幫會原初的宗旨，以特殊的方式為某一部分下層百姓討利益，因此在上海的普通民眾眼裡，杜老闆的口碑也是相當不錯的。當時的上海，不管你是街頭的小販，還是四馬路的流鶯，受了欺負，只要運氣足夠好被杜老闆知道了，他就會管，而且肯定會給你一個說得過去的說法。在國民黨政府控制下的黃色工會不再替工人說話或者組織罷工時，杜月笙和他的門徒就承擔了這個惹事的買賣，二十世紀三四十年代的許多工人罷工，都有幫會的背景。特別是那些處於社會最底層的碼頭工人、人力車夫的「維權活動」，都無一例外地得到了杜月笙的支持。為了支持這些罷工，杜月笙甚至不惜冒跟政府當局搞翻的危險。從某種意義上說，杜月笙之所以在抗戰以後，在國民黨政府那邊越來越失勢，1948年連兒子都因所謂破壞金融秩序罪名給抓了起來，很大程度上是他這種替工人「維權」的行為所致。