就悲情而言，可能他是哲學家中感情最細膩的。
1788年，阿瑟·叔本華生於但澤。後來他以遺憾的心情看待自己的出生：「我的一生可視為一段無用之插頁，是對我長眠於『無』之極樂境界的干擾。」他進一步闡明：「人的存在是一種錯誤，可以說今天很壞，一天比一天壞，直到最壞的事出現。」叔本華的父親亨利希是一名富商，母親約翰娜比父親小20歲，是風頭很健的交際花，對兒子關心很少，結果他成為歷史上最大的悲觀主義哲學家：「我還是6歲的時候，一天晚上父母從外面散步回來，發現我深陷於絕望之中。」
1803—1805年，叔本華17歲時父親去世（看來是自殺的，屍體被發現漂浮在他家倉庫旁的小河溝里），留給他一筆遺產，保證他終身不必工作。這並不能帶給他安逸。他後來回顧道：「17歲上，我還沒有受到多少正規教育，像青年釋迦牟尼看到病、苦、老、死一樣，痛感人生的苦難。真相是……此岸世界不是愛眾生者所造，而是魔鬼的作品，它把眾生帶到世上就是為看著他們受苦受難而取樂；所有的資料都證實這一點，這也是佔主流的觀點。」
叔本華被送到倫敦，在溫布爾登的伊戈爾寄宿學校學習英語。他的一位朋友羅倫斯·梅耶收到他的信後回信說：「我很難過，你在英國的經歷引得你恨整個這個國家。」恨歸恨，他對英語的掌握卻臻於完美，在談話中常被當作英國人。
叔本華周遊法國，訪問了尼姆城，一千八百年前羅馬工程師們曾在那裡修建輸水管，把水引過輝煌的加爾橋，保證市民總是有足夠的水沐浴。這一羅馬古迹並不能打動叔本華：「這些遺迹使人想起千百萬人的遺骸早已化為腐草。」
叔本華的母親抱怨她的兒子熱衷於「思考人間苦難」。
1809—1811年，叔本華進入哥廷根大學，決心成為哲學家：「人生殊可悲，我決定以畢生思考它。」
在一次郊遊中，有一位朋友建議去會會女人。叔本華打掉了這個計畫，他的理由是「人生苦短，倏忽不定，不值得費這個力氣」。
1813年，他到魏瑪去看母親。約翰娜·叔本華與當地最有名的公民約翰·沃爾夫岡·馮·歌德結為好友。歌德常到她家去（以同她的女僕蘇菲和叔本華的妹妹阿黛爾聊天為樂事）。叔本華與歌德初次相見後，形容他「安詳、平易近人、友好，願他的名字永世受到讚譽」！歌德寫道：「年輕的叔本華看來是一名奇特而有意思的青年。」阿瑟對這位作家的好感始終沒有得到回報，哲學家離開魏瑪時，歌德送給他兩句詩：
Willst du dich des Lebens freuen,
So musst der welt du werth verleihen.
叔本華不為所動，他在筆記本里歌德的詩句旁附了一段尚弗 的話：「Il vaut mieux laisser les hommes pour ce qu''ils sont, que les prendre pour ce qu''ils ne sont pas.」
1814—1815年，叔本華移居德累斯頓，寫了一篇論文（《論充足理由律的四重根》）。他朋友很少，與人交談也不期待回應：「有時我同男人或女人談話就像小女孩同她的玩偶說話一樣。她當然知道娃娃聽不懂她的話，但是她有意自欺來創造一種交流之樂。」他成為一家義大利小酒館的常客，那裡可以吃到他最愛吃的菜——威尼斯薩拉米香腸、夾菌小腸和帕爾馬火腿。
1818年，他寫完《作為意志和表象的世界》，自知是一篇傑作。那篇文章里解釋他為何缺少朋友：「一個天才是很難合群的，因為除了他的獨白之外還有什麼對話能如此智慧而有趣呢？」
1818—1819年，叔本華到義大利去慶祝他作品的完成。他欣賞那裡的藝術、自然風光和氣候，不過身體還是很虛弱：「我們應該經常意識到，沒有人能遠離這樣的境地——恨不得用劍和毒藥結束自己生命；謂予不信，只要遇到一次意外、生病、或命運和天氣的不測風雲，就會很容易轉而信服。」他訪問了佛羅倫薩、羅馬、那不勒斯和威尼斯，在招待會邂逅了不少迷人的女性：「我很喜歡她們——只要她們願意要我。」受到拒絕促使他得出這樣的看法：「只有男性的智慧為性衝動所蒙蔽時才會以佳人來稱呼那些矮身材、窄肩膀、寬胯骨、短腿的性別。」
1819年，《作為意志和表象的世界》出版。售出230冊。「任何人生的歷史都是苦難的歷史」；「但願我能驅除把一代螞蟥和青蛙視為同類的幻覺，那就太好了」。
1820年，叔本華在柏林謀求到一個在大學教哲學的教職。他開講座，講「哲學的整體：即世界與人的思想之精華的理論」。只有5名學生來聽。而在旁邊一座樓里，可以聽到他的對手黑格爾正對著300名聽眾講學。叔本華這樣評價黑格爾的哲學：「其基本思想是最荒謬的幻想，一個顛倒過來的世界，是哲學的插科打諢……其內容是傻瓜喜愛的最空洞無意義的詞語展示；他的表述……是最討厭的胡言亂語的廢話，使人想起瘋子的囈語。」他開始不再對學術界抱有幻想：「作為通例，還不曾有人認真對待哲學，講哲學的人尤其不，正如作為通例，沒有人比教皇對基督教義更少信仰。」
1821年，叔本華與一名19歲的歌手卡羅琳·梅東墜入情網。他們的關係斷斷續續維持了10年，但叔本華無意把這一關係正式化：「結婚意味著盡量做使對方討厭之事。」但是他嚮往一夫多妻制：「一夫多妻制的許多好處之一是：做丈夫的不必與妻子的娘家親戚們關係如此密切，方今就是對這點的恐懼阻止了許多婚姻。與其要一個丈母娘不如要十個！」
1822年，二度訪問義大利（米蘭、佛羅倫薩、威尼斯）。啟程之前，他要他的朋友弗雷德里克·奧桑查一查「書報雜誌中提到我的情況」，這一任務沒有費奧桑多少時間。
1825年，在學術界失敗之後，叔本華想做翻譯家。但是他提出把康德譯成英文和把《項狄傳》 譯成德文，均遭出版社拒絕。他在一封信中提到「在布爾喬亞社會中佔一席之地」的凄慘願望，卻從未實現。「如果這個世界是上帝創造的，那麼我不願做那個上帝；世上的悲苦令我心碎。」幸好他在最陰鬱的時刻可以靠對自己估價得到慰藉，「我還要提醒自己多少回……我的精神和思想對日常生活而言……就如把天文望遠鏡放在歌劇院中，或是用大炮獵兔子？」
1828年，40歲。他安慰自己：「任何有出息的男人過了40歲……難免有一點憤世嫉俗。」
1831年，現在43歲，住在柏林，叔本華再次想到結婚。他矚意於一名17歲的活潑美麗的姑娘弗羅拉·魏斯。在一次遊船的聚會上，他向她獻殷勤，對她微笑，遞給她一串白葡萄。弗羅拉在日記中寫道：「我並不想要這串葡萄，因為老叔本華接觸過它，我感到噁心，就悄悄地在身後讓它滑到水裡了。」叔本華匆匆離開了柏林：「生命本質上沒有任何價值，只是靠需要和幻覺保持運動。」
1833年，他在美因河畔法蘭克福一套簡樸的公寓中定居，那是一座有五萬居民的城市。他這樣形容這一大陸歐洲的金融中心：「一個小而僵化、內里粗俗、靠浮華的建築撐起來的城市，是夜郎自大的阿布代 農民之鄉，我才不愛理睬他們。」
此時與他關係最親密的是一隻接一隻的捲毛狗，他感到它們有著人類所缺乏的溫柔和謙卑：「一看到任何動物，我就開心。」他對那些捲毛狗關愛備至，以「先生」稱呼他們，並對動物福利產生濃厚興趣：「有高度智慧的狗，人類最忠實的朋友，竟被人拴上鎖鏈！每當我看到這樣的狗總是深感同情，並對它的主人無比憤慨。我每想起幾年前《泰晤士報》的一則報道就備感欣慰：某勛爵有一隻大狗，用鎖鏈拴起。一天他走過院子，心血來潮，走過去拍拍那條狗，不料那狗把他整條胳臂從上到下撕了一個大口子。真是活該！它這樣做的意思是說：『你不是我的主人，而是把我短暫的一生變成地獄的魔鬼！』我希望所有用鎖鏈拴狗的人都遭遇這樣的事。」
這位哲學家每天生活規律十分嚴格。早晨寫作3小時，吹長笛（羅西尼的曲子）1小時，然後戴上白領結到玫瑰市場英國館子吃午餐。他胃口極大，一幅巨大的餐巾塞在領子里。他用餐時拒絕同其他食客打招呼，不過在喝咖啡時間或與人交談。其中有一個人描述他「牢騷滿腹得有點滑稽，說話雖然生硬，實際脾氣挺好，並不傷人」。
還有一個人描述他經常吹噓他牙齒好，說明他比常人優越，或者用他的話來說，比那些「庸碌的兩腳動物」優越。
午餐以後，叔本華就鑽到他的俱樂部——附近的卡西諾協會——的圖書館去看《泰晤士報》，他認為這是報道世上悲苦之事的最好的報紙。下午他牽狗在美因