六月二十日，李世民率領大軍進至安市城。唐軍在城西十里處紮下營寨，意欲休整數日後即開始進攻安市。
蓋蘇文聞知唐軍攻破遼東城直逼安市城，安市城又為平壤的最後一道堅固屏障，他不敢忽視，遂調派舉國兵馬來此會戰。他調北部耨薩高延壽、南部耨薩高惠真率十五萬高麗兵來救安市。李世民在安市城西紮營之時，此兩路軍分別進至離安市四十里處。
是夜，月色皎潔，將大地灑成一片銀白。李世民不顧征途勞累，帶領長孫無忌、李道宗、李世等人騎馬前去觀察安市城防。他們一路馳騁，來到安市城西的一座小山上，此處可將安市城防盡收眼底。
安市城內有居民八萬口，另有勝兵三萬。其城堅固無比，比遼東城更勝一籌。
李世民眼望城內燈火，對其他人道：「朕在國內，亦知安市城大名。蓋蘇文之亂，這安市城主不服。其憑藉城險兵精，加上自身頗有才智，作戰勇猛，不聽蓋蘇文號令。蓋蘇文領兵來討，在此交戰十餘日而不能下。蓋蘇文無可奈何，只好答應城主繼續鎮守此城，並給予其許多特權。」
李道宗恭維道：「皇兄在京，猶知千里之外發生之事。」
李世民道：「朕欲伐高麗，已準備了年余時間，對其發生之事，當然要事事關心。」
長孫無忌道：「陛下，若安市被破，此去平壤即變成通途，算著時間，冬日前即可解決高麗之事。」
李世比較持重，說道：「六月已經過半，陛下剛才說了，安市城險兵精，急切難攻。另外，斥候來報，高麗二路兵馬來援安市，其紮營之處離安市僅四十里，眼前有惡仗在即，還是穩妥為要。」
李世民點點頭，問李世道：「世兄，我們眼前有堅固的安市城，在其後又有二路高麗援軍，我們應該如何應付呢？」
「臣意目前以打援為主，為了防備城中守兵逸出，可拿出少許兵力圍城。其餘大部兵馬，全力對付高麗援兵。」
「就這麼辦。道宗，這圍城之事，由你帶領三萬兵馬來應付。三萬對三萬，你覺得能行嗎？」
「請陛下放心，臣弟帶領三萬兵馬重點圍其城門，另設疑陣疑兵，使城內高麗人不敢妄動。臣再將拋石車、撞車使上，更使高麗人膽戰心驚，絕不敢出城一步。」
「那好，安市城就暫且交給你了。待我們打敗敵方援兵，再回頭對付安市城。」
李道宗躬身答應。
李世民遙望南天，只見空中星光閃爍，一顆流星划過星空，悠忽不見，留下一條長長的尾巴。他在那裡沉思片刻，轉對李世道：「世兄，你若是高延壽，將如何與我對陣呢？」
李世未想過此問題，一時不知該如何回答。
李世民接著道：「我剛才替高延壽、高惠真籌下三策。其引兵直前，以安市城為壘，據高山為險，這樣有安市城中糧草接濟，可以與我軍展開持久戰。其間，他們再遣手下來縱掠我軍牛馬，以阻斷糧草供應。我們遠行千里，利在速戰，若與其相持難以攻下，歸去時又有泥淖阻路，如此就陷入兩難境地。此為上策。」
眾人皆點頭，這種戰術是李世民多次使用過的，且每次都收到奇效。
「中策，其攜安市城人口盡數連夜遠逃。至於下策，則是其不自量力，來與我交戰。眾卿，你們可拭目以待，高延壽、高惠真必取下策，也必為我生擒。」李世民如此說話，顯示其十分自信，認為攻破安市城及克平高麗為手到擒來之事。
李世心中忽然晃過一絲憂心，其時已為六月下旬，再過兩個月天氣就要逐步轉涼。此去平壤，還有相當距離，何況眼前還有一場惡戰在即，想要克平高麗，時間畢竟有些太倉促。他將嘴張了張，又想李世民心情正好，正是大戰前夕，就將想說的話又咽了下去。
李世民又布置道：「高延壽、高惠真離此四十里處屯兵，我恐怕他徘徊不前。明日，我們大軍緩緩行動，可派阿史那社爾引千餘突厥兵前去誘敵。」
一條打援之計已確定下來，他們趁著夜色，驅馬返回駐地。
李世民在那裡為高延壽籌劃計策，高麗軍中亦有高人。此人名為孫代音，官名為對盧，此時正向高延壽獻計。
孫代音言道：「高耨薩停兵至此，意欲何為？」
耨薩之官類似於國內諸道大使，與諸道大使相比，耨薩手下有諸多酋長，又掌握有勝兵，集軍民於一體，權力極大，不像大唐諸道大使那樣實為虛職。高延壽在諸耨薩中實力最強，蓋蘇文對他也另眼相看。
高延壽很乾脆地答道：「莫離支令我等前來援救安市，即是要擊退唐軍。我軍加上安市守軍近二十萬人，人數上優於唐軍，我們自然要迎頭痛擊。」莫離支為蓋蘇文自立之官名。
孫代音搖頭道：「高耨薩若如此布兵，正合大唐皇帝的心意。」
「怎麼會合了他的意思？」
「當今大唐皇帝，即是昔日秦王。此人為秦王時東征西討，剿滅群雄，即皇帝位之後又剛柔相濟，使四夷賓服，可見其有曠世之才。他如今率國內精兵來征我國，其志在必得，若與其硬抗，不能勝也。」
「如你所言，我們難道就此束手就擒嗎？」
「當然不能束手就擒！我聽說昔時秦王好用持久之戰，以此收到奇效。」
「是的，我也聽說過他好憑堅城據守，來拖延對方，然後覷準時機猛然一擊。」高延壽點頭讚許。
「對呀，耨薩何不以其人之道還治其人之身，讓他也吃吃苦頭。」
「你讓我們全體人員入安市據守嗎？那怎麼行？城中糧草畢竟有限，難以保證近二十萬人的供應。」
「二位耨薩其實不用入城據守，可依山險處紮營，與安市互為犄角之勢。這樣，城中糧草充足可供己用，我們二路大軍有後方供應，就有了持久戰的資本。這樣曠日持久與唐軍相持，不主動出兵與其決戰，再分遣奇兵斷其糧道。待涼風漸起，唐軍缺糧定會覓歸路，耨薩此時再全力出擊，破唐軍必矣。」
高延壽搖頭道：「此計不妥。莫離支令我等前來迎戰，是讓我們將唐軍驅出境外，不能任其長期在國內駐紮。你忘了，這裡非關中土地，唐軍不能隨心所欲，相對而言，我軍卻能騰挪自如。」
高延壽最終沒有採納孫代音的意見。
第二日一早，阿史那社爾率千餘突厥兵來此騷擾。他們經歷大半夜的行軍，已然十分疲憊，身上落滿了塵土。高延壽登高一望，看到唐軍如此情狀，笑對孫代音道：「唐軍精兵就是這般模樣么？哈哈，簡直不堪一擊！」
孫代音提醒道：「秦王慣好誘兵之計，眼前僅有千餘人，耨薩不可不防。」
高延壽本來亦為睿智之人，然見唐軍深入本國腹部，四周皆是高麗之人，心中就大意起來。他們認為唐軍如此做實犯了兵家大忌，高麗舉國相攻，定能打敗唐軍。他對孫代音的提醒不以為然，斥道：「什麼誘兵之計？我揮師西進，唐軍難擋其鋒，其大隊人馬我尚且不懼，又怕什麼引誘之兵？」他說罷，號令二萬兵馬為前鋒，意欲將來搦戰的千餘突厥兵斬殺乾淨，隨後兵馬依序前出，今日內要將營寨扎在安市城前。
阿史那社爾看到高麗兵傾營而出，心中大喜，知道此行的目的已經達到，遂命令從人且戰且退，與敵方保持接觸，日暮時分將敵方引到西嶺前。
李世民此時帶領大隊人馬以西嶺為中心排開陣勢準備迎戰。正午時分，李世民帶領長孫無忌等人登上西嶺頂峰，觀察山川形勢，尋找可以伏兵及出入之所。李世民觀察了片刻，轉對眾將道：「日暮時分，高麗大隊兵馬會蜂擁而至。朕多年來未曾點兵，你們以為可用何策制之？」
李世民出此言顯然是故作謙虛，其即位以來固然未典兵出征，然每次戰事皆是其事先籌劃而成。李世等人深明此節，多年來秉承大事由李世民親自來定，戰事細微之處方自主處置的方針。
長孫無忌答道：「臣聽說戰事之前，須觀察士氣情狀。臣剛才行經各營，見士卒聽說高麗人將至，皆摩拳擦掌，拔刀結旆，喜形於色，此必勝之兵也。士氣如此，陛下又親歷險境，身先士卒，更能激起將士鬥志。多年來，凡出奇制勝之策，皆出於陛下聖謀，諸將不過奉旨成事而已。今日之事，還要乞陛下指點玄機。」長孫無忌說完，李世等人急忙表達相同的意思。
李世民為秦王時征討四方，每臨戰事皆召開戰前會議，讓眾人獻計獻策，然後採納其中有益成分，再定交戰方針。如此，李世民聲名鵲起，天下之人皆認為打了勝仗為李世民一人的功勞。可悲的是，李世民現在也喜歡聽別人恭維自己，以為普天之下以自己的軍機兵法最為超卓。他現在聽了長孫無忌的話，心裡非常舒坦，覺得確實如此，不禁笑容上臉，然口中還是謙虛道：「諸卿如此說，實在過於推重朕。臨陣之事瞬息萬變，以一人之智決之，難免失於簡單，朕還是要與大家共同商量方為穩定。」
李世民不待眾人說話，指示前方道：「朕意已決，今夜