馬基雅維里尚未能夠發現公爵的行動計畫是什麼，其實說穿了也很簡單，其實那些計畫還沒有最後定下來。公爵肯定要做些事情，因為擁有了一支部隊而不去使用它，是不合理的，但是另一方面也很難確定要做些什麼，將領們派了代表去塞斯納和公爵商量該幹些什麼，但是沒能達成協議。於是幾天之後他們派了奧利維洛托·達·費爾莫去見公爵，向公爵提出一個具體的建議。
這個叫奧利維洛托·達·費爾莫的人是個年輕人，不久之前還是不少人議論的一個人物。他早年喪父，由他的娘舅帶大。他的娘舅叫焦萬尼·福里亞蒂。奧利維洛托長大以後，就離開家鄉，投奔了保羅·維泰利去學武藝。保羅被處死之後，他投奔了保羅的兄弟維泰洛佐，在很短的時間裡，因為他的聰明和能幹，成了維泰洛佐最受重用的軍官之一。但這個人野心很大。他覺得自己能夠另立山頭，成為一方的諸侯，所以對寄人籬下的狀態頗為不滿。於是他想出一個絕妙的計畫來改善自己的地位。他於是寫信給他的舅父和恩人，信中說他離開家鄉有一些年頭了，他很想回去看看舅父大人和久別的家鄉，順便也看一下祖上傳下來的產業。他很想風光體面地衣錦還鄉，讓鄉親們看到他這麼些年也沒白混，所以他想帶上一百號騎兵，僕人和朋友，一起回鄉。他懇請他的舅父能夠安排一個盛大體面的歡迎儀式，這不僅會增加他本人的聲望，也會增加舅父作為將他撫養成人的保護人的聲望。焦萬尼·福里亞蒂很高興地看到他的外甥沒有忘記他早年從舅父那裡得到的照顧和關愛。當奧利維洛托回來的時候，就很自然地邀請他和他一起居住。但是過了幾天，奧利維洛托決定不再增添他舅父的負擔，就搬了出去，住到自己的一所房子里。而後就邀請他舅父和其他所有城裡的顯貴們來參加一個神聖的宴會。
酒過三巡，賓主盡歡的時候，奧利維洛托開始談到一個和每個人都有關的話題，談到教皇的偉大，他的兒子切薩雷和他所從事的事業。說到一半，他突然站起身，說這些事必須要私下裡談才好，於是他就把賓客們帶到了另外一間房間。他們剛進房間，坐下沒多久，士兵就從隱藏的地方竄了出來，把賓客們全部殺死。於是他就控制了整個城市。因為所有可能抵抗他的人均已被處死，他所頒布的法令，無論是軍事和還是民事的，均十分有力，所以不出一年時間他就在費爾莫站穩了腳跟，並且在周邊一帶成為一支不容忽視的力量。這就是將領們派去見公爵的那個人。他帶去的建議是，他們將把力量合起來，去攻打塔斯肯尼，如果公爵不想去攻打西尼加利亞的話。塔斯肯尼是塊大肥肉，如果能佔領錫耶納，比薩，盧卡和佛洛倫薩，那麼所有的將領均會有足夠的戰利品可分，維泰洛佐和渥西尼也可以把他們與佛羅倫薩人的宿怨一併了結一下。但是錫耶納和佛羅倫薩是在法國國王的保護之下，公爵暫時還不打算惹怒法國人，因為畢竟日後也許會用得著法國人的幫助。所以他告訴奧利維洛托，他不想攻打塔斯肯尼，但是會很願意將西尼加利亞打下來。
西尼加利亞是個小城市，但是卻很重要。它是一個海濱城市，有一個不錯的港口。它的統治者，是那個不幸的厄比諾公爵的孀居的姐姐。當時她和那些反叛的將領們一起在馬焦內簽署了協議，但是當將領們和公爵和解了以後，她帶著自己年幼的兒子逃到了威尼斯，留下了一個叫安德利亞·多利亞的熱那亞人，來保衛城堡。奧利維洛托向西尼加利亞進軍，沒有遭到抵抗就佔領了城市。維泰洛佐和渥西尼也帶著自己的部隊駐紮在了近郊。整個行動只出了一點小意外：安德利亞·多利亞只願意向公爵本人獻出城堡。城堡很堅固，要奪取它要花費時間、金錢和生命。於是常識佔了上風。既然公爵已經將法國部隊打發走了，將領們不再把他看作是一個強勁的對手。於是他們將安德利亞·多利亞的意思轉告給了公爵，並且邀請公爵來西尼加利亞。
當他收到這項請求時，他已經離開了塞斯納，駐紮在法諾。他派了一位他的親信幕僚去告訴將領們，他這就去西尼加利亞，並讓他們在當地等著他。自從他們簽署了協議之後，他們就不太願意和公爵當面相會。公爵急於打消將領們的不信任，公爵讓他派去的那位秘書用非常友好的態度告訴將領們，他們表現出的持續的冷漠態度只會帶來一個後果，那就是影響到他們與公爵之間訂立的條約的有效執行。在公爵這一邊，他唯一的希望就是能夠在需要的時候得到他們部隊的支持，以及他們本人的顧問和諮詢服務。
當聽到公爵接受了將領們的邀請時，馬基雅維里不禁大吃一驚。他仔細地閱讀了條約的內容，從字裡行間他可以看出，雙方彼此之間並沒有什麼相互信任。當聽說因為城堡的主人要將它獻給瓦倫丁諾公爵，所以將領們邀請公爵去西尼加利亞見他們時，馬基雅維里確信這是將領們為公爵設下的一個圈套。公爵已經遣散他的法國部隊，所以力量大大削弱了。將領們則在西尼加利亞附近集結了大量的部隊。顯然，城堡的司令官和將領們串通一氣，開出了這麼一個條件，大概是要等公爵和他的騎兵抵達西尼加利亞時，將公爵和他的手下剁成肉泥。因而當公爵決定要孤身一人，不加防範地深入虎穴去見他的死敵時，簡直讓人有些不敢相信。唯一的解釋也許是，他相信自己吉星高照，出於傲慢自大，相信可以用自己的意志力和人格的力量征服那些兇殘的人。他清楚他們害怕他，但他也許忘記了，恐懼也可以使懦夫變成勇士。確實，命運到現在為止還算垂青公爵，但是好運並不會永遠存在。驕傲使人失敗。馬基雅維里暗中竊笑了。如果公爵中了圈套，被人幹掉了，那對於佛羅倫薩來說將是一件求之不得的大好事。公爵是個兇惡的敵人，那些將領們只是由於害怕公爵才聚在一起，所以不難將他們用計謀分開，各個擊破。
馬基雅維里笑得太早了。當渥西尼向城堡的主人許諾，如果他要求只向公爵獻出城堡，他將會拿到一筆賞金時，城堡的司令官早就已經收到了公爵為了這個目的而送來的金子。他猜到了將領們的謀劃，預見到了他們會採取什麼行動來誘使他進入他們的圈套。他是一個行事詭秘的人，他的計畫，如果沒有到要最後實施的時刻，是不會拿來跟人商量的。在離開法諾的前一天晚上，他召集了八個他最信任的追隨者。他告訴這八個人，當將領們來見他的時候，他們每個人都要站在某一個將領的一側，就像是為了增添他們的榮耀那樣，一直伴隨著他們抵達他們為公爵準備好的寢宮。他囑咐這些親信說，不能讓這些將領中的任何一個人逃脫。不許有人活著跑出來。公爵先前將他的部隊在鄉間化整為零，以便於隱瞞他到底有多少人馬。現在他下令，部隊必須在凌晨六點在距離西尼加利亞五六英里地方的一條河邊集結。為了表示誠意，他讓他的輜重先行一步，當他想像著將領們會如何垂涎欲滴地暗中盤算那些等著他們的巨大的戰利品時，他不禁微笑了。
所有的事情安排完畢，他上床睡了。他睡得很香。早晨他準時起了床。這是一五〇二年的十二月三十一日。法諾和西尼加利亞有十五英里路，道路是夾在山脈和大海之間的。一個五百人組成的先頭部隊是由路德維柯·維拉·米蘭多拉率領的，然後是加斯孔部隊和瑞士部隊，共有一千人。在他們後面是一身盔甲的公爵，騎在一匹披了華麗馬衣的戰馬之上。跟隨著他的是他的騎兵。馬基雅維里不是那種容易被美麗的景象所觸動的人，但是當下他也覺得，在白雪皚皚的高山和碧藍色的大海之間蜿蜒行進的隊伍，應該是他平生看到的最壯觀的景象了。
幾位首領候在西尼加利亞三英里外的一個地方。
在他的健康尚未被梅毒摧毀之前，維泰洛佐·維泰利是個孔武有力的人。他個子很高，也很強壯，但他很瘦，甚至瘦骨嶙峋，長著一張病黃色、用剃刀颳得很乾凈的臉，一隻突出的鼻子，一個小小的小巴。他的眼瞼沉重地耷拉在他的眼睛上，給人一種奇怪的，沉思的表情。此人無情又殘酷，貪婪並勇猛，是一個出色的軍人，據說也是歐洲最好的炮兵軍官。他很為自己擁有的卡斯泰洛城堡以及那些裝飾著浮雕，銅像，大理石像，佛拉芒式掛毯的精美宮殿感到自豪，這些裝修都是他和他的家人後來才添上去的。他也熱愛他那被佛羅倫薩人砍了腦袋的兄弟保羅，並因此無比痛恨佛羅倫薩人，這種仇恨不是歲月可以消磨得了的。但是由於服用了醫生給他開的汞劑，他陷入了常常發作的，無法忍受的抑鬱狀態。現如今他已經大不如以前了。當將領們還在與公爵試圖談判講和，帕格洛·渥西尼給聚集起來的將領們帶來了公爵的條件時，佩魯賈的領主，吉安·保羅·巴利昂尼表示不會接受公爵的條件。儘管有一陣子維泰洛佐也懷疑公爵的動機，於是立場與巴利昂尼一致，但是最後也沒能架得住其他人嘮嘮叨叨的勸說，最後一起簽了字。但是他的簽字違背了他本人本來可以做出的更明智的判斷。不錯，他確實寫了許多謙恭的信給公爵，表示歸順和道歉之義，公爵也寫了回信，表示一筆勾銷，既往不咎，但是他還是覺得有些不太對頭，他的本能告訴他