一天清晨，即1849年四月二十九日，陀思妥耶夫斯基被捕，被帶到了彼得保羅要塞。原來他參加了一個青年人組織，其成員都受當時風行西歐的社會主義觀念影響，他們決心要實施某些改革措施，特別是解放農奴、取消新聞審查制度，這些人每周聚會一次商討意見。為了秘密傳播組織內成員所寫的文章，他們還豎起一台印刷機。警察早已經盯上他們一段時間了，所有人在同一天被捕。在牢里呆了幾個月後，其中十五個人，包括陀思妥耶夫斯基，被判處死刑。在一個冬天的早晨，他們被帶到處決的地點，可就在士兵準備行刑時，有信使來報，死刑改成了流放西伯利亞服苦役。陀思妥耶夫斯基被判在鄂木斯克監獄蹲了四年，之後當了一名普通士兵。當他被帶回彼得保羅要塞後，他給哥哥米哈伊爾寫了這樣一封信：
今天是十二月二十二日，我們被帶到了西蒙諾夫斯基廣場。在那裡向我們宣讀了死刑判決書。讓我們親吻十字架，匕首在我們頭上折斷，而我們的喪服（白襯衣）也準備好了。然後，我們當中有三個人被帶到木柵前準備處決。我是這排人里的第六個；他們讓我們每三人一組，所以我在第二組，已經沒多會兒工夫可活了。我想念你，哥哥，想念你的一切；在生命的最後一刻，唯有你佔據我的心頭；我這才頭一回意識到，我有多愛你，親愛的哥哥！我還有時間擁抱了站在身旁、向我道別的普萊斯切夫和杜洛夫。後來，退軍號響起，被押到木柵前的人又都被帶了回來。有人向我們宣讀，沙皇陛下赦我們不死。然後又宣讀了最終判決……
在《死屋手記》里，陀思妥耶夫斯基描述了監獄生活的恐怖。其中一點值得注意。他記述道，一個新犯人剛來兩個鐘頭，就能跟其他犯人相處融洽、親密無間。「可是對於一個紳士或者一個貴族，那就另當別論了。無論他怎麼樣不擺架子，脾氣有多好，人有多聰明，自始至終都會受到其他人的一致痛恨和鄙視的，決不會有人理解他，更不會有人信賴他。沒有誰會拿他當朋友或同志，或許過上幾年，他不再成為大家的出氣筒了，但他依舊無依無靠地生活，也擺脫不了自己是個孤獨外人的痛苦念頭。」
此時的陀思妥耶夫斯基並不屬於這種類型的紳士；他的出身跟他所過的生活一樣，都極為普通，除了短暫的風光之外，他一直窮困潦倒。他的朋友兼難友杜洛夫廣受愛戴。而陀思妥耶夫斯基卻承受著孤獨和痛苦，而這些痛苦，似乎至少在部分上是由於他性格上的缺陷引起的，包括他的妄自尊大、生性多疑、煩躁易怒。不過這種處於兩百同伴當中的孤獨感，又驅使他重新依靠自我：「通過這種精神上的隔絕，」他寫道，「我有機會重新審視自己過去的歲月，對之進行細緻的剖析，查究我之前的生活，嚴格冷酷地審視自己。」《新約全書》是唯一一本他可以擁有的書，他不停地讀來讀去。這本書對他的影響可謂巨大。自此之後，他處事謙恭，極力壓制自己正常人的慾望。「在萬事萬物前，你都要謙卑起來，」他寫道，「想想你過去的生活，想想你在未來能夠成就什麼，想想你靈魂深處潛伏著多麼巨大的惡毒、卑鄙、邪惡。」牢獄生活至少暫時遏制了他那自負而專橫的情緒。出獄時的他不再是一名革命者，而是一名王權和既定秩序的堅定支持者，同時也是一名癲癇病患者。
關押期滿後，他被派往西伯利亞的一處小駐地做士兵，以此來完成刑期。那裡的生活異常艱辛，可他卻坦然接受這種痛苦，認為這是對自己所犯罪過應有的懲罰，因為此時的他已認定，自己參與的改革活動是嚴重錯誤的；他寫信給哥哥說：「我絕無怨言；這是我的十字架，我理應背負它。」1856年，通過一位老校友的從中調停，他得以離開軍隊，生活也比先前略為好些。他交朋友、戀愛，戀愛的對象叫瑪麗亞·德米特耶夫娜·伊莎耶娃，是一個政治流放犯的妻子，帶著一個兒子，丈夫由於酗酒和肺病已奄奄一息；據形容，此人中等身材、美貌絕倫，苗條、熱情、高貴。關於她的情況，我們所知甚少，只知道她像陀思妥耶夫斯基一樣生性多疑、嫉妒、自尋煩惱。他成了她的情人。然而過了一段時日，她的丈夫伊沙耶夫被轉走，從陀思妥耶夫斯基駐紮的那個村子遷到了大約四百英里開外的另一個邊疆駐地，並且死在了那兒。陀思妥耶夫斯基於是寫信求婚，對方猶豫不決，部分上是因為此時兩人都一貧如洗，還因為她已經愛上了一位名叫佛古諾夫的「品格高尚、有同情心」的年輕教師，並且成了他的情人。深陷情網的陀思妥耶夫斯基妒火中燒，可是他有一種傷害自己情感的熱望，再加上作為小說家，他又有一種把自己看成是小說人物的傾向，因此他做了一件具有其典型特點的事情，就是宣布佛古諾夫比自己的親兄弟還親，他還懇求自己的一個朋友送錢給對方，好讓瑪麗亞·伊莎耶娃得以同自己的情人成婚。
不過，他不需承受什麼嚴重後果就可以扮演一個寧願犧牲自己也要讓心愛人幸福的傷心人角色，這是因為這位寡婦一心想發財，佛古諾夫雖然「品格高尚、有同情心」，卻身無分文，而陀思妥耶夫斯基如今已是一名軍官，對他的赦免不會久拖，而且他也沒有理由寫不出成功的書來。兩人於1857年成婚。他們手頭沒錢，陀思妥耶夫斯基就出去借，直到沒錢可借了，他又再次開始文學創作；但是由於以前蹲過監，他必須獲得出版許可才行，而這並非易事。婚姻生活也不容易過，事實上是很不如意，陀思妥耶夫斯基把這歸結於妻子生性多疑、喜歡胡思亂想。他沒有注意到，其實他自己也十分急躁、喜歡爭吵、神經兮兮，對自己缺乏信心，就跟當初第一次成功的時候一樣。他開始動手寫各式各樣的小說片斷，然後放到一邊又寫別的，最終沒有多少作品出來，而且也毫無價值。
1859年，由於他本人的請求和朋友們的影響，他獲准重返彼得堡。哥倫比亞大學的歐內斯特·西蒙斯教授寫了一本有關陀思妥耶夫斯基的書，既有趣味又有啟發，他在書中不無公正地說，陀思妥耶夫斯基用來重獲行動自由的手段非常可鄙。「他寫了愛國詩歌，一首是慶祝亞歷山德拉皇后生日的，另一首是關於亞歷山大二世加冕的，他還為尼古拉斯一世駕崩寫了輓歌。他向當權者以及新登基的沙皇本人寫求援信，在信里聲稱自己熱愛年輕的王室，他把王室描繪成普照眾生的太陽，他還宣布願意為沙皇捨棄自己的生命。對於以前的罪行，他都供認不諱，但堅持說自己已經悔改，並在為自己曾經丟棄的想法受難。」
他攜夫人和繼子在首都定居下來。從當初作為罪犯離開這裡，距今已經十年了。他同哥哥米哈伊爾聯手創辦了一份文學期刊，刊名叫《時代》，他為這份刊物寫了《死屋手記》和《被侮辱與被損害的人》。刊物很成功，他周圍的環境也寬鬆起來。1862年，他把雜誌交由米哈伊爾照管，自己則去遊覽西歐。對於本次遊歷，他並不滿意。他發現巴黎是「一座令人極度厭倦的城市」，那裡的人唯利是圖、心胸狹窄。對於倫敦窮人的苦難和有錢人的虛偽體面，他都倍感震驚。他還去了義大利，可他對藝術不感興趣，在佛羅倫薩呆了一個星期卻沒有去烏飛齊美術館，而是靠閱讀維克多·雨果的四卷本《悲慘世界》來打發時間。羅馬或者威尼斯，他連看都沒看一眼就返回俄國。他已不再愛自己的妻子，對方感染了肺結核，如今成了慢性病患者。
就在他動身出國幾個月前，時年四十歲的陀思妥耶夫斯基結識了一位年輕女子，對方當時想在他的文學期刊上發表短篇故事。她的名字叫波琳娜·薩斯洛娃，二十歲，還是處女，長得很漂亮，不過，為了表現自己學問高深，她剪了短髮，戴著副黑框眼鏡。陀思妥耶夫斯基對她很是著迷，返回彼得堡後，他就引誘對方發生了關係。而後，由於一位投稿者的倒霉文章，導致雜誌被禁，他決定再次出國，理由是治療自己的癲癇病，一段時間來，病症愈發嚴重，可這只是個借口；他是想去威斯巴登賭錢，因為他想好了一套如何把莊家的錢全部贏來的辦法，他還訂好跟薩斯洛娃在巴黎約會。他把妻子留在了距離莫斯科有段距離的弗拉基米爾，從貧困作家基金會借了些錢便出發了。
在威斯巴登，他輸掉了大多數錢，而他能離開賭桌，僅僅是因為他對波琳娜·薩斯洛娃的熱情超過對輪盤賭的熱情。他倆原計畫一同去羅馬，可就在等待他的時候，這位自由的年輕女士又同一位西班牙的醫學學生有了一段短暫的瓜葛；對方遺棄她後，她心煩意亂。對於這種事，女人是很難泰然處之的，她拒絕同陀思妥耶夫斯基恢複關係。而他接受了這一局面，並且提議他們應當以「兄妹身份」同赴義大利，反正她也無所事事，於是便同意了。這一安排並不成功，其中的麻煩就是，他倆手頭緊張，不得不時常當掉一些小飾品，經過幾個禮拜的「感情傷害」之後，兩人分手了。陀思妥耶夫斯基返回俄國，發現妻子生命垂危。六個月後，她死了。他給一個朋友寫了這樣一封信：
我的妻子，這個深深愛著我、我也極度愛戀著的人，在莫斯科停止了呼吸，她是在患肺病去世前的一年轉到那兒