《紅樓夢》中賈寶玉有句名言：「女兒是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。」寶玉見了女兒便清爽，見了男人便覺濁臭逼人。然而《紅樓夢》中有四位男性——北靜王、秦鍾、柳湘蓮、蔣玉菡，寶玉並不做如是觀。這四位男性角色對寶玉的命運直接、間接都有影響或提示作用。四位男性於貌則俊美秀麗，於性則脫俗不羈，而其中以蔣玉菡與賈寶玉之間的關係最是微妙複雜，其涵義可能影響到對《紅樓夢》結局的詮釋。
《紅樓夢》第五回「賈寶玉神遊太虛境」，窺見「金陵十二釵又副冊」中有詩寫道：
枉自溫柔和順，空雲似桂如蘭。
堪羨優伶有福，誰知公子無緣。
此詩影射花襲人一生命運，其中「優伶」即指蔣玉菡，可見第一百二十回最後蔣玉菡迎娶花襲人代寶玉受世俗之福的結局，作者早已安排埋下伏筆，而且在全書發展中，這條重要線索，作者時時在意，引申敷陳。第二十八回「蔣玉菡情贈茜香羅」，馮紫英設宴，賈寶玉與蔣玉菡初次相見，席上行酒令，蔣玉菡手執木樨吟道：「花氣襲人知晝暖。」彼時蔣玉菡並不知有襲人其人，而無意間卻道中了襲人名字，冥冥中二人緣分由此而結。少刻，寶玉出席，蔣玉菡尾隨，二人彼此傾慕，互贈汗巾，以為表記。寶玉贈給蔣玉菡的那條松花汗巾原屬襲人所有，而蔣玉菡所贈的那條「血點似的大紅汗巾子」，夜間寶玉卻悄悄繫到了襲人的身上。蔣玉菡的大紅汗巾乃茜香國女國王所貢之物，為北靜王所賜，名貴非常。寶玉此舉，在象徵意義上，等於替襲人接受聘禮，將襲人終身託付給蔣玉菡。第一百二十回結尾篇，花襲人含悲出嫁，次日開箱，姑爺見猩紅汗巾，乃知是寶玉丫頭襲人，而襲人見姑爺的松花綠汗巾，乃知是寶玉摯友蔣玉菡，紅綠汗巾二度相合，成就一段好姻緣。而促成這段良緣者，正是寶玉本人。
襲人在《紅樓夢》這本小說以及在寶玉心目中都極佔分量，而寶玉卻將如此重要的身邊人託付給蔣玉菡。《紅樓夢》眾多角色，作者為何獨將此大事交託蔣玉菡，實在值得深究。蔣玉菡原為忠順親王府中忠順王駕前所蓄養的優伶，社會地位不高，在小說中出場次數不多，而作者卻偏偏對這樣一個卑微角色，命名許以「玉」字，此中暗藏玄機。《紅樓夢》作者對角色命名「玉」字絕不輕易賜予，小紅本名紅玉，因為犯寶玉之名而更改，即是一例。玉是《紅樓夢》中最重要的象徵，論者早已著書討論，在眾多複雜的詮釋中，玉至少象徵人的性靈、慧根、本質等意義，已是毋庸懷疑，而小說人物中，名字中凡含有「玉」字者，與寶玉這塊女媧頑石通靈寶玉，都有一種特殊緣分，深具寓意。
除了寶玉以外，《紅樓夢》中還有其他四塊玉。首先是黛玉，寶、黛二玉結的是一段「仙緣」，是神瑛侍者與絳珠仙草的愛情神話，也是一則最美的還淚故事。寶玉和黛玉之間的愛情乃是性靈之愛，純屬一種美的契合，因此二人常有相知、同類之感。黛玉是寶玉靈的投射，宜乎二人不能成婚發生肉體關係，唯有等到絳珠仙草淚盡人亡魂歸離恨天后，神瑛侍者才迴轉太虛幻境，與絳珠仙草重續仙緣。第二塊玉是妙玉，有人猜測寶玉與妙玉之間，情愫曖昧。事實上寶玉與妙玉的關係在《紅樓夢》的主題命意及文學結構上都有形而上的涵義。妙玉自稱「檻外人」，意味已經超脫俗塵，置身化外。而寶玉為「檻內人」，尚在塵世中耽溺浮沉。而結果適得其反，寶玉終於跨出檻外，修成正果，而妙玉卻墮入淖泥，終遭大劫。寶玉與妙玉的關係是身份的互調，檻外與檻內的轉換，是一種帶有反諷性的「佛緣」。妙玉目空一切，孤癖太過，連村嫗劉姥姥尚不能容，宜乎佛門難入。而寶玉心懷慈悲，廣愛眾生，所以終能成佛。
《紅樓夢》男性角色名字中含有玉者，尚有甄寶玉與蔣玉菡。甄寶玉僅為一寓言式的人物，是《紅樓夢》中「真」、「假」主題的反觀角色，甄寶玉貌似賈寶玉，卻熱衷功名，與賈寶玉的天性本質恰恰相反。作者創造甄寶玉這個角色，亦有反諷之意。《紅樓夢》作者的人物設計，常用次要角色陪襯、反襯主要角色，例如晴雯、齡官陪襯黛玉，二人是黛玉的伸延、投影。寶玉這個角色除了甄寶玉、妙玉用以反襯以外，另外一位名字帶玉的男性角色蔣玉菡對寶玉更具深意。如果寶玉與黛玉所結的是一段「仙緣」，與妙玉是「佛緣」，那麼寶玉與蔣玉菡之間就是一段「俗緣」了。在《紅樓夢》眾多男性角色中，寶玉與蔣玉菡的俗緣最深——寶玉與賈政的俗緣僅止於父子，親而不近。寶玉與蔣玉菡的特殊關係具有兩層意義：首先是寶玉與蔣玉菡之間的同性之愛，其次是蔣玉菡與花襲人在《紅樓夢》結局時的俗世姻緣，而此二者之間又有相當複雜的關聯。
第二十八回「蔣玉菡情贈茜香羅」，寶玉與蔣玉菡初次見面即惺惺相惜，互贈表記。第三十三回「不肖種種大承笞撻」，忠順親王府派長史官到賈府向賈政索人，原因是忠順王府里的優伶琪官（蔣玉菡）失蹤，「這一城內，十停人倒有八停人都說，他近日和銜玉的那位令郎相與甚厚」，長府官並指出證據——寶玉腰所系之茜香羅。寶玉無法隱飾，只得承認蔣玉菡私自逃離忠順親王府，在離城外二十里紫檀堡置買房舍。二十八回寶玉與蔣玉菡見面互相表贈私物之後，至三十三回以前，兩人「相與甚厚」的情節書中毫無交代，而三十三回由寶玉的招認，顯現二人早已過往甚密，蔣玉菡似乎是為了寶玉而逃離忠順王府，在紫檀堡置買房舍的。以《紅樓夢》作者如此縝密的心思，不應在情節上有此重大遺漏，不知是否被後人刪除，尚待紅學專家來解答這個疑問。但三十三回已經說明，寶玉與蔣玉菡之間確實已發生過親密的同性之愛。而寶玉因此被賈政大加笞撻，以致遍體鱗傷。一方面來看，固然是寶玉私會優伶的行為，是儒家禮教所不容，從另一個角度來看，這也象徵寶玉與蔣玉菡締結「俗緣」，寶玉承受世俗後，他的俗體肉身所必須承擔的苦痛及殘傷。書中，寶玉為黛玉承受精神性靈上最大的痛苦，為蔣玉菡卻擔負了俗身肉體上最大的創傷。就同性戀的特質而言，同性間的戀愛是從另外一個個體身上尋找一個「自己」（Self），一個「同體」，有別於異性戀，是尋找一個異「己」（Other），一個「異體」。如希臘神話中的納西瑟斯，愛戀上自己水中倒影，即是尋求一種同體之愛。賈寶玉和蔣玉菡這兩塊玉的愛情，是基於深刻的認同，蔣玉菡猶之於寶玉水中的倒影，寶玉另外一個「自我」，一個世俗的化身。第九十三回，寶玉與蔣玉菡在臨安伯府再度重逢，在寶玉眼裡，蔣玉菡「鮮潤如出水芙渠，飄揚似臨風玉樹」，此兩句話除形容蔣玉菡神貌俊美外，又具深意。「蔣玉菡」之「菡」字，菡萏、芙渠都為荷花、蓮花別名。寶玉最後削髮為僧，佛身升天。荷花、蓮花象徵佛身的化身，因此，寶玉的「佛身」雖然升天，他的世俗分身，卻附在了「玉菡」上，最後替他完成俗願，迎娶襲人。佛經有云：「自性具三身，一者法身，二者圓滿報身，三者千百億化身。」蔣玉菡當為寶玉「千百億化身」之一。
同回描述蔣玉菡至臨安伯府唱戲，他已升為領班，改唱小生，「他也攢了好幾個錢，家裡已經有兩三個鋪子。」府里有人議論，有的說：「想必成了家了。」有的說：「親還沒有定。他倒拿定一個主意：說是人生婚配，關係一生一世的事，不是混鬧得的，不論尊卑貴賤，總要配的上他的才能。所以到如今還並沒娶親。」寶玉聽到，心中如此感想：「不知日後誰家的女孩兒嫁他？要嫁著這麼樣的人才兒，也算是不辜負了。」後來蔣玉菡唱他的拿手戲《占花魁》，九十三回如此敘述：「果然蔣玉菡扮了秦小官，服侍花魁醉後神情，把那一種憐香惜玉的意思，做得極情盡致。以後對飲對唱，纏綿繾綣。寶玉這時不看花魁，只把兩隻眼睛獨射在秦小官身上。更加蔣玉菡聲音響亮，口齒清楚，按腔落板，寶玉的神魂都唱的飄蕩了。直等這齣戲煞場後，更知蔣玉菡是情種，非尋常戲子可比……」
《紅樓夢》作者善用「戲中戲」的手法來點題，但紅學家一般都著重在十八回元春回家省親，她所點的四齣戲上——《豪宴》、《乞巧》、《仙緣》、《離魂》。因為脂本在這四齣戲下曾加評語，認為元妃「所點之戲，伏四事，乃通書之大過節，大關鍵」。這四齣戲出自《一捧雪》——伏賈家之敗，《長生殿》——伏元妃之死，《邯鄲夢》——伏甄寶玉送玉（俞大綱先生認為《仙緣》影射賈府抄家，寶玉悟道，更為合理），《牡丹亭》——伏黛玉之死。這幾齣戲暗示賈府及其主要人物之命運固然重要，但我認為九十三回蔣玉菡扮演之占花魁對《紅樓夢》之主題意義及其結局具有更深刻的涵義。此處涵義可分二層，首先，中國所有的愛情故事中，恐怕《醒世恆言》中的小說《賣油郎獨佔花魁》中秦小官對花魁女憐香惜玉的境界最接近賈寶玉的理想。出身貧苦天性淳厚的賣油郎秦重，因仰慕名妓花魁娘子，不惜節衣省食，積得十兩銀子，到院中尋美娘（花魁的妓名）欲親芳澤，未料是夜花魁宴歸，