這一回寫的是生離死別。悉達多太子要離家求道的時候，我們說「大別離」，把頭髮剃掉出家，是大別離。賈寶玉的大別離寫得極好，看看他怎麼與家人別離。小說裡面很重要的考驗，是怎麼寫生離死別。死別，前面看了好多，晴雯之死寫得好，黛玉之死寫得好，賈母之死寫得很有分寸，王熙鳳之死叫人有點不寒而慄。生離呢？我們來看看寶玉怎麼離家的。
考期近了，賈寶玉和賈蘭叔侄兩個要去趕考了，賈環不能去，因為他母親趙姨娘死了，丁憂期間不可以去考試，所以他氣得不得了，在家裡就作怪了。這兩叔侄去應考之前，你看：次日寶玉賈蘭換了半新不舊的衣服，欣然過來見了王夫人。王夫人囑咐道：「你們爺兒兩個都是初次下場，但是你們活了這麼大，並不曾離開我一天。就是不在我跟前，也是丫鬟媳婦們圍著，何曾自己孤身睡過一夜。今日各自進去，孤孤凄凄，舉目無親，須要自己保重。早些作完了文章出來，找著家人早些回來，也叫你母親媳婦們放心。」王夫人說著不免傷起心來。按理講，兒子去考功名是喜事，為什麼傷心起來呢？王夫人有預感了。賈蘭聽一句答應一句。只見寶玉一聲不哼，待王夫人說完了，注意看這裡怎麼描寫的。走過來給王夫人跪下，滿眼流淚，磕了三個頭，說道：「母親生我一世，我也無可答報，只有這一入場用心作了文章，好好的中個舉人出來。那時太太喜歡喜歡，便是兒子一輩的事也完了，一輩子的不好也都遮過去了。」王夫人聽了，更覺傷心起來。
你看這個話，好像是永別的味道，我去考了試，考中了，我一輩子的不好都掩過去了。王夫人就講：「你有這個心自然是好的，可惜你老太太不能見你的面了！」一面說，一面拉他起來。那寶玉只管跪著不肯起來，要出家之前，他想還了這些親恩，不肯起來。便說道：「老太太見與不見，總是知道的，喜歡的，既能知道了，喜歡了，便不見也和見了的一樣。只不過隔了形質，並非隔了神氣啊。」他講這番話很玄，其實也就是講他要離家了，終歸要修道成佛了，所以老太太也會知道的，不見，也就不算一回事了。李紈見王夫人和他如此，一則怕勾起寶玉的病來，二則也覺得光景不大吉祥，不對啊，這對母子怎麼好像是永別似的，她就過來講了：「太太，這是大喜的事，為什麼這樣傷心？況且寶兄弟近來很知好歹，很孝順，又肯用功，只要帶了侄兒進去好好的作文章，早早的回來，寫出來請咱們的世交老先生們看了，等著爺兒兩個都報了喜就完了。」一面叫人攙起寶玉來。寶玉卻轉過身來給李紈作了個揖。你看，都是有原因的，好好的，怎麼跟她作揖了？要跟他的嫂嫂辭別了嘛。他講：「嫂子放心。我們爺兒兩個都是必中的。日後蘭哥還有大出息，大嫂子還要帶鳳冠穿霞帔呢。」他知道的，他知道賈蘭以後會復興賈家，「蘭桂齊芳」嘛，賈蘭跟寶玉寶釵的兒子賈桂，這兩個人會把賈府重新光大。所以他跟李紈講了。李紈笑道：「但願應了叔叔的話，也不枉——」講不下去了，也不枉什麼？不枉我守了一輩子寡，不枉他的父親賈珠死得那麼早，撫育這麼一個孤苗子成人。說到這裡，恐怕又惹起王夫人的傷心來，連忙咽住了。寶玉笑道：「只要有了個好兒子能夠接續祖基，就是大哥哥不能見，也算他的後事完了。」他接下去講了，講出李紈的心事。李紈見天氣不早了，也不肯盡著和他說話，只好點點頭兒。
寶釵看在眼裡，她是何等冰雪聰明的一個人，她感覺到了。此刻寶釵聽得早已呆了，這些話不但寶玉，便是王夫人李紈所說，句句都是不祥之兆。怎麼好像都在永別了？卻又不敢認真，只得忍淚無言。那寶玉走到跟前，深深的作了一個揖。他對妻子作揖，可憐，你要為我守活寡一輩子。嫁給他從世俗的眼光來看，寶釵的確是受委屈，嫁給他的時候寶玉已經失掉玉，已經變成痴傻的一個人。從太虛幻境回來以後，更是瘋瘋癲癲。嫁了這麼一個人，寶釵當然滿腹委屈。她是愛寶玉的，從儒家那一套夫婦之倫的方式來愛他。眾人見他行事古怪，也摸不著是怎麼樣，又不敢笑他。只見寶釵的眼淚直流下來。眾人更是納罕。寶釵知道靠不住了，他這一拜下來，可能走掉不回來了，她心中有預感。寶玉向她說：「姐姐，我要走了，你好生跟著太太聽我的喜信兒罷。」寶釵道：「是時候了，你不必說這些嘮叨話了。」寶玉道：「你倒催的我緊，我自己也知道該走了。」該走了，要離家了，斬斷塵緣，拜辭親人，向母親、妻子告別，世俗的牽掛一一了結。這時眾人都在這裡，只有惜春、紫鵑不在，便說道：「四妹妹和紫鵑姐姐跟前替我說一句罷，橫豎是再見就完了。」這兩個還會碰到的，都遁入空門去了。眾人見他的話，又像有理，又像瘋話。大家只說他從沒出過門，都是太太的一套話招出來的，不如早早催他去了就完了事了，便說道：「外面有人等你呢，你再鬧就誤了時辰了。」寶玉仰面大笑道：「走了，走了！不用胡鬧了，完了事了！」眾人也都笑道：「快走罷。」獨有王夫人和寶釵娘兒兩個倒像生離死別的一般，那眼淚也不知從那裡來的，直流下來，幾乎失聲哭出。但見寶玉嘻天哈地，大有瘋傻之狀，遂從此出門走了。嘻天哈地，笑什麼？笑他自己的荒唐、荒謬，一生像夢一場，也笑世人在紅塵滾滾裡面，還在做夢。大笑此生，一腳踏出鐵檻；了斷塵緣，並不那麼容易。四姑娘惜春那麼決絕，還要尋死覓活才出了家。寶玉更加難了，好像經過九九八十一劫，一關一關過來，才了悟到孽海情天中還不盡的情債，通通還完了，才能夠走了。
賈府的男人們都出去了。賈政扶賈母的靈柩到金陵，賈璉、賈蓉送王熙鳳、秦氏的棺木南下，兼送黛玉的靈柩到蘇州。賈赦、賈珍被流放了，現在寶玉、賈蘭也走了，剩下誰呢？賈環，好不容易輪到他了。他覺得被打壓了那麼久，因為庶出，又有個不得人緣的母親趙姨娘，什麼人都欺壓他。他也不想想自己做出一些事情都是壞心眼，想害人。記得嗎？有一次他跟寶玉一起抄經點了蠟燭，賈環就把那個蠟油一推，燙寶玉的臉。寶玉並沒有打壓他，可是寶玉的存在就是他的威脅，顯出他長得猥瑣，地位卑微。他從前害寶玉，現在要來害巧姐。家裡沒有男人了，他可以稱王了，他說，他要給他媽媽報仇。賈環知道賈母死了現在要抓住誰，邢夫人啊！邢夫人到底是嫂子，王夫人是弟媳婦，賈環抓住邢夫人就有權。他曉得巧姐是邢夫人的嫡孫女兒，對於巧姐的親事，親祖母有權決定。賈璉臨走的時候，跪在王夫人的面前，托王夫人照顧巧姐，他知道邢夫人糊塗，靠不住，可是王夫人再怎麼講也不好擰了嫂子的意思自己做主，況且賈環在邢夫人面前把這個婚事講得天花亂墜，邢夫人那個弟弟邢大舅也來一番饒舌，邢夫人就信了，還有點嫌王夫人管太多，她說她的親孫女兒，她有權決定。要娶親的藩王哪裡是要娶妃子，只是要買侍奉的小妾、使喚的丫頭，藩王那邊派了幾個女人來，從頭到腳一打量，把巧姐的手拿來看一看、摸一摸，看相啊！非常不禮貌。要是真的娶妃子，那是很隆重的大事，哪有這樣輕率的。平兒看了不對啊，這怎麼回事？平兒很守護巧姐，非常著急，正巧王夫人過來，平兒說，外藩規矩，三日就要來娶走了。這中間有詭計，平兒就講三爺——就是賈環從中作怪。王夫人氣得要命，罵他到底是趙姨娘生出來的混賬東西！
正在一團亂，那邊就來要人的時候，劉姥姥又出現了，就像個土地婆，在他們最危急的時候，現身救一把。這個地方寫得有意思，劉姥姥這個角色又出現也非常合理。巧姐是七月七日乞巧節生的，是劉姥姥給她取的名字「巧」，要她逢凶化吉。王熙鳳臨死向劉姥姥託孤，請她保護巧姐，她出現得還真巧。本來王夫人說現在忙亂得不得了，哪有心思接待這個鄉下老太婆，平兒講劉姥姥是巧姐的乾媽，要請她進來。劉姥姥進來一看，都哭得眼圈紅紅的，巧姐哭，平兒也哭，怎麼回事啊？一問問出個道理來了。劉姥姥飽經世故，不要看她是個鄉下老太婆，她很聰明的。有本事把賈母逗樂，拿了賞銀和一大堆禮物回去，她不是一般的村婦。她就講：「你這樣一個伶俐姑娘，沒聽見過鼓兒詞么，這上頭的方法多著呢……這有什麼難的呢，一個人也不叫他們知道，扔崩一走，就完了事了。」一逃就逃走了。鼓兒詞就是說書的、唱大鼓的，這種故事多了。把巧姐帶走了嘛，還等什麼？她們就沒想到這個，逃走！事不宜遲，馬上就走吧。巧姐扮成了劉姥姥的外孫女青兒，趁著大家不注意的時候就上了轎。平兒也趁著沒有人看見的時候，一下擠進轎子，她一起走好照顧。劉姥姥把巧姐救走了，邢夫人的人緣不好，所以那些下人知道也不跟她報告，王夫人裝傻跑去跟邢夫人聊天，把她絆住，這邊就溜走了。溜走了以後，王夫人反而大喊：巧姐不見了！鬧起來。賈環做虧心事，鬧破了怎麼好？當然就縮回去。這麼一來，至少在賈家分崩離析的時候，第三代的巧姐兒被劉姥姥救走了，在鄉下得了重生。鄉下也有鄉紳、地主、讀書人家的，有個周家，子弟很好，劉姥姥就替巧姐說親，得到賈府同意，後來就嫁給了周家