霧失樓台，月迷津渡，桃源望斷無尋處。可堪孤孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。
秦觀於神宗元豐十八年（1085）第三次參加科舉考士，中了進士，從此踏上了仕途。適值朋黨之爭日烈之際，作為蘇軾的得意門生，秦觀自然被歸到「舊黨」一派中去。秦觀也就隨著新舊兩黨之間的起落而沉浮。元祜九年（1094），新黨有了哲宗皇帝撐腰，秦觀的仕途剛到手沒兩年還沒怎麼捂熱乎的國院編修的官就給擼了，他的好日子也徹底到頭了，歷時七年的貶謫生涯從此開始。
先是以編修《神宗實錄》的罪名被貶到杭州，杭州還沒到，又通知他改道處州。處州就處州吧，不讓我當官，我就讀讀佛經、寫寫詩詞打發日子吧。在處州，秦觀寫下他的詞作《千秋歲》：
水邊沙外，城郭春寒退。花影亂，鶯聲碎。飄零疏酒盞，離別寬衣帶。人不見，碧雲暮合空相對。
憶昔西池會，鵷鷺同飛蓋。攜手處，今誰在？日邊清夢斷，鏡里朱顏改。春去也，飛紅萬點愁如海。
「霧失樓台，月迷津渡，桃源望斷無尋處」，寫夜霧籠罩一切的凄迷世界：樓台在茫茫大霧中消失，渡口被朦朧的月色所隱沒。陶淵明筆下的那桃花源更是雲遮霧罩，無處可尋了。
春路雨添花，花動一山春色。行到小溪深處，有黃鸝千百。
飛雲當面舞龍蛇，夭矯轉空碧。醉卧古藤陰下，了不知南北。
古人經常提到「讖言」，據說人死之前總會有些先兆，有一些反常的行為，或說一些反常的話。比如，明明很年輕的人卻常說些和死有關的話題。而作為詩人或詞人，則有「讖詩」「讖詞」之說。秦觀的《千秋歲》和《好事近》（因結語「醉卧古藤陰下」之句，後人遂以為其死於藤州之讖）歷來被人們認為是「讖詞」，或曰「絕命詞」。
《獨醒雜誌》中說：
秦少游謫古藤，意忽忽不樂。過衡陽，孔毅甫為守，與之厚，延留待遇有加。一日，飲於郡齋。少游作《千秋歲》詞，毅甫覽至「鏡里朱顏改」之句，遽驚曰：「少游盛年，何為言語悲愴如此？」遂賡其韻以解之。居數日，別去，毅甫送之於郊，復相語終日。歸，謂所親曰：「秦少游氣貌大不類平時，殆不久於世矣。」未幾，是卒。
不過，此時，距秦少游死於藤州還有五年時間，一個人五年前就知道自己要不久於人世，實在有點兒天方夜譚。
因為春天的風太冷，所以旅館的門窗緊閉，同時也把詩人的孤單和寂寞一同關在屋子裡。在杜鵑「不如歸去」的叫聲里，夕陽西下，夜幕降臨。王國維《人間詞話》評曰：「少游詞境最為凄婉，至『可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮』，則變而為凄厲矣。」
故事還在繼續。傳說秦觀去逝後不久，在一富商的酒宴上，一歌妓唱了兩句詞，甚是好聽，那富商就請歌妓唱完。歌妓說，這是昨天晚上自己在商船上，聽旁邊船上一個人靠著桅杆唱的，只記住了這麼兩句。席上有人說，聽著這兩句詞倒像是秦觀的風格。富商派人出去打聽，原來歌妓晚上看見的那條船，就是運載秦觀遺體的靈船。
人們不會就此放過為一生艷遇無數的秦觀製造桃色新聞的機會。於是，有好事者說，秦觀在郴州遇到了一名美麗的歌妓，喜歡秦觀的詞到了痴迷的地步，到了非秦觀不嫁的地步。沒想到，秦觀又被貶離郴州，這名歌妓就找到秦觀說：「帶上我吧，不管你去哪裡，我都跟著你走。」秦觀說：「這哪行啊，我過了今天沒明天的。」於是，秦觀就寫下這首詞送給她，一來感謝她的痴心，二來表明自己的處境。
「驛寄梅花」句化用南朝陸凱故事：陸凱與范曄交好，嘗自江南寄贈梅花一枝，並附詩一首：「折梅逢驛使，寄與隴頭人。江南無所有，聊贈一枝梅。」
「魚傳尺素」句典出漢樂府《飲馬長城窟行》：「客從遠方來，遺我雙鯉魚。呼兒烹鯉魚，中有尺素書。」這裡指親友的來信與慰問。親友的一聲聲問候不但沒有令詩人開心，反而徒增了許多思鄉之愁。
最後，作者發出了一個看似無理的質問：「郴江啊，你繞著郴山流動就好了，為什麼還要轉道向瀟湘而去呢？是為了什麼人嗎？遠方有什麼牽掛嗎？你這樣的奔波是為了什麼呢？」其實，這是秦觀對命運的追問。
蘇軾非常喜歡「郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去」這一句，秦觀死後，他將這兩句寫在扇面上，並嘆曰：「少游已矣，雖萬人何贖！」
霧失樓台，月迷津渡，桃源望斷無尋處。可堪孤孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。
驛寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？
秦觀以為自己這一去就再也回不去了，之後不久，就寫下「家鄉在萬里，妻子天一涯，孤魂不敢歸，惴惴猶在茲」的遺言。一生都在艷遇里打滾，在情詩里纏綿的秦少游，終於在臨死前想起了遠在家鄉的妻兒。
寫下此詩不久，秦觀就趕上了特赦，那時候，秦觀還在去橫州的路上，剛走到藤州就得到特赦的消息。大白天的，秦觀卻睡著了，做了個夢，醒後還把夢裡做的一首詞背給別人聽，然後說渴了，叫人端水給他。水端來了後，秦觀不喝，看著水笑了一笑，就這麼笑著離世了。終年53歲。
這首《踏莎行》的故事並沒有隨著少游的離世而結束。故事再回到那位歌妓的身上。秦觀含笑而去沒多久，歌妓也做了一個夢，這個夢境很奇怪，令人有一種不祥的預感，醒來後，一打聽，秦觀果然去世了。歌妓奔波百里趕到藤州，扶著秦觀的棺材放聲大哭。回去之後，一襲白綾自縊而亡，一縷香魂隨秦觀而去。
大概嫌秦觀活得還是太滋潤了，當權者又以「寫佛書為罪，削秩徙郴州」。「削秩」就是將所有的官職、封號都除掉，這是當時對士大夫最嚴重的懲罰了。次年二月，又編管橫州，所謂「編管」，就是由地方官看管起來。在去橫州之前，他寫下這首《踏莎行》詞。以委婉曲折的筆法抒寫了謫居之恨，詞的題目作「郴州旅舍」。這時候的秦觀大概對仕途徹底絕望了吧。