對藝術有著濃厚興趣，高三時候，他看到了加拿大導演拍的日本電影《慶子》，儘管那電影比較粗糙，看起來更像是紀錄片，卻讓他產生了拍電影的想法。進入橫濱國立大學後，他加入一個電影社團，那社團里的三十個人並不真正熱愛電影，拍電影的設備只供閑置。而岩井俊二用這些機器，拍了十部作品。大學第五年的時候，他又想當漫畫家，休學一年學畫畫。拍攝MTV、廣告和電視片。
在他初綻鋒芒的上世紀九十年代，日本電影正在復甦，老將們不斷有新作拋出，新銳導演逐漸獲得發言權。岩井俊二生逢其時，在這有激勵、有回應、蠱惑人心的年月里，很快完成了他的藝術準備期。
在拍攝了將近十部六十分鐘左右的電視劇後的1993年，他為富士電視台的《If……》系列節目拍攝了兒童題材的電視短片《煙花》，日本電影導演協會破例把他評為當年的最佳新人電影導演。而1994年，他的電視短片《愛的捆綁》不但被製作成電影發行，還贏取了1995年柏林電影節的PAC獎。他由此加入他向望已久的電影人的行列。
誰都有過那麼一個盛夏，天氣似乎特別炎熱，碧綠的樹葉子在風裡發出脆響，躍入游泳池的時候，有一剎那的清涼，和幾個死黨在一起，四處遊盪，探尋這個世界神秘莫測的那一部分，一次小小遠足也足以被當做冒險。照例還有個略微年長几歲的女孩子，眉眼翠黑，嘴唇鮮紅，是視野里鮮活的仙境。應該去愛她，證明自己已經長大。這不是萌動，倒是懵懂。
《煙花》就是關於前青春期的萌動。幾個念小學的孩子，一直爭論著「煙花從側面看是圓的還是扁的」，為了一定輸贏，只有爬上放煙花的地方，去看個究竟。這群男孩子，還有個和他們若即若離的共同女伴，叫奈砂，年長他們幾歲，父母親離婚，她一時接受不了這現實，拎著一口過於誇張的皮箱，穿戴得跟過節似的離家出走，她還邀約那個一直暗戀她的頂多十歲的男孩子和她一起「私奔」，「我這樣打扮起來，看起來應該有十六歲！我養活你！」她說。
最激蕩人心的時刻，在那女孩子給嘴唇塗上鮮紅顏色那一刻來臨。音樂在那時候也不失時機地來了。出走，對成年人，照例有兩種下場，墮落，回來。但對她，只是一次小規模的青春期演習，有點讓人忍俊不禁，但更多的是感懷。
《煙花》。日本富士電視1994年出品，片長五十分鐘。山崎裕太、奧菜惠、反田孝幸主演。它不像別的兒童片那樣，唯美到不真實，與其說是童年，倒不如說是成年人所願意相信的自己童年的面貌，它細節真實質樸，健康清新，有濃郁的生活氣息。這部作品讓岩井俊二得到了當年日本電影導演協會的年度新人獎。授獎給電視導演，對這獎項而言，是一次破例。
《情書》已經被人說過無數遍，它關於愛與追憶。
渡邊博子的未婚夫藤井樹死了三年了，她照著他小學同學錄的地址，給「藤井樹」寫去一封原本以為不會有回覆的信。卻沒想到，她收到了回信，回信的是個女子，也叫藤井樹，是男藤井樹的同班同學。通信在繼續，藤井樹漸漸發現，她也許曾經遭遇過一段她渾然不知的、純潔的深愛。
《情書》中的搜尋和印證都是由死亡引發，卻哀而不傷。清爽的少年時光，北方小城大雪深埋後的美景，小城恬淡的生活，都令人久久難以忘記。
日本富士電視1995年出品。中山美穗、豐川悅司、柏原崇主演。獲柏林國際電影節最佳亞洲電影獎。
《夢旅人》是關於流放。
可可殺死了自己的孿生妹妹，捲毛殺死了騷擾和欺侮他的老師，小悟是妄想狂，三個人成了好朋友，他們相會的地點是精神病院。他們要逃，沿著醫院的圍牆走出去，開始他們的漫遊時代。偶然得到的一本《聖經》，讓他們苦苦思考「世界末日」，三個人對此各有理解，但圍牆上的漫遊並沒有停止。只是，在這苦澀與甜蜜共存的漫遊中，小悟掉下了圍牆，頭破血流，再也沒有站起來。失去夥伴的可可和捲毛繼續他們的行旅，他們最終到達燈塔，可可開槍自殺，完成了她對「末日」的理解：自己死了，世界也就滅亡了。
他們始終走在各種各樣的圍牆和堤壩上，精神病院的圍牆，公路邊的護牆，海邊的堤壩。牆的那邊，是整個人間，牆的這邊，是流放地，是精神病院，深淵，大海。那邊，那個人間，不要他們，這邊的深淵與流放地，不適宜生存。他們走在人間和深淵之間，他們只暫時屬於這兩個世界邊緣的矮牆，這牆標誌了他們的身份，容他們暫時喘息，這矮牆，是個象徵，是童話里的狹徑，一走上去，就回不了頭，落不了地，一旦落下這堵牆，就難免頭破血流。
精神病人的世界是不是真有那麼傷感而美好值得商榷，「或許瘋子才是真正的智者」、「瘋子眼裡的我們才是瘋子」是一般文藝青年的濫調，但岩井俊二或許更多的只是借用精神病人作為大多數被流放者的代表，「愚人船」永遠靠不了岸，逾越了規則的人下不了矮牆。流放的終點是燈塔，方向給別人，死亡給自己。子彈只有一顆，一聲槍響也還是不能一了百了。我有個患有嚴重酒精依賴症的朋友，前文藝青年，喜歡這片子，這片子使他又一次有了理由喝醉酒。你看。
依舊是富士電視出品，1996年，卓娜、淺野忠信、橋爪浩一主演。獲柏林國際電影節記者評審委員會獎。
《燕尾蝶》是關於苦難與沉淪。
那是個移民聚居的地方，日本人把那裡叫「元都」，住在那裡的人，被叫做「元盜」，「元盜」是些什麼人？「瘋狂的都市淘金者、肉體出賣者、吸毒者、槍手、說著蹩腳日語、英語、漢語的各色人等」，出身在這裡的少女，失去了母親，沒有名字，沉默寡言，像一隻純白的蛹，對偶然闖到屋子裡的蝴蝶的顏色驚訝萬分。
《燕尾蝶》也是關於希望。
她給人送到年輕的妓女固力果那裡去，被她收留。這是一個已經有了斑駁顏色的女人，她勇敢潑辣，生氣勃勃，開心地探討她的技術活，她賦予這個沒有顏色的少女一個有顏色的名字「鳳蝶」。江湖中人，都要有靠山，她的靠山是火飛鴻、阿龍、狼朗，他們都是「元盜」，名叫「青空」的廢品收購站是他們的樂園。最偶然的機會，他們得到一盤磁帶，隱藏著製造偽鈔的資料，於是，一夜之間，他們成了巨富。他們有了機會，去實現他們所有的夢想。化蛹成蝶的夢想，想飛的夢想。
《燕尾蝶》也是關於失去樂園。
「青空」是個樂園，青春期的樂園，貧窮是對腐爛的阻斷，希望是天然的掩體，而當他們離開這個樂園投奔怒海，涉足到他們用金錢實現的希望之中，就只有任由風吹雨打。暗戀著固力果的火飛鴻買下一個大酒吧，讓固力果在那裡演唱，並由此成名，簽約到唱片公司的固力果不得不和他們暫時斷絕往來。最終，黑社會前來奪取磁帶，火飛鴻死在監獄裡，「青空」的人為他舉行了火葬。鳳蝶打開皮箱，把成箱的鈔票投入火焰之中。
《燕尾蝶》是關於成長。
滄桑過後，鳳蝶像所有平常的少女一樣，騎著自行車走在大路上，遇到了黑道大佬劉梁魁，她告訴他，固力果是他失散多年的妹妹，和所有平靜芬芳的少女一樣，她將平靜地離開，此後，她再也不需要文在胸口的那隻蝴蝶為她提供什麼佑護。
《燕尾蝶》。燕尾蝶製作委員會和RockwellEyes有限公司1996年聯合出品，三上博史、卓娜、伊藤步、江口洋介、許志安、山口智子主演。卓娜由此一舉成名，不但拿到日本電影大獎的最佳女主角獎，更因為她在影片中唱的那些歌的驚人銷量奠定了樂壇地位。
《四月物語》是關於少女怎樣融入新的生活。少女榆野卯月，小家碧玉，離開家鄉北海道來到東京念大學。四月的微薰天氣，林蔭大道上櫻花盛開，花瓣到處飄，雪一樣，落在身上，拂掉，頃刻就又落滿。搬家的路上，有人在嫁女兒，也怕櫻花弄亂新妝，打著傘送出來，新嫁娘什麼樣？連司機也要頻頻回頭望。這樣的天氣，即便是有點離開家鄉的惶惑，也立刻就被憧憬佔滿。
她努力顯得合群，心卻敏感得像這四月的天氣。別人笑問她穿著毛衣熱不熱，也許本無惡意，但她的靦腆難堪分明是在說，她是在意的。潑辣尖刻的女同學生得沒她好看，但或許是大地方來的，在她面前就略微有點優越感和誇張的自信，也許那不過是變相的敵意和嫉妒，但畢竟還是喜歡接近她，因為她好看，女孩子之間，就這點微妙。她也並不追究，被女同學稍一動員，就跟著去學釣魚，倒不是怕趕不上趟，爭取女同學好感和承認的成分多。大城市裡的人和事，她或許都不懂不會，但她有她的主意，只管不卑不亢地應對，用她小城市的人情味和誠意，終於把滿心戒備的女鄰居打動了，主動來她家品嘗本已拒絕的晚餐。
她有個秘密。她到這武藏野大學來念書，是追隨一個人，她一直忘不了他在青青的山岡上彈著吉他的樣子，知道他在