吳稚暉是個民國怪人。在國民黨內，他無疑屬於元老級的人物，但其政治表現，卻總是二丑模樣，半是名士派頭，半是玩笑洋相，總也正經不起來。日俄戰爭期間，留學生在東京開會，吳稚暉上台大罵西太后，罵著罵著，肚子一鼓，褲子掉了下來，提上之後，面不改色，依舊是罵。北伐成功，國民黨當了家，吳稚暉成了元老中的元老，而且年逾耳順，奔七十了，卻依然為老不尊，瘋癲如故。喜歡穿土布大褂，坐三等車，睡大車店，還特別喜歡在住所周圍的空地上方便（吳《斗室銘》有句云：「聳臀草際白，糞味夜來騰」）。極其健談，話匣子一開，就關不住，所講的話庄諧雜出，格外喜歡在臍下三寸左右徘徊，越是有女士在場，就越是卵蛋、精蟲的說個不停。為文，最喜歡的東西，一個是嘲笑瘌痢頭的《瘌痢經》，一個是一開首便「放屁，放屁，真正豈有此理」的鬼話《何典》。西太后死的時候，吳稚暉寫文章去罵，要李蓮英伸手捫西太后「干軟的乳頭」，全不顧人家看了會不會嘔吐。
不過，一生嘻嘻哈哈，老不正經，拿肉麻、下流當有趣的吳稚暉，也有不爽的時候。第一次是甲午之後，知識分子鬧變法，康有為叫得最凶。公車上書之後，同為舉人的吳稚暉慕名去見康有為，說起中國之病，公推「八股」、「鴉片」和「小腳」（纏足）為三害，由是約定，大家不再參加科舉考試。三年後，吳稚暉老實地遵守了約定，沒有下場，可是康有為和弟子梁啟超卻照考不誤，康有為還中了進士。吳稚暉一怒之下，一度憤而「反動」，故意跟進步潮流唱反調，為難追求新思潮的學生（時吳在北洋學堂教書），好不容易才回過味來，死活也不肯在北方跟康梁們一起幹了，跑到家鄉，另起爐灶。後來吳稚暉從康黨變成革命黨，估計跟這次「上當受騙」很有關係。
吳稚暉的另一次不爽的經歷，跟《蘇報》案有關。亦宦亦商的陳范接手《蘇報》，半出於對朝廷的不滿，半出於銷路的考慮，將報紙交到了愛國學社裡筆和嘴巴都很厲害的一干人手裡，吳稚暉也算是其中的一個。這些人在報上大罵皇帝，罵得北京的西太后坐不住椅子，動用國家力量來懲辦「亂黨」，具體的經手人卻是很開明的俞明震。俞明震兵馬未動，卻先托關係找到了吳稚暉，在出示了朝廷要將《蘇報》同仁拿辦正法的諭旨之後，卻連說「笑話，笑話」，並說他們以後可以多聯繫，告知了聯繫的方式，最後暗示，吳稚暉可以出國避一避，去歐洲、美國均可。對於俞明震的賣好，吳稚暉和《蘇報》的同仁蔡元培、章士釗、章太炎和鄒容等人，開始是當笑話聽的，由於有租界的庇護，他們根本沒把北京那個老太婆的雷霆之怒當一回事。在此之前，租界當局已經找過他們若干次，並保證說，只要他們不私藏軍火，僅僅是批評清政府，沒有關係。但是，他們沒有估計到的是，即使是西方國家，國家的利益和言論自由的理念比起來，後者依然脆弱得很。當西太后很是認真的時候，已經跟清政府達成了協議，而且有四萬萬白銀的賠款厚利要拿的西方國家，多少都是要給點面子的，儘管這個西太后，剛剛很不人道地把一個「持不同政見者」杖斃掉了。於是，《蘇報》案發了，章太炎和鄒容進了租界的監獄，雖然在清政府看來是重罪輕判，但畢竟有人受了懲罰。在《蘇報》同仁大多避開的同時，吳稚暉走得最遠，真的去了英國，全不在意英倫居大不易的花費。
案發後，有消息傳出，說章太炎和鄒容的入獄，是吳稚暉告的密。當然，這是冤枉的。儘管吳稚暉走得遠了點，如果僅僅為了避難，似乎沒有必要，但章、鄒二人的落網，的確跟吳稚暉沒有任何關係。因為當時辦案的人，無論是中國方面的官員還是租界的巡捕房，都沒有任何的熱情，事還沒辦，空氣早就放了出去，咋呼得地球人都知道了。章與鄒的被捕，完全是這兩人的自投羅網，找上門去的，大概就是想弄出點事來，好擴大影響。這裡面，抓人的和被抓的，沒有丁點的秘密可言，當然也就沒有密可以告。至於為什麼俞明震偏要找上吳稚暉，很可能是因為這些人里，只有吳稚暉是江蘇人（還是紳士），而俞恰在江蘇做官，身家事業都在江蘇。
吳稚暉這兩次際遇，的確有點冤，以至於事情過了很久，這位黨國的「稚老」，依然忿忿不平。不過，這個「冤」，也反映出吳稚暉其實並沒有人們想像的那樣瀟洒和狂放，對於自己沒有拿到進士的頭銜，多少還是有點惋惜，對於清政府，或者說對一切大權在握的人，也有相當清醒的認識。一個《蘇報》案，章太炎自投羅網（還是有風險的，畢竟沈藎剛剛被杖斃），而吳稚暉卻遠走歐羅巴；回來以後，雖然身屬革命黨，信仰無政府主義，但暴動暗殺的事情（這恰是歐洲無政府主義者的拿手戲）卻一點也不沾邊，既比不上幕後策劃的蔡元培、陳獨秀，更比不上親自動手的吳樾和汪精衛。再以後，我們發現，嬉笑怒罵皆成文章的吳稚暉，對於最有權勢的那麼幾個人，卻連小罵都沒有，無災無害地做著國民黨的中常委。1949年江山易色，蔣介石周圍像吳稚暉這樣專門舞文弄墨的人，戴季陶自殺了，陳布雷也自殺了，可吳稚暉卻活得好好的，吃得下，睡得香，躲到台灣，活到自然死亡。