杜月笙是舊中國上海的青幫老大，也是上海灘著名的「聞人」。按著名報人徐鑄成的說法，流氓首領，幫會領袖，不管你有多大聲勢，只能叫做「大亨」，上海灘夠得上「聞人」的只有有數的幾個人，而杜就是其中之一。
作為幫會頭子，走私販毒、包娼包賭，這些活計肯定是要做的，而且手眼通天，人脈極廣，全國的軍政要人、幫會同道並土匪馬賊都買他的賬。據說當時如果丟了特別緊要的東西，只要杜老闆肯幫忙，不管丟在什麼地方，都是可以物歸原主的。在上海，無論什麼時候，杜老闆進到哪個舞廳，所有人都會停下來恭敬地看著他，樂隊馬上改奏迎賓曲。當然，如果杜月笙的本事僅限於此，那麼他就擔不起「聞人」二字。杜月笙的本事在於，他經常能做點好事，上海幾乎所有大學，他都是校董，免不了要大筆地捐錢；凡是像點樣的公益活動，都有他的身影，慈善募捐，認捐的頭幾名，肯定有他的名字。無論是失意政客還是落魄文人，只要你有名，到了上海，他都養著，給房給錢，而且給得相當巧妙，不讓你有吃賞飯的感覺。大名鼎鼎的段祺瑞、楊度，都吃過他的飯，而且，就是在吃杜老闆供養期間，楊度變成了中共的秘密黨員。
杜月笙之有名，還在於他在跟上流社會打交道的同時，並沒有忘了幫會原初的宗旨，以特殊的方式為某一部分下層百姓討利益。因此，在上海的普通民眾眼裡，杜老闆的口碑也是相當不錯的。當時的上海，不管你是街頭的小販，還是四馬路的流鶯，受了欺負，只要運氣足夠好被杜老闆知道了，他就會管，而且肯定會給你一個說得過去的說法。在國民黨政府控制下的黃色工會，不再替工人說話，或者組織罷工時，杜月笙和他的門徒就承擔了這個惹事的買賣；上個世紀三四十年代的許多工人罷工，都有幫會的背景，特別是那些處於社會最底層的碼頭工人、人力車夫的「維權活動」，都無一例外地得到了杜月笙的支持。為了支持這些罷工，杜月笙甚至不惜冒跟政府當局搞翻的危險。從某種意義上說，杜月笙之所以在抗戰以後，在國民黨政府那邊越來越失勢，1948年連兒子都因所謂破壞金融秩序的罪名抓了起來，很大程度上是他這種替工人「維權」的行為所致。事實上，上個世紀二三十年代，共產黨人還熱衷於工人運動的時候，也必須藉助杜老闆的力量，早期上海總工會的會長汪壽華還拜山入了杜月笙的山堂，只是後來蔣介石搞「四·一二」政變的時候，受到各方的壓力與誘惑，杜月笙又出賣了他。這件事，後來成了杜月笙一生悔之不盡的憾事。1949年以後，當他逃到香港，和在京劇界有「冬皇」之稱的孟小冬一起生活的時候，還不斷地提及此事。
一個國家，當政府尤其是警察和司法部門不能維護秩序，不能還下層百姓一個起碼的公道的時候，下層百姓就會去求助黑社會。黑社會也自然會以下層社會的執法者面目出現，在很多場合充當裁判，儘管他們的本身，在某種程度上就是秩序的破壞者和下層百姓的壓迫者。凡是有人群的地方，都需要某種秩序，都有人在尋求公道，如果政府失職，那麼自然會有替代者。舊中國的種種亂象，在很大程度上源於此。