話說萬曆二十三年，那南京的名士都已漸漸銷磨盡了。此時虞博士那一輩人，也有老了的，也有死了的，也有四散去了的，也有閉門不問世事的。花壇酒社，都沒有那些才俊之人：禮樂文章，也不見那些賢人講究。論出處，不過得手的就是才能，失意的就是愚拙；論豪俠，不過有餘的就會奢華，不足的就見蕭索。憑你有李、杜的文章，顏、曾的品行，卻是也沒有一個人來問你。所以那些大戶人家，冠、昏、喪、祭，鄉紳堂里，坐著幾個席頭，無非講的是些升、遷、調、降的官場；就是那貧賤儒主，又不過做的是些揣合逢迎的考校。那知市井中間，又出了幾個奇人。
一個是會寫字的。這人姓季，名遐年，自小兒天家無業，總在這些寺院里安身。見和尚傳板上堂吃齋，他便也捧著一個缽，站在那裡，隨堂吃飯。和尚也不厭他，他的字寫的最好，卻又不肯學古人的法帖，只是自己創出來的格調，由著筆性寫了去，但凡人要請他寫字時，他三日前，就要齋戒一日，第二日磨一天的墨，卻又不許別人替磨。就是寫個十四字的對聯，也要用墨半碗。用的筆，都是那人家用壞了不要的，他才用。到寫字的時候，要三四個人替他拂著紙，他才寫。一些拂的不好，他就要罵、要打。卻是要等他情願，他才高興。他若不情願時，任你王侯將相，大捧的銀子送他，他正眼兒也不看。他又不修邊幅，穿著一件稀爛的直裰，靶著一雙破不過的蒲鞋。每日寫了字，得了人家的筆資，自家吃了飯，剩下的錢就不要了，隨便不相識的窮人，就送了他。
那日大雪裡，走到一個朋友家，他那一雙稀爛的蒲鞋，踹了他一書房的滋泥。主人曉得他的性子不好，心裡嫌他，不好說出，只得問道：「季先生的尊履壞了，可好買雙換換？」季遐年道：「我沒有錢。」那主人道：「你肯寫一幅字送我，我買鞋送你了。」季遐年道：「我難道沒有鞋，要你的？」主人厭他腌臟，自己走了進去，拿出一雙鞋來，道：「你先生且請略換換，恐怕腳底下冷。」季遐年惱了，並不作別，就走出大門，嚷道：「你家甚麼要緊的地方！我這雙鞋就不可以坐在你家？我坐在你家，還要算抬舉你。我都希罕你的鞋穿！」一直走回天界寺，氣哺哺的又隨堂吃了一頓飯。
吃完，看見和尚房裡擺著一匣子上好的香墨，季遐年問道：「你這墨可要寫字？」和尚道：「這昨日施御史的令孫老爺送我的，我還要留著轉送別位施主老爺，不要寫字。」季遐年道：「寫一幅好哩。」不由分說，走到自己房裡，拿出一個大墨湯子來，揀出一錠墨，舀些水，坐在禪床上替他磨將起來。和尚分明曉得他的性子，故意的激他寫。他在那裡磨墨，正磨的興頭，侍者進來向老和尚說道：「下浮橋的施老爺來了。」和尚迎了出去。那施御史的孫子已走進禪堂來，看見季遐年，彼此也不為禮，自同和尚到那邊敘寒溫。季遐年磨完了墨，拿出一張紙來，鋪在桌上，叫四個小和尚替他按著。他取了一管敗筆，蘸飽了墨，把紙相了一會，一氣就寫了一行。那右手後邊小和尚動了一下，他就一鑿，把小和尚鑿矮了半截，鑿的殺喳的叫。老和尚聽見，慌忙來看，他還在那裡急的嚷成一片。老和尚勸他不要惱，替小和尚接著紙，讓他寫完了。施御史的孫子也來看了一會，向和尚作別去了。
次日，施家一個小廝走到天界寺來，看見季遐年問道：「有個寫字的姓季的可在這裡？」季遐年道：「問他怎的？」小廝道：「我家老爺叫他明日去寫字。」季遐年聽了，也不回他，說道：「罷了。他今日不在家，我明日叫他來就是了。」次日，走到下浮橋施家門口，要進去。門上人攔住道：「你是甚麼人，混往裡邊跑！」季遐年道：「我是來寫字的。」那小廝從門房裡走出來看見，道：「原來就是你！你也會寫字？」帶他走到敞廳上，小廝進去回了。施御史的孫子剛在走出屏風，季遐年迎著臉大罵道：「你是何等之人，敢來叫我寫字！我又不貪你的錢，又不慕你的勢，又不借你的光，你敢叫我寫起字來！」一頓大嚷大叫，把施鄉紳罵的閉口無言，低著頭進去了。那季遐年又罵了一會，依舊回到天界寺里去了。
又一個是賣火紙筒子的。這人姓王，名太，他祖代是三牌樓賣菜的，到他父親手裡窮了，把菜園都賣掉了。他自小兒最喜下圍棋。後來父親死了，他無以為生，每日到虎踞夫一帶賣火紙筒過活。
那一日，妙意庵做會。那庵臨著烏龍譚，正是初夏的天氣，一潭簇新的荷葉，亭亭浮在水上，這庵里曲曲折折，也有許多亭榭，那些遊人都進來頑耍。王太走將進來，各處轉了一會，走到柳陰樹下，一個石台，兩邊四條石凳，三四個大老官簇擁著兩個人在那裡下棋。一個穿寶藍的道：「我們這位馬先生前日在揚州鹽台那裡，下的是一百一十兩的彩，他前後共贏了二千多銀子。」一個穿玉色的少年道：「我們這馬先生是天下的大國手，只有這卞先生受兩子還可以敵得來。只是我們要學到卞先生的地步，也就著實費力了。」王太就挨著身子上前去偷看。小廝們看見他穿的襤褸，推推搡搡，不許他上前。底下坐的主人道：「你這樣一個人，也曉得看棋？」王太道：「我也略曉得些。」撐著看了一會，嘻嘻的笑。那姓馬的道：「你這人會笑，難道下得過我們？」王太道：「也勉強將就。」主人道：「你是何等之人，好同馬先生下棋！」姓卞的道：「他既大膽，就叫他出個丑何妨！才曉得我們老爺們下棋不是他插得嘴的！」王太也不推辭，擺起子來，就請那姓馬的動著。旁邊人都覺得好笑。那姓馬的同他下了幾著，覺的他出手不同。下了半盤，站起身來道：「我這棋輸了半子了。」那些人都不曉得。姓卞的道：「論這局面，卻是馬先生略負了些。」眾人大驚，就要拉著王太吃酒。王太大笑道：「天下那裡還有個快活似殺矢棋的事！我殺過矢棋，心裡快活極了，那裡還吃的下酒！」說畢，哈哈大笑，頭也不回就去了。
一個是開茶館的，這人姓蓋，名寬，本來是個開當鋪的人。他二十多歲的時候，家裡有錢，開著當鋪，又有田地，又有洲場，那親戚本家都是些有錢的。他嫌這些人俗氣，每日坐在書房裡做詩看書，又喜歡畫幾筆畫。後來畫的畫好，也就有許多做詩畫的來同他往來。雖然詩也做的不如他好，畫也畫的不如他好，他卻愛才如命。遇著這些人來，留著吃酒吃飯，說也有，笑也有。這些人家裡有冠、婚、喪、祭的緊急事，沒有銀子，來向他說，他從不推辭，幾百幾十拿與人用。那些當鋪里的小官，看見主人這般舉動，都說他有些獃氣，在當鋪里盡著做弊，本錢漸漸消折了。田地又接連幾年都被水淹，要賠種賠糧，就有那些混賬人來勸他變賣。買田的人嫌田地收成薄，分明值一千的只好出五六百兩。他沒奈何只得賣了。賣來的銀子，又不會生髮，只得放在家裡秤著用，能用得幾時？又沒有了，只靠著洲場利錢還人。不想夥計沒良心，在柴院子里放火，命運不好，接連失了幾回火，把院子里的幾萬擔柴盡行燒了。那柴燒的一塊一塊的，結成就和太湖石一般，光怪陸離。那些夥計把這東西搬來給他看。他看見好頑，就留在家裡。家裡人說：「這是倒運的東西，留不得。」他也不肯信，留在書房裡頑。夥計見沒有洲場，也辭出去了。
又過了半年，日食艱難，把大房子賣了，搬在一所小房子住。又過了半年，妻子死了，開喪出殯，把小房子又賣了。可憐這蓋寬頻著一個兒子、一個女兒，在一個僻凈巷內，尋了兩間房子開茶館。把那房子裡面一間與兒子、女兒住。外一間擺了幾張茶桌子，後檐支了一個茶爐子，右邊安了一副櫃檯，後面放了兩口水缸，滿貯了雨水。他老人家清早起來，自己生了火，煽著了，把水倒在爐子里放著，依舊坐在櫃檯里看詩畫畫。櫃檯上放著一個瓶，插著些時新花朵，瓶旁邊放著許多古書。他家各樣的東西都變賣盡了，只有這幾本心愛的古書是不肯賣的。人來坐著吃茶，他丟了書就來拿茶壺、茶杯。茶館的利錢有限，一壺茶只賺得一個錢，每日只賣得五六十壺茶，只賺得五六十個錢。除去柴米，還做得甚麼事？
那日正坐在櫃檯里，一個鄰居老爹過來同他談閑話。那老爹見他十月里還穿著夏布衣裳，問道：「你老人家而今也算十分艱難了，從前有多少人受過你老人家的惠，而今都不到你這裡來走走。你老人家這些親戚本家，事體總還是好的，你何不去向他們商議商議，借個大大的本錢，做些大生意過日子？」蓋寬道：「老爹，『世情看冷暖，人面逐高低』。當初我有錢的時候，身上穿的也體面，跟的小廝也齊整，和這些親戚本家在一塊，還搭配的上。而今我這般光景，走到他們家去，他就不嫌我，我自己也覺得可厭。至於老爹說有受過我的惠的，那都是窮人，那裡還有得還出來！他而今又到有錢的地方去了，那裡還肯到我這裡來！我若去尋他，空惹他們的氣，有何趣味！」鄰居見他說的苦惱，因說道：「老爹，你這個茶館裡冷清清的，料想今日也沒甚人來了，趁著好天氣，和你到南門外頑頑去。」蓋寬道：「頑頑最好，只是沒有東道，怎處？」鄰居道：「我帶個幾分銀子的小東，吃