張謇曾在南通創辦大生紗廠，復新麵粉公司，資生鐵冶公司等等企業，對教育事業也頗肯出錢出力，故蔡元培以大學校長的身分在這兩方面表揚他。聯中的「孝子」指張謇的獨生兒子張孝若，他曾任首任中國駐智利的全權公使。張謇逝世時，他任北京段祺瑞政府的「揚子江水道討論委員會會長」。蔡元培和他的關係在師友之間，據說此聯是蔡應他之請寫的。就政治立場來說，張謇和蔡元培不同。張曾任袁世凱的實業總長，並組織統一黨與國民黨對抗，又曾反對五四運動。蔡元培是同盟會員，在北大校長任內，是主張對新舊思想兼容並包的。
下聯的「常熟」是指翁同和，翁是江蘇常熟人，咸豐狀元。著有《翁文恭公日記》，頗有史料價值。張謇和翁同和都是狀元身分，因此蔡元培把他們相提並論。張謇遺著也有《張謇日記》。「不讓常熟遺篇」，是指兩人的日記而言。不過，蔡寫此聯時，張的日記尚未刊行。
為地方興教養諸業，繼起有人，豈惟孝子慈孫，尤屬望南通後進；
以文學名光宣兩朝，日記若在，用裨徵文考獻，當不讓常熟遺篇。