我謹將以下觀點作為我的個人意見：一場全面而迅速的撤退是絕對必要的，美國的榮譽和利益要求我們這樣做。
——納瑟內爾·格林1776年9月5日寫給喬治·華盛頓的信
根據豪氏兄弟預定的策略，在長島對大陸軍的羞辱所激起的風波足以撼動北美叛亂的基礎。但是在斯塔滕島上與美國代表團的會晤似乎暴露出了這個策略的缺陷，因為美國代表團拒絕將長島的潰敗視為什麼大事，他們認為那不過是微不足道的暫時受挫。亞當斯和富蘭克林甚至還堅信，大陸軍的全軍覆沒或是投降都不會有什麼影響，除了也許會讓不可阻擋的美國的勝利延後一些。豪氏兄弟試圖用他們處於優勢的海陸軍隊作為不那麼友好的勸降工具，但是那些已經獻身於美國獨立事業的大陸會議領導是不可勸降的，在他們現在的處境中，與強大的英國之間任何的和談希望都是難以想像的。
另外，大陸軍正好在經歷著豪氏兄弟意欲施加的那種衝擊。有利的風向扭轉了水勢，隨後是一場天降大霧，這一切使華盛頓的軍隊得以渡過伊斯特河，實現了一次幾近奇蹟的逃離，但是他們的士氣卻土崩瓦解了。「我們的處境的確令人痛苦，」華盛頓向漢考克報告道，「這些民兵，並沒有盡自己最大的努力，而是顯得十分沮喪，不聽命令，非常不耐煩地想要回［家］。他們很多人都中途逃跑了，有時候甚至是整個連隊。」這些士兵到達曼哈頓的時候，一位目擊者描述說，他們「滿臉病態，形容憔悴，垂頭喪氣……總而言之，一切都處於混亂之中」。
確切的人數是不可能知道了，因為華盛頓自己也無法追蹤這些逃兵。但是最完整的估計是，在9月的前兩周里，大約有1萬名民兵逃掉了。華盛頓下令在曼哈頓北端的國王橋攔住逃兵，但是很快便撤銷了這道命令，因為他覺得這些民兵不只是無用，而且有害，他們的存在只會造成恐懼和失敗主義的傳播。他們的離去意味著，華盛頓所領導的18000名士兵中，大約只有13000人是「適合服役」的，這也就是說，他現在面臨的敵人人數是自己的兩倍以上。
甚至這些被歸為「適合服役」的士兵也神情恍惚、士氣不振，正如華盛頓描述的那樣，他們「常常四處亂走，遠離各自的崗位和營地，已無法抵抗任何突然出現的敵人」。對於他們以及美國的事業而言，幸運的是豪在長島的勝利之後沒有再繼續對曼哈頓發起進攻。這種拖延對有些英國軍官來說似乎是難以理解的，因為很明顯整個大陸軍已經不堪一擊了，而英軍正準備著進行能夠結束這場戰爭的最後一次戰鬥。「在隨後的許多天里，我們勇敢老練的士兵……站在伊斯特河的岸邊，」喬治·科利爾上尉回憶道，「他們就像站在皮斯扎克山（Mount Piszak）上的摩西一樣，眼睜睜地看著他們的恩許之地就在不到半英里遠的地方。」
豪明顯缺乏主動性，實際上從整體來看這與他的戰略優先項保持一致。他正等待著他哥哥與叛亂者在斯塔滕島的商談結果。如果很快就能以外交手段結束這場衝突，發起另一場軍事行動是毫無意義的。再說，叛亂者的軍隊（如果它的確仍然可以被稱作一支軍隊的話）已經從長島的包圍中逃進了曼哈頓的另一場包圍里。沒有必要匆忙，因為華盛頓那支鬥志渙散的軍隊已經無處可去了。
英國間諜報告說，美國士兵正忙於劫掠城中的每一戶人家，並公然為自己的強盜行為辯解，說不這樣的話這些戰利品就要落入英軍手中了，因為只要英軍願意，他們可以在任何時候佔領這座城市。正如豪所希望的那樣，他們在長島幾乎瀕臨死亡的經歷迫使他們直面這樣一個事實，即紐約的守衛一直以來都是在錯誤的指導下進行的。
的確，從英軍的角度來看，北美的叛亂已經被鎮壓了，剩下的只是一些清理行動。在倫敦這邊，長島勝利的消息使傑曼勛爵開始起草讓威廉·豪晉陞為騎士的相關文件，以對他在北美保護大英帝國權利的行為進行嘉獎。「這場叛亂的領導者的行動正如我所希望的那樣，」傑曼寫信告訴海軍上將豪，意思是他們在紐約有所反應，「我相信受到蠱惑的人們很快就會向閣下您祈求寬恕和保護，而讓他們的首領去接受他們應得的懲罰。」這也許意味著，華盛頓、亞當斯和富蘭克林，將和其他人一起，走向絞刑架。
華盛頓在9月初的日子裡都待在自己的總部，慢慢地從疲憊中恢複過來。而更深層次的真相是，他已經漸漸明白了，決定守衛紐約是一個根本性的錯誤，而現在他正深陷在這個錯誤造成的後果之中，不知道該做什麼。
最清醒的建議來自納瑟內爾·格林，他剛剛經歷了瀕死體驗，才從醫院出來：「現在需要考慮的是，一場從此島的整體迅速撤離是否有必要。在我看來，要想成功擊退敵人，保證我們不再受辱，這似乎是唯一可行的計畫。我認為在國王橋的這一端我們已經沒有目標了。……我會燒掉這座城市以及它的郊區地帶。」在格林的計畫中，大陸軍的生存不僅僅是保衛任何一寸土地的問題。「我謹將以下觀點作為我的個人意見，」他重申道，「一場全面而迅速的撤退是絕對必要的，美國的榮譽和利益要求我們這樣做。」
格林是在請求華盛頓接受兩個令人不快的、麻煩的現實：第一，保衛紐約的決定成了一個錯誤，現在應該意識到這一點並阻止美國繼續遭受損失；第二，華盛頓需要讓他那種受榮譽驅使的「堅守作戰」的本能服從於更大的政治需要，這種需要在此時就是指大陸軍的存活。很明顯，格林不像亞當斯和富蘭克林，他相信大陸軍的覆滅會將美國獨立事業置於危險之中。
格林對華盛頓性情的揣摩和他對大陸軍面臨的戰略選擇的估量同樣敏銳。他意識到，華盛頓有著根深蒂固的個人榮譽意識，由於這種意識，大陸軍的失敗會給他自己的名聲蒙上一層陰影。他容易將撤離和戰敗等同起來，並且會將戰敗看作自己名聲的永久污點。根據這種邏輯，戰略撤退時不光彩的行為，就像拒絕決鬥的邀請一樣。格林的理解是，華盛頓的最優先選項必須是他們為之而戰的、有自身紀律的事業，而讓大陸軍覆滅的行為則毫無紀律或是榮譽可言。
雖然如此，華盛頓的第一反應就是拒絕格林的建議。他在此時與漢考克的通信就很反常的混亂無序、散漫無章，也許這是疲勞的後遺症，也許是長島的戰敗留下的心理創傷又複發了（他將漢考克而非亞當斯視為大陸會議的主席，作為他的行政上級，儘管亞當斯作為戰爭與軍需委員會的最高領導在軍事方面更為在行）。儘管大陸軍面臨絕境，他對於從紐約不戰而退的決議仍然感到很不滿意，他告訴漢考克，「這有渙散軍心、損害這項事業的嫌疑」。它也會在所有殖民地都造成嚴重的政治影響：「在這些地方，共同的事業也許會因為它給許多人的精神打擊而受到影響……尤其是我們在長島遭受了損失之後。」不管決定性的考量是他個人的榮譽感，抑或是恢複大陸軍信心的需要，抑或是害怕放棄紐約會讓各地那些不熱情的愛國者在心中產生疑惑，他都覺得有必要在曼哈頓對英軍發起一場「漂亮的進攻」，即使那意味著會有失去一切（包括他自己的生命）的風險。
為了這場「漂亮的進攻」而在暗地裡進行的努力涉及一種單人潛艇的部署。正如我們所見，富蘭克林在數周之前就與華盛頓探討過這種水下工具的前景，它也許能夠通過在英軍戰艦下方游弋並在其艦身上安裝延時炸彈來炸毀它們。9月6日，華盛頓批准進行水下戰爭開創性的嘗試。儘管面臨水流的阻礙，這艘名為「海龜號」（Turtle）的實驗性潛艇仍成功地潛到了海軍上將豪的旗艦「雄鷹號」下方。它攜帶了150磅的炸彈，但是未能成功地將它安裝在覆銅的龍骨上。要是成功了的話，「海龜號」也許能夠大大減少英國海軍在曼哈頓附近河面上所擁有的戰略優勢。但是在它的處女航之後不久，「海龜號」就在被運往哈德遜河上游再次進行試航的途中沉沒了。潛艇戰還要等一個多世紀才能在技術上達到要求。
9月7日，華盛頓召集了一個戰時會議，這個會議投票通過了他提議的抵抗——也許是最後的抵抗——而地點就在曼哈頓。這是一場令人困惑的討論，因為華盛頓已經接到大陸會議讓他不要燒掉紐約城的命令，有些軍官將這道命令理解成是讓他們不惜一切代價守衛這座城市。華盛頓似乎認可了這種解釋，他提醒與他共事的軍官們，政府控制軍隊這一原則必須得到尊重，即使大陸會議很明顯地未能充分理解這支軍隊所面臨的那種真正絕望的處境。
一旦做出了守衛曼哈頓這個重大決定，戰時會議就通過投票對軍隊進行了分配，它安排了5000名士兵在此島南端保衛市區；9000人守在北端，英軍的進攻很有可能在這裡發起；4000名新兵則駐守中部，在這裡最不可能發生戰鬥。因為英軍掌握著主動權，無論在何處發起進攻，他們在數量上都擁有很大的優勢。
華盛頓想讓漢考克明白，曼哈頓差不多已經失守了。「考慮到我們的利益和期待，」他解釋道，「得盡可