總的說來，我的將軍們輸在了領導上 。
——約翰·亞當斯1776年10月8日寫給阿比蓋爾的信
自從理查德·豪勛爵的艦隊在7月初登陸斯塔滕島以來，華盛頓就一直期待著開戰。但是在接下來的幾周里，隨著其他一波一波的軍隊和艦船的到來，日益明朗的是，傑曼勛爵和英國內閣打算組織一支遠遠超出華盛頓預期的進攻隊伍。豪氏兄弟一直找不到理由發動進攻，直到傑曼所有的增援——最主要的是高度職業化的（也是很昂貴的）黑森傭兵——在8月中旬出現。
這種拖延意味著，軍事行動將在這個季節的末尾開始，這使得豪氏兄弟在進入漫漫冬季之前只剩下大約三四個月的時間來攻佔紐約並消滅大陸軍。這也意味著，美國抵抗入侵的軍隊規模將會急劇擴大，因為來自康涅狄格、賓夕法尼亞、特拉華和馬里蘭的民兵部隊將在8月初湧入紐約，這些後到的人們在拿起槍之前就已經收割完了他們的莊稼。
儘管華盛頓被豪氏兄弟的拖延戰略所迷惑，但是他很歡迎這個取得均衡的機會：「他們［英國軍隊］一向比我所領導的美國軍隊強大，而現在，我期待著美國軍隊能夠獲得比他們更加強大的力量，因為民兵正開始加緊趕來，並且已使我軍人數增加到了……大約23000人的樣子。」一周以後，在開戰的前夜，他們的總人數達到了28000。
民兵人數的激增增強了幾位美國軍官的信心，其中包括格林，儘管他對於民兵的戰鬥力還存有疑問。在格林從長島前線寫回的信中，他向華盛頓保證說，一切都在掌控之中：「我很高興地告訴您，軍隊似乎是處於一種極度良好的精神狀態之中，毫無疑問的是，如果英國佬在這裡發起進攻，我們應該能夠給予他們狠狠的還擊。」斯特林勛爵當時負責督導長島的防禦戰備，他與格林英雄所見略同。各種碉堡、陣地和壕溝十分牢固，以至於斯特林勛爵竟然還希望著——正如他原話所說——「豪將軍能夠專門趕來這裡，而不是美國的其他地方」。8個月之前，查爾斯·李曾發表過「紐約防備薄弱」這一論斷，而現在斯特林認為它堅不可摧。
斯特林過度的熱情常常使得人們難以分辨他是故作聲勢還是的確信心十足。但是隨後英軍和黑森傭兵的軍官們的話證實，長島的多層次防禦體系足夠擊退5000士兵的正面進攻。甚至連傑曼都已不認為組織如此規模的英國軍隊是正確的了。
鑒於雙方所修築的工事的殺傷力，威廉·豪和華盛頓之間的最後一次通信似乎已經顯示出，豪深深地為這一糟糕透頂的事情感到後悔。「如果沒有表達出對於殖民地目前所處不愉快境地的深切關注，」他對華盛頓袒露道，「我無法結束這封信，這種境地與我有幸在上次戰爭中所經歷的完全不同，它剝奪了我在更為私人的會面中將會感受到的那種愉快。」
華盛頓將這視為對於一個月前未能達成的和談的遺憾說法。但是他感到有義務用同樣貴族化的文體做出回覆，要維持兩位紳士之間的榮譽禮儀，他們兩人希望讓自己遠離他們將要見證的殺戮。「請允許我向您保證，先生，」華盛頓回覆道，「我覺得自己深深地被您的來信的結尾所打動……並且從與您的結識中，我強烈地感受到了榮耀和滿足。殖民地現今的狀態與上次戰爭中的狀態不同，它剝奪了我的那份快樂，沒有人會比您更後悔此事，您忠誠的僕人。」適當地寒暄之後，血腥的戰事現在可以開始了。
預計戰事發生的準確地點是華盛頓面臨的首要困境。8月14日，兩名英軍逃兵報告說英軍的主要進攻將直指長島。幾天後的另一則情報則預言了英軍對長島和曼哈頓北角的聯合進攻。儘管軍事戰略的首要原則是——強敵當前，絕不可讓你的軍隊分散，華盛頓卻不得不違背這一原則，因為他要與擁有完全制海權的對手斡旋，保衛兩座島嶼。他將英軍對長島的任何進攻都視為可能的障眼法，只在那裡布置了6000名士兵（他手下「適合服役」的士兵的1/3）；他將剩下的兵力留在了曼哈頓，畢竟那才是英軍的最終目標。
與此同時，在斯塔滕島上，豪與他的副司令亨利·柯林頓正就戰略方案進行著一場激烈的討論。事實上，豪對於柯林頓沒有絲毫的尊敬——無論是作為將軍還是普通人——因此柯林頓的選擇幾乎不可能佔據上風。他們在邦克山戰役和波士頓圍城時曾一起共事。在那些場合中，柯林頓暴露出了與上司結怨這個終其一生的毛病。他的上司似乎從不讚賞他的主張，儘管他自己認為這些主張是值得讚賞的。柯林頓似乎的確擁有某種不討人喜的獨特氣質，他是那種總認為自己正確的角色。然而就這一次來說，所有後來的歷史都清楚無誤地證明了，實際上他是正確的。
柯林頓希望英國在曼哈頓北端的國王橋（King''s Bridge）發起進攻，哈勒姆河在該處將這個島嶼與大陸分隔開來。如果這個方案成功了，那麼在英國海軍控制著哈德遜河與伊斯特河的情況下，它將阻斷曼哈頓和長島的大陸軍的逃生之路。一旦被包圍起來，只消一場戰鬥，大陸軍就可能被逐漸削弱並最終全殲。柯林頓的策略基於如下設想：正確的目標不應該是紐約的城市和港口，而是大陸軍本身；如果它不復存在，北美的叛亂也將煙消雲散。
豪對此表示不贊同。他相信大陸軍會遭遇決定性的失敗，但不會被毀滅。他從傑曼那裡得到的命令是佔領紐約，紐約將成為英國海陸兩軍孤立哈德遜走廊和新英格蘭這一決定性行動的作戰基地。如果紐約的城市和港口是目標，那麼長島很明顯就是通向目標的必經之路，因為對布魯克林高地的控制將使南部的曼哈頓變得難以守衛。如果能在粉碎叛亂意圖的過程中給予大陸軍足夠的羞辱的話，那就更好了。但是戰略目標是佔領紐約，而不是消滅大陸軍。當然，豪擁有最終決策權，因此對長島的進攻被定在了8月22日。到那時，新近到來的黑森傭兵應該已經蓄勢待發了。
後來的歷史證明，豪拒絕柯林頓所看好的策略這一決定，也許已經意味著英國失去了在北美叛亂的初期就將其終結的機會。我們永遠無法確定這種可能會發生的事情，因為我們無法知道徹底消滅或俘虜大陸軍是否會粉碎他們叛亂的意志。也許亞當斯和富蘭克林都深信，大陸會議將會不屈不撓地組建另一支軍隊，並指派另一位華盛頓來領導它。很清楚的是，如果兩支軍隊各自的司令交換位置的話，它們也許能夠被帶領得更好。對於以領土而非大陸軍為目標的豪而言，他在本應主動的時候採取了謹慎的策略。而對於意在保衛紐約的華盛頓而言，他在本應謹慎的時候選擇了冒進的策略。
在情況最糟糕的時刻，又一樁不合時宜的不幸事件碰巧發生了。格林在8月15日通知華盛頓說，他「為高燒所困，卧床不起」。剛被任命為少將的格林是華盛頓最得力、最信任的軍官，他參與設計並建設了長島的防禦網路，這使得他在該地廣為人知。現在他不得不被撤離到曼哈頓。華盛頓選擇了約翰·沙利文（John Sullivan）來代替格林，這並不是因為華盛頓了解並信任他，而是因為他是唯一一個沒有指揮權的高級軍官。他剛剛從奧爾巴尼（Albany）趕來，之前他威脅說，寧願辭職也不願效力於霍拉肖·蓋茨。沙利文之前是新罕布希爾的一名律師，他自信滿滿，戰爭經驗有限，對於自己要指揮的軍隊以及要守衛的土地一無所知。
英國軍隊在斯塔滕島練習水路聯合作戰已經有兩周了。在8月22日這天，三百多艘戰船載著15000名士兵駛入長島西南部的格雷夫森德海灣（Gravesend Bay），沒有遇到任何阻礙，也沒有任何明顯的抵抗。豪勛爵的秘書安布羅斯·塞爾形容這個場面是相當壯觀的：「簡而言之，大約15000名士兵下船登上一片美麗的沙灘，他們在臨近的平原上集結……展現出的是一幅想像所能及、視覺所能見的最美最壯觀的景象。」三天之後，另外5000名黑森傭兵被運載了過去。儘管華盛頓又調遣了2000人渡過伊斯特河前去支援長島守軍，但是美國軍隊在人數上仍然被兩倍於己的英軍所趕超。華盛頓依然做著兩手準備，認為英軍對長島的進攻只是障眼法，他們主要的進攻目標將是曼哈頓。
在第二天的總動員令中，華盛頓宣告等候已久的對大陸軍的考驗時刻終於到來了：「敵人已經登陸長島，交戰的時刻正在迅速逼近，我軍的尊嚴和成功，以及我們正在流血的祖國的安全，都取決於這一時刻。軍官們，士兵們，請你們記住，你們是自由的人，為自由的恩賜而戰——如果你不能像人一樣勇敢戰鬥，淪為奴隸將成為你以及你的後代的命運。」要是這些激勵人心的話還不夠的話，所有的軍隊還需要知道的是，「如果有任何人不經命令試圖逃避責任、卧倒或撤退，他將立刻被就地正法，以儆效尤」。
格林為長島設計了三個層次的防禦計畫，以使英軍在穿越火力地帶時遭受沉重的傷亡。狙擊手將被安排在格雷夫森德海灣以北植被茂密的地帶，集中於三條通道的沿線，這幾條通