四十三歲那年孟郊第二次考進士下第，他一氣之下自朔方南遊湖楚，《下第東南行》說「越風東南清，楚日瀟湘明。試逐伯鸞去，還作靈均行」，看樣子好像要仿效屈原行吟澤畔以抒憤。想不到，他到了屈原沉江的湘沅後，卻又毫不講理地把屈原給數落了一通：
分拙多感激，久游遵長途，
經過湘水源，懷古方踟躇。
舊稱楚靈均，此處殞忠軀。
側聆故老言，遂得旌賢愚。
名參君子場，行為小人儒，
騷文炫貞亮，體物情崎嶇。
三黜有慍色，即非賢哲模。
五十爵高秩，謬膺從大夫。
胸襟積憂愁，容鬢復凋枯。
死為不弔鬼，生作猜謗徒。
吟澤潔其身，忠節寧見輸。
懷沙滅其性，孝行焉能俱。
且聞善稱君，一何善自殊；
且聞過稱己，一何過不渝
……
——《旅次湘沅有懷靈均》
詩題雖為「有懷靈均」，但屈原在他眼裡卻一無是處：他那些「驚采絕艷」的騷辭，只不過是為了炫耀自己情操的「貞亮」；那些「體物」之情「崎嶇」激蕩而又憂鬱悲傷，有違君子「中正和平」的精神境界；三次貶官便形諸「慍色」，也未免太狷狹浮躁了點兒，哪有一點兒賢哲與時消息的度量？整日地滿面憂傷，愁思鬱結，與那些坦蕩無悶的聖賢相去何其遙遠；一個人到澤畔行吟以潔其身，把忠君之節也棄而不顧，至於沉江自絕其性，更棄絕了對父母必須履行的孝道。總之，他露才揚己，不忠不孝，雖然名忝君子之場，其行不過是小人之儒而已，生前是個喜歡猜謗別人又常遭別人猜謗的「小人儒」，死後更是個無人吊悼的死鬼。
孟郊這兒對屈原的責難，完全是跟著漢儒學舌，我們來看看班固的《離騷序》：「今若屈原，露才揚己，競乎危國群小之間，以離讒賊。然責數懷王，怨惡椒、蘭，愁神苦思，強非其人，忿懟不容，沉江而死，亦貶潔狂狷景行之士。」 編《中國歷代文論選》第一冊，上海古籍出版社1979年，第89頁。">孟郊上面那首詩不只是把班固的散文換成了韻語，班固僅是不講情理的指責，「死為不弔鬼，生為猜謗徒」簡直就是謾罵，班固尚且承認騷文「弘博麗雅，為辭賦宗」 ，而在孟郊眼裡這只是炫耀自己情操「貞亮」的一件華麗的外衣。這也許是歷史上對屈原最苛酷的批評了，連宋代那些大談存天理去人慾的道學先生也沒有這樣非難過屈子，朱熹還撰有《楚辭集注》八卷，把屈原作為志行高潔的典範。
令人費解的是孟郊自己也並不溫柔敦厚，他的內心世界從來沒有中正和平過，他的情感更是一直在走極端：吟「默默寸心中，朝愁續暮愁」（《卧病》） 的是他，唱「春風得意馬蹄疾，一日看遍長安花」的也是他。從他現存的詩作來看，真正「春風得意」好像僅只登科後那一短暫的時光，他的一生屢屢被逼到人生絕境：「四望失道路，百憂攢肺肝。」（《商州客舍》）將他指責屈原的「胸襟積憂愁，容鬢復凋枯」這句話，移以評他自己再切合不過了。他一生的悲劇是那個社會大多數寒士的典型，而他個人也用一生的潦倒不幸為代價，體味了一個正直無依的寒士生存的艱難，深刻地認識到了上層社會的虛偽腐敗，因而他的意義不在於修得了儒家所推崇的那種近於麻木的中正和平的心境，而是他畢生用憤怒的調子，喊出了寒士心中的不平之鳴，在當時的士林激起了廣泛的迴響。聞一多先生在談到元和詩壇時說：「老年的孟郊，正哼著他那沙澀而帶芒刺感的五古，惡毒地咒罵世道人心。」 由於他詩風的別具一格，更由於他對黑暗的「世道人心」的咒罵叫人拍手稱快，他身邊有一大批崇拜者和模仿者，李肇的《唐國史補》卷下載：「元和已後……詩章則學矯激於孟郊，學淺切於白居易。」 他不是不滿於屈原的「體物情崎嶇」嗎？「矯激」比「情崎嶇」走得更遠。我們在此絕不想反唇相譏，像孟郊指責屈原那樣去指責孟郊的「矯激」，相反，倒是認為正是這種矯激給他的詩情帶來了深沉和「鋒棱」 。對他非難屈原的心理動因的分析且挪到後文，眼下我們的焦點要集中於他矯激之情所蘊含的社會內容上——他的矯激來自對舉場昏濁的憤慨，來自對造成自己終生困頓的世道的不滿，來自對「王門與侯門」的憤激。
現存《孟郊集》中應進士之前的詩作很少。四十歲以前他一直在江南和中原地帶流浪，去長安應進士試他才得以深入社會，得以深刻地體驗人生，而他人生一連串的悲劇也從應進士試開始。四十一歲那年，他覺得自己「才飽身自貴」（《題韋承總吳王故城下幽居》），於是唱著「白鶴未輕舉，眾鳥爭浮沉」（《湖州取解述情》），第一次來長安應進士試，滿以為自己這只不輕舉的白鶴，在「爭浮沉」的「眾鳥」中，一定會鶴立雞群，旗開得勝。可他高興得太早了一點。韓愈在《孟生詩》中勾勒了他剛來長安應試時那副寒酸土氣的模樣：「朅來游公卿，莫肯低華簪。諒非軒冕族，應對多差參。」 從孟郊拙於應酬的樣子，韓愈知道他決不是出於「軒冕族」，可這位寒門孤士又自負才華，覺得憑自己的實力就可平步「青雲路」（《長安旅情》），所以「莫肯低華簪」去巴結公卿。這次考試落第的下場是可以預料的，但對孟郊來說卻是次意外的打擊，看到榜上無名後，他覺得痛苦羞辱極了：
拔心草不死，去根柳亦榮。
獨有失意人，恍然無力行。
昔為連理枝，今為斷弦聲。
連理時所重，斷弦今所輕。
吾欲進孤舟，三峽水不平。
吾欲載車馬，太行路崢嶸。
萬物根一氣，如何相互傾。
——《感興》
人生的道路似乎已走到了盡頭，此刻他沒有想到「忠節寧見輸」和「孝行焉能俱」這些他苛求於屈原的問題，現在他也想到自殺了，落第無論生還是死都是恥辱，但「死辱片時痛」而「生辱長年羞」（《夜感自遣》）。之所以沒有去死，與其說是他缺乏自殺的勇氣，還不如說是他對舉場的醜惡還沒有深入的了解，更不如說是對中舉還抱有一線希望。《失意歸吳因寄東台劉復侍御》一詩說：「自念西上身，忽隨東歸風。長安日下影，又落江湖中。離婁豈不明，子野豈不聰。至寶非眼別，至音非耳通。因緘俗外詞，仰寄高天鴻。」離婁是傳說中能視百步之外的目明者，子野是能聽千里之外的耳聰者，詩中用來指代主考官。自己這次下第不是考官不公平，也不是他們缺乏鑒賞力，而是自己這塊至寶或這曲至音，絕非凡眼能別凡耳能通的，要等到非常之人才能識我這非常之器。可憐的孟郊要再碰次釘子後，才明白離婁既不明子野也不聰。
第二年，他又來到長安碰運氣，可是仍然沒有人識得他這塊「至寶」，他又一次被拒絕於進士的大門之外，《再下第》說：「一夕九起嗟，夢短不到家。兩度長安陌，空將淚見花。」久困舉場使他面目枯槁，形容憔悴（見《下第東南行》），他悲痛得心如刀絞：
曉月難為光，愁人難為腸，
誰言春物榮，豈見葉上霜。
鵰鶚失勢病，鷦鶴假翼翔。
棄置復棄置，情如刀刃傷。
——《落第》
不過他再也不會天真地認為考官們是耳聰目明的離婁和子野了，他已看清舉場的種種污穢，「始知喧競場，莫處君子身」（《長安羈旅行》）。任憑你才凌屈宋、德齊古賢，如果沒有過硬的後台或靠山，如果不曲意逢迎權貴，等待你的結局肯定是「本望文字達，今因文字窮」（《嘆命》）。下面一首寫於他再下第之後，不僅表現了他個人痛苦的深度，也表現了他對上層社會認識的深度：
食薺腸亦苦，強歌聲無歡。
出門即有礙，誰謂天地寬。
有礙非遐方，長安大道旁。
小人智慮險，平地生太行。
鏡破不改光，蘭死不改香，
始知君子心，交久道益彰。
君心與我懷，離別俱回遑，
譬如浸櫱泉，流苦已日長，
忍泣目易衰，忍憂形易傷。
項籍非不壯，賈生非不良，
當其失意時，涕泗各沾裳。
古人勸加飧，此飧難自強。
一飯九祝噎，一嗟十斷腸。
況是兒女怨，怨氣凌彼蒼。
彼蒼昔有知，白日下清霜。
今朝始驚嘆，碧落空茫茫。
——《贈崔純亮》
幾次進出考場，始而自負激動，繼而絕望痛苦，接下來便是明白真相後的憤憤不平：「王門與侯門，待富不待貧，空攜一束書，去去誰相親」（《大梁送柳淳先入關》），「曲木忌日影，讒人畏賢明。自然照燭間，不受邪佞侵」（《古意贈梁補闕》），「誰言碧山曲，不廢青松直。誰言濁水泥，不污明月色。我有松月心，俗騁風霜力」（《寓言》）。