幾次「宛轡憩通衢」（《始作鎮軍參軍經曲阿作》）的仕宦生涯使他明白，要想不失去生命的真性，就得脫棄人世的榮華，就得超脫人際的利害，「先有絕俗之特操，後乃有天然之真境」 。一個人越會苟容媚世，越會幹祿求榮，越會追名逐利，他離自己生命的真性可能就越遠；在世俗中越是鬧得「春風得意」，他可能就越會失去「此生」（《飲酒二十首》之九）。沒有「試酌百情遠」，就不可能有「任真無所先」（《連雨獨飲》），不能「遠我遺世情」，便不能「聊復得此生」（《飲酒二十首》之九）。陶集中寫遺世絕俗的詩句比比皆是：
閑居三十載，遂與塵事冥。詩書敦宿好，林園無世情。
——《辛丑歲七月赴假還江陵夜行塗口》
戶庭無塵雜，虛室有餘閑。
——《歸園田居五首》之一
野外罕人事，窮巷寡輪鞅。白日掩荊扉，虛室絕塵想。
——《歸園田居五首》之二
結廬在人境，而無車馬喧，問君何能爾？心遠地自偏。
——《飲酒二十首》之五
吾生夢幻間，何事紲塵羈？
——《飲酒二十首》之八
上面諸詩中所謂「心遠」「百情遠」「遠我遺世情」「無塵雜」「絕塵想」等等，都是指摒除對蠅頭微利的貪求，放棄對蝸角虛名的追逐，斬絕種種俗念的羈紲，解脫般般塵想的束縛，在精神上實現對世俗的超越。
棲心塵表、解脫世事一直是魏晉名士們的人生理想，他們甚至把心神的超然無累作為最高的人生境界，因而，企希隱逸成為風行幾個世紀的時尚。人們以纓於世務為鄙俗，以宅心玄遠為清高，隱勝於顯，處優於出，已經被魏晉名士們視為理所當然的人生選擇，而且也是他們對人事高下優劣的評價標準。《世說新語·排調》篇載：「謝公 始有東山之志，後嚴令屢臻，勢不獲已，始就桓公司馬。於時人有餉桓公藥草，中有『遠志』。公取以問謝：『此葯又名小草，何一物而有二稱？』謝未即答。時郝隆在坐，應聲答曰：『此甚易解：處則為遠志，出則為小草。』謝甚有愧色。」 阮籍的理想是「願登太華山，上與松子游」 「願耕東皋陽，誰與守其真」 。嵇康的人生理想與阮籍相同：「岩穴多隱逸，輕舉求吾師。晨登箕山巔，日夕不知飢，玄居養營魄，千載長自綏。」 太康時代的代表作家潘岳、陸機也說：「長嘯歸東山，擁耒耨時苗」 ，「彈雲冕以辭世，披霄褐而延佇」 。與陶淵明同時且並稱的謝靈運在詩賦中屢屢抒發嘉遁幽棲之志：「廬園當棲岩，卑位代躬耕。顧己雖自許，心跡猶未並」 ，「昔余游京華，未嘗廢丘壑。矧乃歸山川，心跡雙寂寞」 。然而，這些名士在現實生活中遠不像在詩文中那麼超脫。阮籍免不了要寫勸進表，嵇康一直陷在政治的泥沼中。陸機、潘岳、謝靈運就更不用說了，陸機因其「好游權門」而「以進趣獲譏」 ，潘岳的為人「性輕躁，趨世利」，《晉書》本傳稱他「與石崇等諂事賈謐，每候其出，與崇輒望塵而拜」。謝靈運的心與跡其實都不寂寞——爭權、好名、貪祿在在都不讓人，「自謂才能宜參權要，既不見知，常懷憤憤」 。朱熹對此曾尖銳得近乎尖刻地說：「晉、宋人物，雖曰尚清高，然個個要官職，這邊一面清談，那邊一面招權納貨。陶淵明真箇能不要，此所以高於晉、宋人物。」
不必因為任何外在的社會原因或個人目的——既不為了避世避地也不為了抗世矯俗，既不為了去危圖安也不為了待時蓄志，作為一種逍遙優遊縱心調暢的行為，隱逸的本身就令魏晉名士們神往不已。不僅耽祿求榮的潘岳作《閑居賦》，連豪奢淫逸的石崇也大寫《思歸引》，稱自己「困於人間煩黷，常思歸而永嘆」，企希「出則以游目弋釣為事，入則有琴書之娛」的風雅生涯 。
可是，陶淵明並沒有在語默出處之間強分高下，因而不以「處為遠志」「出為小草」，他認為人生在世「或擊壤以自歡，或大濟於蒼生」（《感士不遇賦》），潛躍仕隱的人生選擇都無不可，視哪種存在方式更適合自己的本性便選擇哪種存在方式以盡自己的本分，只要自己覺得「稱情」或「稱心」就是了。蘇軾對陶淵明這種「欲仕則仕，不以求之為嫌；欲隱則隱，不以去之為高」的做法稱嘆不已 。詩人從二十九歲「起為州祭酒」到四十一歲「解印綬」去彭澤縣令之職 ，曾三番五次涉足於仕途，但每次出仕都覺得如拘如囚，身在仕途通衢而心念山澤園田，最後才認識到自己本「無適俗韻」，「自然」的「質性」不可能偶合宦情，「剛」而且「拙」的個性不可能討好世俗。置身官場，於人「與物多忤」，於己「深愧平生」（參見《歸去來兮辭》《與子儼等疏》），在滔滔利祿滾滾紅塵中必定失去自我，截斷世俗「百情」遠離官場爭奪才能保得生命的真性。這樣，陶淵明的掛冠歸田便是基於對自我本性的深刻體認而做出的生存選擇。這與名士們對隱逸的那些詩意幻想、對隱士生涯的那種輕飄飄的讚美不同，「商歌非吾事，依依在耦耕。投冠旋舊墟，不為好爵縈」（《辛丑歲七月赴假還江陵夜行塗口》），「歸去來兮，田園將蕪胡不歸！既自以心為形役，奚惆悵而獨悲。悟已往之不諫，知來者之可追；實迷途其未遠，覺今是而昨非」（《歸去來兮辭》）。陶淵明「投冠旋舊墟」，高吟「歸去來」，是經過仕途上多次顛簸和心靈中多次衝突後而作出的莊重決斷。他既不因隱逸而自矜其清高，更不自炫什麼歸隱生活的風雅，賦《歸去來兮辭》之前的詩文抒寫的是仕與隱在精神上引起的矛盾、動蕩、猶豫及最終抉擇，歸田以後的詩文所展現的是躬耕生活的喜悅、貧困與艱辛。
在那人人「尚清高」卻又「個個要官職」的世道里，陶淵明其所以「真箇能不要」，真的搬出高門深院的縣衙回到「草屋八九間」的故宅，是由於他深刻地體認到，不失去利祿就得失去「此生」，解印綬遺世情使他體驗到了「此生」失而復得的喜悅，體驗到了如鳥離樊籠的那種自由。他歸田的動機與許多企盼隱逸的名士大不一樣，因為輿論一致認為隱逸超然脫俗，名士們才去讚美隱逸以附庸風雅，就像他們看到清談的舉止瀟洒飄逸，大家便湊熱鬧去清談一樣，企希隱逸與熱衷清談在不少名士那兒都是為了趨世媚俗。朱熹所說的晉、宋人物，「這邊一面清談」是邀名，「那邊一面招權納貨」是貪利。名士們既門垂五柳又身接五侯，既沽清高之名又享「權貨」之利。他們在世俗社會左右逢源，而骨子裡則是一群流浪在世俗中乞討名利的乞丐，是一群失去了真性因而失去了自我的空殼。陶淵明釋褐之初便如久墮塵網，剛進衙門便如入「樊籠」，「投耒學仕」便深覺「志意多恥」，這才下決心「遂盡介然分，終死歸田裡」（《飲酒二十首》之十九）。市朝的貪競浮華桎梏著詩人的本性，離開「無世情」的林園，置身苟且險詐的仕途，就像鳥兒離開樹林投進羅網。他稱「投耒學仕」的原因是「凍餒纏己」（《飲酒二十首》之十九），而學仕帶來的痛苦更甚於飢凍切膚。這說明他「終返班生廬」並非硜硜以沽清高之名，為的是返回適合於自己生命真性的「舊居」，同時這也說明陶淵明的確做到了「涅豈吾緇」（《自祭文》），官場的污濁並未使他易其「素志」，否則，他就會在官場上如魚得水而不會歸隱園田以遠離塵囂。
人們常常把陶淵明終隱柴桑說成是忠臣守節，自沈約在《宋書·隱逸傳》中將他的掛冠歸田解釋為「自以曾祖晉世宰輔，恥復屈身異代，自高祖王業漸隆，不復肯仕」以後 ，大多數陶淵明研究者在他的詩文中只看見「思扶晉衰，思抗晉禪」的忠義熱腸 ，甚至在情思搖蕩的《閑情賦》中居然也看見了「忠臣戀主」之意 。直到清代方東樹尤其是近代梁啟超才對他棄官的動機作出了較為通達的解釋：「淵明之不仕，其本量高致，原非為禪代之故。其詩文或書年號，或書甲子，本無定例隱義。」 他的歸隱「自得於其性之本量，亦不必定以不仕異代為節」 。梁啟超在論及陶淵明歸隱的動因時也說：「其實淵明只是看不過當日仕途的混濁，不屑與那些熱官為伍，倒不在乎劉裕的王業隆與不隆。若說專對劉裕嗎？淵明辭官那年，正是劉裕撥亂反正的第二年，何以見得他不能學陶侃之功遂辭歸，便料定他二十年後會篡位呢？本集《感士不遇賦》的序文說道：『自真風告逝，大偽斯興，閭閻懈廉退之節，市朝驅易進之心。』當時士大夫浮華奔競，廉恥掃地，是淵明最痛心的事。他縱然沒有力量移風易俗，起碼也不肯同流合污，把自己人格喪掉。這是淵明棄官最主要的動機，從他的詩文中到處都看得出來。若說所爭在什麼姓司馬的姓劉的，未免把他看小了。」 當然，晉朝的滅亡曾引起他短暫的感傷。晉元熙二年（公元420年）六月，劉裕廢恭帝為零陵王，第二年以毒酒鴆殺未遂，繼而又遣兵逾垣掩殺。陶淵明聽到噩耗後「流淚抱中嘆，傾耳聽司晨」（《述酒》）。不過，他不僅不願為這一王朝的滅亡殉葬，在同一詩中反而以一種超然的態度高唱「朱公練九齒，閑居離世紛」（《