面對死亡深淵，陶淵明開始選擇超越生命有限性的途徑是儒家立德、立功、立言的「三不朽」。詩人的個性中本來就有相互矛盾的兩面，我們來聽聽他的自述：「弱齡寄事外，委懷在琴書。被褐欣自得，屢空常晏如」（始作鎮軍參軍經曲阿作》），「少無適俗韻，性本愛丘山」（《歸園田居五首》之一），這就是說自己從小就遠謝時緣，崇尚淡泊，但同時他又說自己「少時壯且厲，撫劍獨行游。誰言行游近，張掖至幽州」（《擬古九首》之八），這又酷似獨劍單刀闖天下的豪傑，希望在現實世界鬧得春風得意。就像只指責他「墮庄老」或抬舉他「正自從經術中來」都失之片面一樣 ，只強調他淡泊自守或只恭維他磊落豪俠都不是完整的陶淵明。正是詩人這種個性氣質的多面性，儒家的積極進取和道家的逍遙超脫才能都對他的生活態度產生影響。詩人從小受儒家思想的濡染很深，曾自言「少年罕人事，游好在六經」（《飲酒二十首》之十六），因而他希望在「寓形百年」的有限人生中，「稟神智以藏照，秉三五而垂名」（《感士不遇賦》），「立善遺愛」是他早年孜孜以求的人生目標：「原百行之攸貴，莫為善之可娛。奉上天之成命，師聖人之遺書。發忠孝於君親，生信義於鄉閭。推誠心而獲顯，不矯然而祈譽」（《感士不遇賦》），他還常慷慨激昂地抒發「病奇名之不立」的痛苦。他對事功並非人們所想像的那樣淡漠，幾次出仕的原因也並非全為「飢所驅」（《飲酒二十首》之十）。大概是詩人反覆說是在「疇昔苦長飢」的情況下才「投耒去學仕」的（《飲酒二十首》之十九），人們很容易忽視他早年入世的動機。他先後入桓玄、劉裕、劉敬宣幾位要人幕下，前面兩位還是左右全國政局的巨頭，他在《始作鎮軍參軍經曲阿作》一詩中寫自己初作劉裕參軍的心情說：「時來苟冥會，宛轡憩通衢」，這明白說自己奔走仕途是暗自在迎合時勢的風雲際會，儘管我們不必因此就誇大他有什麼救世宏圖，有什麼豪俠肝膽，但至少此事說明他並沒有遠謝一切時緣。聯繫到後來《讀山海經十三首》中「刑天舞干戚，猛志固常在」，《詠荊軻》中「雄髮指危冠，猛氣沖長纓」這一類詩句中的高音亮節和慷慨激昂，可以肯定陶淵明除了超世閑悰外，也曾有過積極用世的熱腸。他時時意識到短暫的人生轉瞬即逝，因而在《讀史述九章·屈賈》中暗暗以儒家的名臣賢相自期，看來詩人早年的確心懷「猛志」。黃庭堅稱他為「沉冥一世豪」 ，龔自珍也稱「陶潛酷似卧龍豪，萬古潯陽松菊高。莫信詩人竟平淡，二分《梁甫》一分《騷》」 。詩人不僅有建功立德的進取追求，而且明確將立德立功與個人生命價值的實現聯繫了起來，如《榮木》一詩的序文說：「榮木，念將老也。日月推遷，已復九夏，總角聞道，白首無成。」此詩真切地抒寫了詩人立德立功的願望：「采采榮木，結根於茲。晨耀其華，夕已喪之。人生若寄，憔悴有時。靜言孔念，中心悵而。采采榮木，於茲托根。繁華朝起，慨暮不存。貞脆由人，禍福無門，匪道曷依，匪善奚敦！嗟予小子，稟茲固陋，徂年既流，業不增舊。志彼不舍，安此日富。我之懷矣，怛焉內疚。先師遺訓，余豈雲墜！四十無聞，斯不足畏。脂我名車，策我名驥。千里雖遙，孰敢不至！」陶淵明四十歲那年為劉裕鎮軍參軍，《始作鎮軍參軍經曲阿作》說自己因「時來苟冥會」而「投策命晨裝」，與上詩中「脂我名車，策我名驥」之間恐怕不是一時巧合。詩人因「日月推遷」而焦慮不安，因「業不增舊」而「怛焉內疚」，因「白首無成」而警策浮生，於是順理成章地有「脂車策驥」的抖擻奮發。現在沒有資料證明他有何邁往圖功的政治目標，也看不出有何「聖賢經濟學問」 ，詩人只是在抒寫一種通過建立功德來實現生命價值的衝動和激情，他在五十多歲的老年還念念不忘「行行向不惑，淹留遂無成」（《飲酒二十首》之十六），甚至因志不獲騁而抱愧飲恨：
白日淪西阿，素月出東嶺。
遙遙萬里輝，蕩蕩空中景。
風來入房戶，夜中枕席冷。
氣變悟時易，不眠知夕永。
欲言無予和，揮杯勸孤影。
日月擲人去，有志不獲騁。
念此懷悲凄，終曉不能靜。
——《雜詩十二首》之二
憶我少壯時，無樂自欣豫。
猛志逸四海，騫翮思遠翥。
荏苒歲月頹，此心稍已去。
值歡無復娛，每每多憂慮。
氣力漸衰損，轉覺日不如。
壑舟無須臾，引我不得住。
前途當幾許，未知止泊處。
古人惜寸陰，念此使人懼。
——《雜詩十二首》之五
「前章悲事業之不就也，後章嘆學行之無成也」 ，這裡抒寫的是一種志向成空的失落感，清邱嘉穗在《東山草堂陶詩箋》卷四中把「有志不獲騁」之「志」說成是「陶公本懷討宋篡弒之志」似嫌無據，詩人只不過表現了一種生命價值落空後的悲涼，看不出邱氏所說的那種不能討宋復晉的悲憤。另一位清代學者又走向了另一極端，認為陶公「早歲本無宦情，而今作是語，越矣」 。在陳氏看來這兩首詩都有些矯情，「早歲本無宦情」，老來幹嗎要說少時有「猛志」呢？其實，「早歲本無宦情」的判斷不符合實際，且不說詩人幾次表白自己「少時壯且厲」，從二十九歲到四十一歲也事實上多次「憩通衢」。這兩位清代學者都失之偏頗：前者無中生有地大加附會，後者則連起碼的史實也不加理會。
既然詩人早年志在通過建立事功來超越生命的有限性，為什麼在幾次出仕之後要中道改轍呢？他在《感士不遇賦》中剖白了自己的心跡。此賦逯欽立繫於義熙二年（公元406年），也即陶淵明辭彭澤令的第二年，王瑤系此賦於宋永初三年（公元422年），從賦中「彼達人之善覺，乃逃祿于歸耕」等語意看，似為詩人歸耕不久的作品，這裡姑從逯說。在賦中他陳述了自己想在「瞬息已盡」的人生留下「垂名」千古的夙願，「獨祗修以自勤，豈三省之或廢」，可是落得的下場又是怎樣呢？儘管自己「庶進德以及時」，然而現實卻「時既至而不惠」，歷史上那些功勛赫赫的文臣武將，那些禮義謙謙的道德君子，或者「坦至公而無猜，卒蒙恥以受謗」，或者「雖懷瓊而握蘭，徒芳潔而誰亮」，從現實和歷史上「妙算者謂迷，直道者雲妄」的種種人事傾軋中，他開始懷疑「天道」的公正：「承前王之清誨，曰天道之無親；澄得一以作鑒，恆輔善而佑仁。夷投老以長飢，回早夭而又貧；傷請車而備槨，悲茹薇而殞身。雖好學與行義，何死生之苦辛！疑報德之若茲，懼斯言之虛陳。」他在《飲酒二十首》之二中直截了當地說：「積善雲有報，夷叔在西山。善惡苟不應，何事空立言？九十行帶索，饑寒況當年。」價值世界與事實世界的脫臼和對立，使仁義顯得貧乏、空泛而又蒼白。
因此，他從對「天道」公正性的懷疑推進到對功名本身的否定，《飲酒二十首》之三說：
道喪向千載，人人惜其情。
有酒不肯飲，但顧世間名。
所以貴我身，豈不在一生？
一生復能幾，倏如流電驚。
鼎鼎百年內，持此欲何成！
大道本來久已淪喪，世人卻還是道貌岸然，儼然以道德化身自居，其目的無非是為了博得虛名，貪戀榮祿。可是，名與命又有什麼關係呢？名與命是相互外在的東西，它絲毫也不能使個體實現對自身的超越，「我身」之可貴不正在於我的這「一生」嗎？而「一生」又「倏如流電」似的短暫，「持此」「一生」能夠何所成而垂名千古呢？即使有所成而能垂名千古又有何益？《擬古九首》之四說：
迢迢百尺樓，分明望四荒。
暮作歸雲宅，朝為飛鳥堂。
山河滿目中，平原獨茫茫。
古時功名士，慷慨爭此場。
一旦百歲後，相與還北邙。
松柏為人伐，高墳互低昂。
頹基無遺主，遊魂在何方！
榮華誠足貴，亦復可憐傷！
生前功名的赫奕難敵死後的寂寥，哪怕你富甲天下，哪怕你功勛蓋世，哪怕你盛譽滿天，都改變不了「一旦百歲後，相與還北邙」的命運，無論生前如何慷慨爭鬥，死後落得的下場照樣是「亦復可憐傷」！這樣，詩人由「脂我名車，策我名驥」那種追求功名的熱情，轉而變為對「慷慨爭此場」的捨棄與冷淡。既然功名外在於個體生命，那麼，「百年歸丘隴，用此空名道」（《雜詩十二首》之四）。他在行將就木之際還說「匪貴前譽，孰重後歌」（《自祭文》），生命的價值完全不繫於聲名，他也就不在乎生前身後名了：
去去百年外，身名同翳如。
——《和劉柴桑》
吁嗟身後名，於我若浮煙。
——《怨詩楚調示龐主薄鄧治中》
這種生命意識自然使陶淵明靠近《列子》，他在《飲