還是讓我們先回到陶淵明所打交道的那個世界，這樣才能理解他為何不斷地沉吟生命和死亡，為何對死亡的恐懼與超越構成了他詩文的頭號主題。陶淵明詠嘆死亡只是魏晉詩人喟嘆生死這一場大合唱中的壓台戲。魏晉之前，生命的短促並沒有構成詩人們精神上的困擾。《詩經》雖偶有「今我不樂，日月其邁」的慨嘆，但現世生活的艱辛與喜悅才是先民們注目的中心；《楚辭》中倒是充滿了生死反思，但屈原主要是在價值顛倒的時代追問自己是死還是生，充滿了對政治腐敗君王昏庸的憤懣怨怒，並不是對人生短暫的焦慮太息。至於漢代那些煌煌大賦多忙於對自然和建築的描繪鋪陳，馳騖於對外在對象的征服與品嘗，心靈還無暇棲息於內在的精神世界，更無暇去關注生命的自然限度。這是由於生命的短促無常在很大程度上被儒家哲學遮蔽了。孔子將個體抽象為倫理的存在物，「仁」與「道」成了生命的本質和目的，「朝聞道，夕死可矣」 ，「志士仁人，無求生以害仁，有殺身以成仁」 ，即使在將死之際所言所行也要合於仁道：「曾子寢疾病，樂正子春坐於床下，曾元曾申坐於足，童子隅坐而執燭。童子曰：『華而睆，大夫之簀與？』子春曰：『止。』曾子聞之，瞿然曰：『呼。』曰：『華而睆，大夫之簀與？』曾子曰：『然，斯季孫之賜物也，我未之能易也！元起易簀！』曾元曰：『夫子之病革矣，不可以變，幸而至於旦，請敬易之。』曾子曰：『爾之愛我也，不如彼！君子之愛人也以德，細人之愛人也以姑息。吾何求哉？吾得正而斃焉。斯已矣！』舉扶而易之，反席未安而沒。」 個體的生死絲毫不值得關注，「得正而斃」（死得合於道）倒是不得不考慮的。既然生命的唯一目的和最高價值是為了成仁，那麼禮儀的嫻熟、典籍的溫習、節操的修養就成了人生的正當功課，生命死亡的深淵被掩蓋起來了。東漢末年，統治者種種殘忍卑劣的行徑踐踏了他們自己所宣揚的那套悅耳動聽的王道，隨著漢帝國大廈的倒塌崩潰，對儒學的信仰也逐漸動搖，集中體現儒學教條的名教日益暴露出虛偽蒼白的面孔，不佞之徒借仁義以行不義，竊國大盜借君臣之節以逞不臣之奸。這時人們才發現，除了個體自身的生生死死以外，過去被說成是生命目的和價值之所歸的仁義原來是扭麴生命的桎梏，與仁義相關的那些氣節、操守、禮義、道德通通是假的。價值世界與事實世界的脫節帶來了人的覺醒，一旦認識到仁道並不是生命的目的與歸宿，那麼對個體自身存在的珍惜與依戀就變得格外急切和深沉：「死生亦大矣，豈不痛哉！」 即使是魏晉人所研味嗜好的莊子也不能給人們帶來死亡慰藉。莊子認為悅生惡死毫無道理，生與死其實是一回事，說不定死後比生時更快樂。《莊子》中多處論及齊生死等壽夭：「天下莫大於秋毫之末，而泰山為小；莫壽於殤子，而彭祖為夭。」 《德充符》還主張「以死生為一條」，《大宗師》也說：「惡知死生先後之所在？」應以「死生存亡為一體」。王羲之對此毫不客氣地斥責說：「固知一死生為虛誕，齊彭殤為妄作。」
陶淵明對歲月的飄忽不居和人生的短促無常，比魏晉任何詩人都要敏感，節序的變化往往引起他對生命終結的焦慮：
靡靡秋已夕，凄凄風露交，
蔓草不復榮，園木空自凋。
清氣澄余滓，杳然天界高；
哀蟬無留響，叢雁鳴雲霄。
萬化相尋異，人生豈不勞。
從古皆有沒，念之中心焦。
何以稱我情，濁酒且自陶。
千載非所知，聊以詠今朝。
——《己酉歲九月九日》
市朝凄舊人，驟驥感悲泉，
明旦非今日，歲暮余何言！
素顏斂光潤，白髮一已繁；
闊哉秦穆談，旅力豈未愆！
向夕長風起，寒雲沒西山，
厲厲氣遂嚴，紛紛飛鳥還；
民生鮮長在，矧伊愁苦纏。
屢闕清酤至，無以樂當年。
窮通靡攸慮，憔悴由化遷，
撫己有深懷，履運增慨然。
——《歲暮和張常侍》
這兩首詩一寫於重九，一寫於除夕。前首說重陽節實萬化相尋而至，春後為夏，夏必尋秋，天地萬物尚且循環不定，何況免不了生老病死的人呢？恰如天地有春、夏、秋、冬之相尋，人世也免不了喜、怒、哀、樂、貧、富、貴、賤的擾攘，而比這些擾攘更令人煩憂的當然還是那使人擺脫不了的「從古皆有沒」的命運。稍能稱情的只有「濁酒自陶」而已。相尋於千載之後的事既不可知也不想知，且抓住生命的每一個今天吧。後首說在除夕詩人對生命有限性的感慨就更深了：時光轉眼又是新的年歲，市朝滿眼無復舊的面孔，當年那些轉日回天翻雲覆雨的朝臣都已作古，人生之速真如白駒過隙。自己也由壯年而老年，由黑髮而白髮，行將就木人過一年將盡夜，既感流年之速，又嘆己之將亡，「民生鮮長在，矧伊愁若纏」，這「撫己深懷」多麼凄然悲切。
自然景物的榮枯更容易觸發他的生死之念，他從「非我」的變化看到了自我的命運：「蕤賓五月中，清朝起南颸，不駛亦不遲，飄飄吹我衣。重雲蔽白日，閑雨紛微微。流目視西園，曄曄榮紫葵，於今甚可愛，奈何當復衰！感物願及時，每恨靡所揮。悠悠待秋稼，寥落將賒遲。逸想不可淹，猖狂獨長悲。」（《和胡西曹示顧賊曹》）前人多將這首詩中對生命的喟嘆曲解為對晉朝的悲悼，如清邱嘉穗《東山草堂陶詩箋》卷二評論說：「此詩賦而比也。蓋晉既亡於宋，如重雲蔽日而陰雨紛紛，獨公一片赤心如紫葵向日，甚為可愛，而又老至，不能及時收穫，漸當復衰，此公之所以感物而獨長悲也。」詩中「感物願及時」的「及時」明明白白不是指向日葵「不能及時收穫」，而是料想眼下還曄曄繁華的紫葵行將凋殘衰零，由此想到了自己「盛年難得，盛時難再」 ，並由此引出及時暢飲之念，所以才有下句「每恨靡所揮」的遺憾，才有空視生命流逝的「猖狂獨長悲」。《雜詩十二首》之三寫得同樣悲戚：
榮華難久居，盛衰不可量。
昔為三春蕖，今作秋蓮房。
嚴霜結野草，枯悴未遽央。
日月還復周，我去不再陽。
眷眷往昔時，憶此斷人腸。
人事的盛衰如同草木的枯榮，可人生的老少又不像草木「還復周」，因而發出了人生不如草木的慨嘆。從「三春蕖」與「秋蓮房」的對比中，不難體會詩人對自己「不再陽」的「往昔」青春的眷戀，從野草「枯悴未遽央」的半死半生之狀更可見出詩人對目前衰頹之容的嘆惋，「憶此斷人腸」中有多少盛時難再的憂傷！
他人的離世更容易加深他對個體存在有限性的體認，與死者故居、遺物的照面把他自己帶到了死亡的深淵，使他臨近了存在的邊緣處境：
疇昔家上京，六載去還歸。
今日始復來，惻愴多所悲。
阡陌不移舊，邑屋或時非。
履歷周故居，鄰老罕復遺。
步步尋往跡，有處特依依。
流幻百年中，寒暑日相推，
常恐大化盡，氣力不及衰。
撥置且莫念，一觴聊可揮。
——《還舊居》
離開故居僅僅六年的工夫，這兒就邑屋非而鄰老亡，「惻愴多所悲」既是悲人也是悲己，鄰老的現在就是自己的未來。「步步尋往跡，有處特依依」，這裡的空間已被時間化了，它是詩人在戀戀不捨地回溯已經走過的生命歷程；這裡的時間又在做逆時針走動，詩人是在從自己的未來走向自己的過去——由對即將臨頭的「大化盡」的恐懼轉向對業已流逝的生命的眷顧，要撥置生死之念只得藉助於揮觴酣飲。詩人說得似乎挺曠達，我們讀來卻十分酸楚。另一首《諸人共游周家墓柏下》所抒寫的是同一情懷：「今日天氣佳，清吹與鳴彈；感彼柏下人，安得不為歡！清歌散新聲，綠酒開芳顏；未知明日事，余襟良已殫。」綠酒芳顏，清吹鳴彈，恣意為歡，開懷作樂，放曠的行為卻源自憂傷的心境，有「感彼柏下人」的徹悟才有「安得不為歡」的縱心，因而樂事反添悲戚。黃文煥在《陶詩析義》卷二中說：詩的最後兩句「結得淵然。必欲知而後殫，世緣安得了時？未知已殫，以不了了之，直截爽快」 。然而，這種「以不了了之」的「爽快」中不是分明藏有詩人對人生無常難以了之的哀傷與無奈嗎？
甚至良辰、美景、賞心、樂事不僅不能使詩人沉醉忘情，反而勾起他對人生短暫的焦慮，賞心最後變成了傷心，如《擬古九首》之七：
日暮天無雲，春風扇微和。
佳人美清夜，達曙酣且歌。
歌竟長太息，持此感人多。
皎皎雲間月，灼灼葉中華。
豈無一時好，不久當如何！
詩中的憂生之嗟被宋、元、明、清許多學者曲解為慨世之嘆，一首嘆息歲月不居的悲歌被說成