「俗網易脫，死關難避」 ，可以把功名、富貴、利祿、得失看作是外在於生命的「非我」而超脫它們，但生命本身卻是自我存在與同一的根基，所以王陽明說：「於一切聲利嗜好俱能脫落殆盡，尚有一種生死念頭毫髮掛帶。」因為「人於生死念頭，本從生身命根上帶來，故不易去」 。不戚戚於貧賤未必就能不戚戚於死亡，然而，僅僅掙脫俗網而不能超脫死生其人生還是難於灑落。
和魏晉的許多士人一樣，陶淵明有極強的生命意識，對個體生命的短促十分敏感和自覺，對光陰的倏忽易逝心懷憂懼：「悲日月之遂往，悼吾年之不留」（《游斜川》序），「悲晨曦之易夕，感人生之長勤；同一盡於百年，何歡寡而愁殷」（《閑情賦》）。這種意識是如此強烈，面對美景佳人反而惹起他滿懷愁緒：「日暮天無雲，春風扇微和。佳人美清夜，達曙酣且歌。歌竟長嘆息，持此感人多。皎皎雲間月，灼灼葉中華。豈無一時好，不久當如何」（《擬古九首》之七）；歲月的推移也增加了他的惶恐：「蕤賓五月中，清朝起南颸，不駛亦不遲，飄飄吹我衣。重雲蔽白日，閑雨紛微微。流目視西園，曄曄榮紫葵，於今甚可愛，奈何當復衰」（《和胡西曹示顧賊曹》）；對自己趨死而在的這種必然歸宿的體認更讓他焦慮不安：「萬化相尋異，人生豈不勞。從古皆有沒，念之中心焦」（《己酉歲九月九日》）；甚至眼見鄉鄰故舊的死亡也使他感悟到生命的短暫和偶然：「徘徊丘隴間，依依昔人居。井灶有遺處，桑竹殘朽株。借問採薪者，此人皆焉如？薪者向我言，死沒無復余。一世異朝市，此語真不虛。人生似幻化，終當歸空無。」（《歸園田居五首》之四）
怎樣擺脫這種生死的束縛呢？陶淵明否定了肉體的長生不老：「運生會歸盡，終古謂之然。世間有松喬，於今定何間」（《連雨獨飲》）？「彭祖愛永年，欲留不得住」（《形影神》）。採藥煉丹以求長生不僅無補於事，即使肉體能夠如願長生不老，在詩人看來這種個體在時間上的單調重複必然使生命顯得蒼白無聊：「自古皆有沒，何人得靈長？不死復不老，萬歲如平常」（《讀山海經十三首》之八），何況並沒有什麼「壽世之術可以長恃，然縱至於不死不老以至萬歲，不異平常，則神仙亦屬尋常耳，何足貴哉」 ！同時他也否定了死後的榮名，榮辱毀譽對於已經消亡了的個體來說都毫無意義：「百年歸丘隴，用此空名道」（《雜詩十二首》之四），「去去百年外，身名同翳如」（《和劉柴桑》），「吁嗟身後名，於我若浮煙」（《怨詩楚調示龐主簿鄧治中》）。他在臨終前回顧平生說：「匪貴前譽，孰重後歌，人生實難，死如之何。」（《自祭文》）他認為不能指望通過養生或求名來超越生死：「顏生稱為仁，榮公言有道，屢空不獲年，長飢至於老。雖留身後名，一生亦枯槁。死去何所知，稱心固為好。客養千金軀，臨化消其寶。裸葬何必惡，人當解意表。」（《飲酒二十首》之十一）顏、榮以名為寶，客以千金軀為寶，可是身、名都不可久恃，因而總不如以「稱心」為寶。
詩人這種對生命的體悟在《形影神》三首詩中抒寫得最為精彩動人。詩前的小序說：「貴賤賢愚，莫不營營以惜生，斯甚惑焉。故極陳形影之苦言，神辨自然以釋之。好事君子，共取其心焉。」詩中的「形」「影」「神」分別代表個體超越生死的三種不同態度，代表在面臨死亡深淵時三種不同存在方式的價值取向。「形」在意識到「適見在世中，奄去靡歸期」這一「必爾不復疑」的人生結局後，主張人生應該放縱感性以及時行樂，既然無望長生就得窮盡今生：「我無騰化術，必爾不復疑。願君取吾言，得酒莫苟辭。」（《形影神·形贈影》）「影」則認為在「存生不可言，衛生每苦拙」的情況下應選擇求名，不能使軀體長存就得讓精神不朽；求名的最好途徑莫過於立善，血肉之軀雖不得不與草木同腐，通過立善則可讓榮名在歷史中長存，形固不能久生而名尚可久傳。「影」認為「形」縱酒行樂的人生取向毫不足取：「身沒名亦盡，念之五情熱。立善有遺愛，胡為不自竭？酒雲能消憂，方此詎不劣！」（《影答形》）最後「神」以自然之說力辨「形」「影」「惜生」之非：「三皇大聖人，今復在何處」破立善求名，「彭祖愛永年，欲留不得住」破求仙長生，「日醉或能忘，將非促齡具」破縱慾長飲（《神釋》）。詩人認為個人的生命無永恆可言，因而他沒有渴望個人不朽的衝動——不管是軀體的長生還是美名的長存。他將超脫生死與超越自我聯繫起來：個體將自己的精神提升到與天地同流的高度，一己的生命便能與天地同在；將個體冥契於自然同一於萬物，便不會因生命「從古皆有沒」而「念之心中焦」（《己酉歲九月九日》），便會有「縱浪大化中，不喜亦不懼」的灑落超然。
魏晉儒學價值大廈的崩潰帶來了士族個體的覺醒，士人由某種倫理的存在變成了獨立的精神個體，因而對個體生命的珍視、喟嘆和依戀便成了精神生活的中心。這種自我依戀又容易滑向自我中心，看穿了名教的虛偽和醜惡，過去人們所崇奉的那些價值、規範、信念既不可靠又不可信，只有自我的生與死才真實而且重要。這樣，自我便完全龜縮到了自身，不僅切斷了個體與類的內在聯繫，也不能讓自我融進更廣闊的生命洪流，看不到超越自我並超越生死的可能性，對生的自覺就變成了對死的恐懼。從《古詩十九首》中「人生忽如寄，壽無金石固。萬歲更相送，聖賢莫能度。服食求神仙，多為葯所誤，不如飲美酒，被服紈與素」，到劉伶諸人「銜杯漱醪，奮髯箕踞，枕曲藉糟」 ，再到《列子》中「聚酒千鍾，積曲成封」 ，無不是對生命絕望的表現：既然不能永久地佔有自我的生命，便要拚命地揮霍自我的生命。《形影神》一詩中的「影」似乎比「形」的縱酒要積極得多，主張在短促的人生中「立善」以流芳百世，但由於驅使「立善」的動機是為了求名，為了個人在身後還以某種方式永存下去，這就使「立善」這一為人的行為最終變成了為己。因名立善是在「誠願游崑華，邈然茲道絕」情況下的選擇，假如「衛生」有道「長生」可求就不會要求「立善」了。清吳瞻泰在《陶詩匯注》卷二中尖銳地指出：「飲酒」和「立善」「皆從無可奈何中各想一消遣之法」，不管是因肉體不得長生而縱飲還是因希望令名永存而立善，二者的出發點都是為了「惜生」——害怕失去自我。「《形影神》首章『我無騰化術，必爾不復遺 。願君取吾言，得酒莫苟辭』四句，雖不貪生，尚未能忘生死。二章『身沒名亦盡，念之五情熱。立善有遺愛，胡為不自竭』四句，雖進一解，尚未能忘名。」
縱酒忘憂和立善求名的病根都在於佔有慾，而這種佔有慾最主要的對象就是佔有自我。對死亡心存恐懼表明恐懼者還心中有「私」，他們把自己的生命體驗為自己的一種私有財產，因此想死死抓住自己的生命不放。有佔有的慾望自然就有害怕失去的憂慮。怕死並不是害怕死亡本身，「因為當我們存在的時候，死亡並不存在；而當死亡在這裡的時候，我們就不存在」 ，怕死是害怕失去自己已經佔有的東西，軀體、名譽、地位、財產、個性等等，所以蘇格拉底認為，「對死亡感到悲哀」的人「是一個愛欲者」，「或者愛財，或者愛名，或者兩者都愛」 。
要使自己超脫生死的束縛，個體就必須從自我佔有、自我中心和自我依戀中解脫出來，讓自己與宇宙大化融為一體，只有「縱浪大化中」才能「不喜亦不懼」，達到一種無掛無礙不沾不滯的悠然灑落之境。陶淵明通過與天地同流來超越生死，論者往往認為其生命取向近於老莊，並因此遭到後人委婉的責難：「立善誰譽，今及之而後知非口頭語，乃傷心語。孔子亦嘆『知我其天』，即此意也。然只有如此，並無別路。陶公所以不得與於傳道之統者，墮庄、老也。其失在縱浪大化，有放肆意，非聖人獨立不懼，君子不憂不惑不懼之道。聖人是盡性至命，此是放肆也。不憂不懼，是今日居身循道大主腦。莊周、陶公，處以委運任化，殊無下梢。聖人則踐之以內省不疚，是何等腳踏實地。」 儒家超越生死是通過立德、立功、立言的人事奮鬥，賦予短暫的人生以崇高的價值和密集的意義，在現實人際和短促人生中贏得永恆；道家則是通過與大化同流而與大化同在。陶淵明否定了立善求名的功利人生，而取「縱浪大化」的審美式超越，其生命取向的確近於莊子。莊子認為「人之生，氣之聚也。聚則為生，散則為死」 。人之生來於自然而其死又歸於自然，無論其生其死都是自然的一部分，生與死都是氣聚散變化的結果，由此他推出了「死生存亡之一體」的結論 ，完全抹殺了生與死的對立和區別，「不知悅生，不知惡死」的人生態度因而確立 。陶淵明的「不喜不懼」與莊子的「不悅不惡」，二者對生死的態度好像如出一轍。
但是，陶對生死的灑落與庄對生死的放曠有著深刻的差異。莊子肯定了個體生命的自然屬性，而否定了人的社會屬性和價值形態，這導致了他的放曠既違人倫又反歷史。他把死