和窮達相伴相隨的另一人生難題是「貧富常交戰」（《詠貧士七首》之五）。陶的曾祖陶侃雖為東晉元勛，但陶氏「望非世族」 ，詩人八歲時又死了父親（見《祭從弟敬遠文》：「相及齠齒，並罹偏咎」），顏延之在《陶徵士誄》中說他「少而貧苦，居無仆妾，井臼弗任，藜菽不給」。陶在《自祭文》中也自述道：「自余為人，逢運之貧，簞瓢屢罄，絺綌冬陳。」他老實不客氣地說他自己早年出仕的動機之一就是看上了為官的「公田之利」，可官場上的「違己交病」比「飢凍」更加難熬（《歸去來兮辭序》），「拂衣歸田裡」後等著他的又是「弊襟不掩肘，藜羹常乏斟」的煎熬（《詠貧士七首》之三），仕途上的「窮」帶來了他生活上的「貧」。四十四歲那年夏天一場大火將「林室頓燒燔，一宅無遺宇，舫舟蔭門前」（《戊申歲六月中遇火》），五十四歲時他的生活景況更糟，「炎火屢焚如，螟蜮恣中田。風雨縱橫至，收斂不盈廛。夏日抱長飢，寒夜無被眠，造夕思雞鳴，及晨願烏遷。在己何怨天，離憂凄目前」（《怨詩楚調示龐主簿鄧治中》），有時甚至糟到不得不沿門行乞的程度（《乞食》）。
讀者往往把蕭統所謂陶淵明「不以無財為病」 ，誤會為陶「以無財為樂」。其實詩人和常人一樣對饑寒本身的感受並不總是那麼「晏如」（《五柳先生傳》）的，否則他就不會為「夏日抱長飢，寒夜無被眠」而寫「怨詩」了。下面三詩真切地表現了他飢凍的苦況和對此況味的痛苦體驗：
寢跡衡門下，邈與世相絕。
顧盼莫誰知，荊扉晝常閉。
凄凄歲暮風，翳翳經日雪。
傾耳無希聲，在目皓已潔。
勁氣侵襟袖，簞瓢謝屢設。
蕭索空宇中，了無一可悅！
歷覽千載書，時時見遺烈。
高操非所攀，謬得固窮節。
平津苟不由，棲遲詎為拙！
寄意一言外，茲契誰能別。
——《癸卯歲十二月中作與從弟敬遠》
凄厲歲雲暮，擁褐曝前軒，
南圃無遺秀，枯條盈北園。
傾壺絕餘瀝，窺灶不見煙。
詩書塞座外，日昃不遑研。
閑居非陳厄，竊有慍見言。
何以慰吾懷，賴古多此賢。
——《詠貧士七首》之二
代耕本非望，所業在田桑。
躬親未曾替，寒餒常糟糠。
豈期過滿腹，但願飽粳糧。
御冬足大布，粗絺以應陽。
正爾不能得，哀哉亦可傷！
人皆盡獲宜，拙生失其方。
理也可奈何，且為陶一觴。
——《雜詩十二首》之八
想飲酒則「壺絕餘瀝」，想充饑卻「灶不見煙」，「在目」是枯條盈園，「傾耳」是寒風凄厲，生涯性情「了無一可悅」，此刻沒有「詩書敦宿好」（《辛丑歲七月赴假還江陵夜行塗口》）的雅興，也沒有「奇文共欣賞」（《移居二首》之一）的閑情，這位「好讀書」的詩人隨手將「詩書塞座外」（《五柳先生傳》），太陽偏西了仍無翻閱詩書的興緻。從「人皆盡獲宜，拙生失其方」看，詩人的心理並不平衡；從「何以慰吾懷，賴古多此賢」句可知，詩人於饑寒凄涼之外還承受著孤獨寂寞。「謬得固窮節」「棲遲詎為拙」「理也可奈何」云云，明顯感到陶淵明是以一種道德理性來抑制自己近於悲涼的情感，詩中的感情與理性遠未和諧統一。
這樣我們就不難理解陶淵明何以「貧富常交戰」了。「貧與富」的交戰其實是兩種人生態度、兩種存在方式的交鋒。詩人自身本來就存在著矛盾的因素：既淡然恬退又積極進取。在仕途時深覺心為形役，不禁生出「望雲慚高鳥，臨水愧游魚」的羞愧，「終返班生廬」以後又有一種「有志不獲騁」的失落，還得面對「三旬九過飲」「被服常不完」的生存困難。仕途的窮達與生活的貧富息息相關，入仕還是歸田決定了致富還是受窮，這種人生抉擇從事態上看以棄彭澤縣令告一終結，但心理上對這種抉擇的自我評價一直持續到很晚。因為對富貴的慾望有點像打足了氣的皮球，手一按就沉入水中，手一松馬上又浮到了水面，所以要終生能安於貧賤他就得有不斷地提撕惕厲自己的憂勤之心，他反覆寫那麼多嘆貧詩和《詠貧士》，其用心無非是「端居自勵，亦深以懷疑改轍為警」 。警告自己「一往便當已，何為復狐疑」（《飲酒二十首》之十二），正表明他的內心還有些動蕩猶疑，表明貧與富還在激烈地「交戰」，他在不斷地提撕自己要「量力守故轍」（《詠貧士七首》之一）。
他內心「貧富常交戰」的另一原因，是歷史為他這種社會地位不上不下的士人提供了某種可上可下的選擇餘地，他可以棄官守拙而貧，也可以出仕苟得而富，直到義熙末他已五十多歲時朝廷還征他為著作郎。正是由於有這種可富可貧的選擇主動性，才造成了他精神上是富還是貧的動蕩衝突。一個真正的「隴畝民」不大可能「貧富常交戰」，當時的社會註定他只有受貧，他也只好為貧而犯愁而嘆息而掙扎，但陶淵明的窮與貧不是窮途末路而是自作自受。他不斷地重複「寧固窮以濟意，不委曲而累己」「不賴固窮節，百世當誰傳」（《飲酒二十首》之二）和「高操非所攀，謬得固窮節」一類話（《癸卯歲十二月中作與從弟敬遠》），為的是說服自己歸田的選擇是正確的，自己「竟抱固窮節，饑寒飽所更」（《飲酒二十首》之十六）的代價是值得的。他歌詠那麼多古代的貧士，其用心也不外乎是借古人以明自己的心曲，並從先賢那兒尋求精神上的知己和慰藉，使自己獲得一種內在的堅定性，正如《詠貧士七首》之七所說：「誰謂固窮難，邈哉此前修。」
如果不能超脫世俗的富貴名利，心靈長期處於「貧富常交戰」的分裂狀態，他的精神如何能灑落？胸次何以得悠然？幸而「貧富常交戰」的結果是「道勝無戚顏」，而使他戰勝榮華富貴慾望的精神支柱便是儒家的道德節操——「君子固窮」。詩人在《有會而作》中說：「弱年逢家乏，老至更長飢。菽麥實所羨，孰敢慕甘肥！惄如亞九飯，當暑厭寒衣。歲月將欲暮，如何辛苦悲……斯濫豈攸志，固窮夙所歸。餒也已矣夫，在昔余多師。」「斯濫」二句語出《論語·衛靈公》：「子曰：君子固窮，小人窮斯濫矣。」 它是說君子身困而道亨，小人處窮則無所不為。所謂「固窮節」是指在貧賤困頓之中不移其志，不墜其節，不動其心，不失其正，使自己在心理上不為貧窮所困擾，在精神上保持一種怡然和樂的狀態，消除凄涼的處境在內心造成的緊張，因而它對於陶淵明來說是一種道德範疇又是一種存在境界，它將外部的環境摒棄於自己的心境之外，使個體精神的怡樂不依賴於外在的貧富枯榮：
東方有一士，被服常不完。
三旬九遇食，十年著一冠。
辛勤無此比，常有好容顏。
我欲觀其人，晨去越河關。
青松夾路生，白雲宿檐端。
知我故來意，取琴為我彈。
上弦驚別鶴，下弦操孤鸞，
願留就君住，從今至歲寒。
——《擬古九首》之五
安貧守賤者，自古有黔婁。
好爵吾不縈，厚饋吾不酬，
一旦壽命盡，弊服仍不周。
豈不知其極，非道故無憂。
從來將千載，未復見斯儔。
朝與仁義生，夕死復何求？
——《詠貧士七首》之四
《東坡題跋》卷二《書淵明「東方有一士」詩後》說：「此『東方一士』，正淵明也。」清邱嘉穗也認為此詩是陶淵明「自擬其平生固窮守節之意」 。下首詩中的「黔婁」同樣是淵明的化身，詩中的古人既不必有此事也未必有此心，詩人不過借他「自比其安貧守賤之操」 。這兩首詩所抒寫的是個體因德性內聚而呈現出來的人生的充實與自足，秉有節義操守的道德主體完全忽略物質的睏乏和體腹的饑寒，徹底藐視和不屑於「好爵」與「厚饋」。雖然「被服常不完，三旬九遇食」的生活凄苦至極，但由於「非道故無憂」。詩人不管處身如何困頓饑寒仍不屈身降志，「弊襟不掩肘，藜羹常乏斟；豈忘襲輕裘，苟得非所欽」（《詠貧士七首》之三）。他的為人從來沒有半點苟且，飢來寧可「行行至斯里」（《乞食》）去挨門乞食，卻將檀道濟饋送的「粱肉」「麾而去之」。 有人將陶淵明麾檀道濟之肉與莊子拒楚王之聘相提並論，上文曾闡明陶「不委曲而累己」是莊子「寧曳尾於塗中」的遺響 ，但陶的麾肉與庄的拒仕只在現象上有點近似，二者在本質上則大異其趣：庄是出於對個體生命與自由的重視，陶則是出於對人格氣節的堅持。儘管陶淵明也十分看重個體的生命與自由，但他並沒有因此而捨棄價值關懷，而犧牲道義原則，他並非像有的學者所說的那樣「通過『涼』心來獲取歡樂」，為了個人的適意而「將所有的價