陶淵明自然不可能一輩子總是「採菊東籬下，悠然見南山」，與「天地同流」或「與道冥一」，對於人這種社會存在物來說永遠只是一種短暫而超然的心靈體驗，大多數情況下他必須面對社會和個人的許多現實難題：諸如窮與達的煩擾、貧與富的交戰、生與死的糾纏，還得為「真風告逝，大偽斯興」（《感士不遇賦》）而痛心疾首，為「坦至公而無猜，卒蒙恥以受謗。雖懷瓊而握蘭，徒芳潔而誰亮」（同上）而憤憤不平，為「六籍無一親」（《飲酒二十首》之二十）而憂心忡忡，因「草盛豆苗稀」而負耒躬耕。他實實在在地感受到了生存的重量，臨終前還慨嘆「人生實難，死如之何」（《自祭文》）。明末鍾惺責怪人們只知「陶公高逸」洒脫的一面，卻不了解他「竟是一小心翼翼、溫慎憂勤之人」 。到清代沈德潛、鍾秀等人都說「晉人多尚放達」，獨陶淵明秉持儒家「憂勤自任」的精神，「倘幸列孔門，何必不在季次、原憲下」 。「憂勤」既是他「灑落」的對立面也是其「灑落」的補充。那麼，陶淵明是如何從憂勤走向灑落的呢？在走向灑落的過程中，哪家的文化精神左右著他的心靈感知和存在決斷？
陶淵明一生可能同時面對許多難題，但我們的考察得從一個一個的難題開始。
首先他得消除窮與達給他精神上帶來的煩擾，在他心靈上造成的緊張，否則他的人生就難得灑落自在。
「少年罕人事，游好在六經」（《飲酒二十首》之十六）的經歷使青少年的陶淵明及早獲得了入世情懷，他曾有過「大濟於蒼生」（《感士不遇賦》）的壯志，有過「猛志逸四海」（《雜詩十二首》之五）的豪情，也有過「慷慨綢繆」（《雜詩十二首》之十）的雄心。《命子》一詩據王瑤考證約作於其三十歲左右，而立之年的詩人追述其先輩的勛業時抑制不住自己的景仰與欽羨，為陶唐氏在中國歷史上「歷世重光」而驕傲和榮幸，從「御龍勤夏，豕韋翼商」的昌隆，數到「於赫愍侯，運當攀龍；撫劍風邁，顯茲武功」的偉業，再說到陶侃「天子疇我，專征南國。功遂辭歸，臨寵不忒」的顯赫，並為自己年屆而立卻一無建樹而羞愧，發出了「嗟余寡陋，瞻望弗及」的嘆息。稱述祖業既以勉兒亦以自勵，希望自己能繼踵前賢，但願兒子能光宗耀祖，使先輩有勛績稱於前，兒孫有偉業著於後。他為了自己的事業有成而「東西遊走」：
少時壯且厲，撫劍獨行游。
誰言行游近？張掖至幽州。
飢食首陽薇，渴飲易水流。
不見相知人，唯見古時丘。
路邊兩高墳，伯牙與莊周；
此士難再得，吾行欲何求。
——《擬古九首》之八
此詩思致奇幻縹緲，詩旨歸趣難求。古代的治陶者見詩中提到夷、齊和荊軻，便以為是流露「忠君報國之念」 ，今天的學者見詩中提到北方的張掖、幽州，便斷言「本詩的主題思想」是「抒寫統一的愛國理想抱負無望實現的悲憤，發泄對東晉苟安江南的深刻不滿」 ，對東晉王朝盡忠或「對東晉苟安不滿」這兩種主題雖然彼此相對，但它們同樣都將這首詩過度政治化了。詩人在此詩中不過是抒寫自己少時獨闖天下的豪俠肝膽，斗強扶衰的節義情懷，以及世無知音的孤獨苦悶。詩中的經歷並非詩人青少年的實錄，在晉末宋初的陶淵明不可能「行游」到張掖和幽州，「誰言行游近，張掖至幽州」只是明其「壯且厲」的剛強豪邁，並不是藉以明其「恢複國家統一的理想」 ；「飢食首陽薇，渴飲易水流」也只是明其節義俠骨，並不一定是要「為晉一明大義」 。在《讀山海經十三首》之九、十兩詩中，詩人同樣以高音亮節稱頌不畏強暴的膽略、頑強不屈的鬥志和剛毅勇敢的精神：
夸父誕宏志，乃與日競走。
俱至虞淵下，似若無勝負。
神力既殊妙，傾河焉足有？
余跡寄鄧林，功竟在身後。
精衛銜微木，將以填滄海。
刑天舞干戚，猛志固常在。
同物既無慮，化去不復悔。
徒設在昔心，良辰詎可待！
夸父「與日競走」渴死途中，刑天「舞干戚」未能取勝，精衛「銜微木」也不足以填海，這兩首詩表達了對這些悲劇英雄壯志難酬的嘆惋，更抒寫了對他們奇行異志的讚美，詩中的果敢之氣蓋過了感傷之情。從「猛志固常在」「功竟在身後」這些鏗鏘作響的詩句中，我們不難看出詩人對功名的嚮往。其《擬古九首》之二說：「辭家夙嚴駕，當往至無終。問君今何行？非商復非戎；聞有田子泰，節義為士雄；斯人久已死，鄉里習其風。生有高世名，既沒傳無窮；不學狂馳子，直在百年中。」論者多以為此詩表達「公蓋深欲效田疇之忠於晉室，而鄙當時附宋者之為狂馳也」 。這首詩的落腳點不在於事不事二姓的忠逆問題，而是強調要像田疇那樣以節義求萬世名，清方宗誠對此別有會心：「《擬古》第二首：『生有高世名，既沒傳無窮。不學狂馳子，直在百年中』。此本孔子『疾沒世而名不稱』之意。」 儒家通過功德圓滿來實現不朽的思想對陶淵明有深遠的影響：「進德修業，將以及時，如彼稷契，孰不願之？」（《讀史述九章·屈賈》）他把「進德修業」「如彼稷契」視為自己理所當然的生命取向，並把它作為自己孜孜以求的存在課題。這使人想起詩聖杜甫的詠懷：「杜陵有布衣，老大意轉拙，許身一何愚，竊比稷與契。居然成濩落，白首甘契闊。蓋棺事則已，此志常覬豁。」 一個希望「如彼稷契」，一個「竊比稷與契」，陶淵明與杜甫的自期何其相似！毫無疑問，是相同的儒家文化精神塑造了這種相似的襟懷。陶淵明在《榮木》詩前的小序中說：「榮木，念將老也。日月推遷，已復九夏；總角聞道，白首無成。」在這首詩中我們可以清楚地看到，陶淵明已屆不惑之年仍然以功德自期，以憂勤自任：
采采榮木，結根於茲。
晨耀其華，夕已喪之。
人生若寄，憔悴有時。
靜言孔念，中心悵而。
采采榮木，於茲托根。
繁華朝起，慨暮不存。
貞脆由人，禍福無門。
匪道曷依，匪善奚敦！
嗟予小子，稟茲固陋。
徂年既流，業不增舊。
志彼不舍，安此日富。
我之懷矣，怛焉內疚。
先師遺訓，余豈雲墜！
四十無聞，斯不足畏。
脂我名車，策我名驥。
千里雖遙，孰敢不至！
此詩將進道修業、建功立言的志向放在「人生若寄」的生命背景上來抒寫，詩中的感情時而低沉壓抑時而慷慨激昂，表達了詩人對於「四十無聞」的悵然愧疚，以及不甘於寂寞「無聞」的振作進取。黃文煥對這首詩的情感與結構有十分精當的分析：「四章互相翻洗。初首憔悴悵念，若寄之人生，與夕喪之晨華同脆，無可自仗，說得氣索。次首拈出貞脆由人，有善有道，可仗俱在，不須念悵，說得氣起。三首安此日富，有道不能依，有善不能敦，怛焉內疚，倍於悵矣，又說得氣索。卒章痛自猛厲，脂車策驥，贖罪無聞，何疚之有？又說得氣起。」 詩人在「徂年既流，業不增舊」時痛責浮生，警策自己「脂我名車，策我名驥」，這顯然是儒家「天行健，君子以自強不息」的迴響 。
正是儒家主張通過現世功德來確立自身生命價值的思想，使陶淵明長期擔心自己「奇名之不立」（《感士不遇賦》），待到真的「白首無成」時他便寢不安席：「白日淪西阿，素月出東嶺……氣變悟時易，不眠知夕永。欲言無餘和，揮杯勸孤影。日月擲人去，有志不獲騁。念此懷悲凄，終曉不能靜。」（《雜詩十二首》之二）白日西沉和素月東出引起了「日月擲人去」的痛苦，「往燕無遺影，來雁有餘聲」的節候變易，使他深感「空視時運傾」（《九日閑居》）的恐惶，「棲遲固多娛」抵消不了「有志不獲騁」的失落，急切希望成就功名偏偏又功名難就使他焦灼得「終曉不能靜」。《雜詩十二首》之五表現了同樣的心境：
憶我少壯時，無樂自欣豫，
猛志逸四海，騫翮思遠翥。
荏苒歲月頹，此心稍已去。
值歡無復娛，每每多憂慮。
氣力漸衰損，轉覺日不如。
壑舟無須臾，引我不得住，
前途當幾許，未知止泊處。
古人惜寸陰，念此使人懼。
這首詩也是悲嘆早年的「猛志」成空。以「無樂自欣豫」的少年情懷反襯「值歡無復娛」的老來心境，以「騫翮思遠翥」的少年意氣反襯「氣力漸衰損」的老來衰頹，陶淵明完全被人生的失敗感所糾纏，因而精神上「每每多憂慮」。王瑤先生將此詩繫於晉義熙十年（公元414年），其時陶淵明年屆五十，人生已到了秋天的收穫季節卻一無所獲，所以他有「前途當幾許」的惶惑，有「未知止泊處」的茫然。想起前人輕尺璧而重寸陰