庾太尉在武昌，秋夜氣佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南樓理詠。音調始遒，聞函道中有屐聲甚厲，定是庾公。俄而率左右十許人步來，諸賢欲起避之，公徐云：「諸君少住，老子於此處興復不淺。」因便據胡床與諸人詠謔，竟坐甚得任樂。後王逸少下，與丞相言及此事，丞相曰：「元規爾時風範不得不小頹。」右軍答曰：「唯丘壑獨存。」
——《世說新語·容止》
《世說新語》對庾亮這位外戚重臣讚譽有加，幾十則寫庾亮的小品中只一二則對他稍帶微諷，而正史《晉書》則對他褒貶參半，史臣對他甚至作了十分負面的評價：「元規矯跡，寵階椒掖。識暗釐道，亂由乘隙。」不過，不管是毀者還是譽者，無一不企慕他的風度和才華。連恃才傲物的周顗也佩服他的濟世之才：「明帝問周伯仁：『卿自謂何如庾元規？』對曰：『蕭條方外，亮不如臣；從容廊廟，臣不如亮。』」（《世說新語·品藻》）連想殺他的陶侃也為庾亮的風度所傾倒：「石頭事故，朝廷傾覆，溫忠武與庾文康投陶公求救，陶公云：『肅祖顧命不見及。且蘇峻作亂，釁由諸庾，誅其兄弟，不足以謝天下。』」等庾亮拜見他以後，「庾風姿神貌，陶一見便改觀，談宴竟日，愛重頓至」（《世說新語·容止》）。史稱他「美姿容，善談論」，不僅才堪濟世，而且「風情都雅」。人們都說「庾文康為豐年玉，稚恭為荒年穀」（《世說新語·賞譽》）。庾亮死後謚「文康」，他弟弟庾翼字稚恭，兄弟二人在同輩眼中，一為盛世美才，一為亂世宏才。
可庾亮「善談論」卻不苟言笑，「美姿容」但極不隨和，據說他「風格峻整，動由禮節」，就是在閨房裡對太太也一本正經，陪父親住在會稽的時候還「巍然自守」，永遠是一副方正嚴峻的樣子，誰還願意接近他自討沒趣？《世說新語》說他「風儀偉長，不輕舉止，時人皆以為假」。用現在的話來說，就是當時大家覺得庾亮喜歡「裝」，後來發現他大幾歲的兒子也是父親那種派頭，人們這才知道他那「高高在上」的模樣是出於天性。
當然，庾亮偶爾也有縱情作樂的時候。晉成帝時期他出鎮武昌，在一個景色絕佳月光如水的秋夜，他幕府中幾位僚屬殷浩、王胡之等名士，一起登上武昌城樓吟詩賞月，當玩興正濃音調漸高之際，樓梯上忽然傳來急促的木屐聲，一聽腳步聲大家就知道是庾亮。轉眼工夫，他率十幾個侍從上樓來了。看到平時總一臉嚴肅的上司駕到，眾人連忙起身想溜之大吉。他不緊不慢地說：「諸位幹嗎要走呢？老夫對此興緻不淺。」說罷便靠著坐榻和大家諷詠戲謔。這天夜晚庾亮一改平時的矜持，下屬自然也就無拘無束，最後個個都盡情歡樂。
談玄論辯的高手中，庾亮清談足以蓋過林公，可見他也不是一直板著面孔，有時也有清談的才情風雅。在樓上一同賞月的幕僚殷浩、王胡之等都是當世名流，殷浩年輕時便與一代梟雄桓溫齊名，王胡之也是出身豪門的雅士。主賢、賓雅、月白、風清，古人所說的「四美俱二難並」，主人難得如此雅興，佳賓難得如此閑情，秋夜難得如此佳景，「人生得意須盡歡」，再不縱情歡歌真是辜負了此情、此景、此夜、此人。
小品生動地描寫了庾亮性格的另一側面。時逢「秋夜氣佳景清」，雅士們才有登樓雅聚的興緻。正當殷、王二人「音調始遒」之時，忽「聞函道中有屐聲甚厲」，大家一聽就知道是庾亮來了，「定是庾公」四字暗示庾亮平時走路同樣是「屐聲甚厲」，從其步履就能想見為人的「嚴峻」。他一上樓「諸賢欲起避之」，說明他平日「巍然自守」的派頭，可能讓下屬覺得可敬可畏。但等到他說「老子於此處興復不淺」「因便據胡床與諸人詠謔」，這才露出自己的真性情，此時此刻才讓下屬們感到他可愛可親。
庾亮與幕僚在武昌南樓這次雅集，後來成了騷人墨客的美談，人們把他當年賞月的南樓改稱「庾亮樓」，現在成了湖北省重點文物保護單位。李白在《陪宋中丞武昌夜飲懷古》一詩中說：「清景南樓夜，風流在武昌。庾公愛秋月，乘興坐胡床。」庾公賞秋月坐胡床成了人們津津樂道的風流韻事，「老子」「胡床」成了詩人們的口頭禪，宋代李昴英《水調歌頭·題斗南樓和劉朔齋韻》說：「風景別，勝滕閣，壓黃樓。胡床老子，醉揮珠玉落南州。」
文章後面補敘一段王羲之與王導對這次秋夜聚會的議論，看似節外生枝，實則曲終奏雅。「後王逸少下，與丞相言及此事，丞相曰：『元規爾時風範不得不小頹。』右軍答曰：『唯丘壑獨存。』」王羲之南下京城與丞相談及此事，王導說：「庾亮那時的風範不如從前。」王羲之回答說：「可他胸中丘壑一如往日。」王導料想庾亮此時風範「小頹」不外兩方面原因：一是當時庾亮正處政治上的低谷，王導估計他不會像以往滿面春風；二是王庾二人議政多有不合，庾亮曾打算興兵廢掉王導，王導想藉機暗損政治對手。王導所謂「風範不得不小頹」，是斷定必然如此；而從他據胡床嘯詠來看，庾亮又未必如此。王羲之對王導的說法既不肯定也不否定——否定讓丞相有失顏面，肯定又有違實情。他掉轉話頭稱道庾亮胸有丘壑，即使政治上小有挫折，處事照樣清醒精明。庾亮城府很深是時人共識，從好處說是處世有定識有主見，從壞處說是有一肚子壞主意。《世說新語·輕詆》就是從壞處說的：「人謂庾元規名士，胸中柴棘三斗許。」這兩句話的意思是說，人們都認為庾亮是天下名士，可他胸中全是一些鬼點子。
不管是往好里還是往壞里說，「胸中丘壑」或「胸有丘壑」現在成了常用成語，而且後人通常是從積極方面來用它的，如唐代厲霆《大有詩堂》：「胸中元自有丘壑，盞里何妨對聖賢。」又如宋黃庭堅《題子瞻枯木》詩：「胸中元自有丘壑，故作老木蟠風霜。」
庾亮為人有「風範」，胸中有丘壑，他死後參加他葬禮的朋友感傷地說：「埋玉樹著土中，使人情何能已已。」