上杉憲政在三年前即已離開春日山城，憲政生活向來注重逸樂，寄居在別人城裏，尤其是生活幾近律僧【註：守戒律之僧侶】的景虎城裏，實在憋得無聊。於是告訴景虎他想住到府內，景虎便在府內館附近為他造邸，讓他搬到這裡住。
景虎實在不瞭解憲政，他拋捨名望世家的頭銜跑到越後，靠以前的屬下供養，生活卻悠哉無慮，每天就是和女人、年輕武士飲酒作樂，聆賞歌舞音曲。偶爾心血來潮，便逼問景虎甚麼時候出兵關東。
「你打算把關東怎麼樣？不快不行哪！我昨天半夜醒來想起這事，便輾轉難眠，熬到天亮！」
可是，沒一會兒功夫，他又全忘了這回事，享樂依舊。
他對小田原北條氏的怨恨依然很深，簡而言之，他尚未克服那樣的心情，而且不見有停止的跡象。
景虎自越中凱旋翌日，憲政就來找他。恭賀他武功卓絕後便說：「可不可以趁勢打入關東呢？這個消息可能已傳入關東，那邊的大名一定對你另眼相看，只要你把軍旗插在關東平原一角，他們就像草一樣望風披靡。這麼一來，不論北條如何兇猛，也沒辦法。你一定能像平定越中一樣收服關東，請你務必出馬！」
憲政說的不錯，如果挾此戰勝餘威打進關東，確有相當效果，但是，景虎並不能忽略對武田的警戒，越中的戰果攸關其他豪族對武田的向背，晴信不會就這麼拱手讓人，他一定會再耍出甚麼伎倆，景虎不得不有所防範。
「您說得很有道理，但因為種種緣由，我想還是再等一陣子吧！我是絕不會忘記這件事，一定在不久後出兵關東，趕走北條，把上州一地獻給您，您莫焦急，安心等待吧！」
「是嗎？這樣也好，一切拜託你了！」
憲政若無其事地告辭回去。
景虎激勵守備信州方面的將領及密探努力蒐集武田方面的動靜。景虎迅速攻略越中的消息令武田諸將大為震撼，但晴信本人則毫無表示，他只是加強與越後勢力交境處的守備，此外，沒有甚麼離間越後的動作。
景虎反而更加戒心，注意信州的動靜。四月底，常陸的佐竹義昭遣使來報關東情勢。
「主公彈指之間逐走神保、伐平越中之事已傳遍關東，武勇威名如雷貫耳，令北條武士膽顫心寒，舊管領家忠義之士，亟望主公出兵關東，如大旱之望雲霓。倘若旗指關東，則關東風起雲湧，八州盡入手中矣！切望及早出兵，平定八州，正式接掌關東管領一職為荷！」
景虎回答說，為了防範武田蠢動，暫時不能動兵，但不久的將來定當出馬。末尾以文言寫道：
「整體而言，吾等不偏袒、不做非理之戰。遵守信條，與合道理一方合力為之。」
※※※
五月底，連日天雨，越後平原的秧苗日漸成長，色漸濃綠時，信州方面的密探報告一驚人消息：五月十日率領四萬大軍上京的駿河太守今川義元，於十九日在尾州桶狹間被織田信長斬殺。
景虎起初不敢相信，但陸續接獲的報告都證實此言不虛。
景虎心想：「此等事情往往被誇大宣傳。至多今川本營遭到破壞，治部大輔（義元）想必有驚無險脫逃了吧？」
據雲，今川軍以破竹之勢開進尾州，攻陷各處城寨，織田方面眼見就要滅亡，不料信長率領兩千精兵悄行至山隘，當義元在谷間隘地大開酒宴時，信長乘著風雨突擊，殺死義元，取下他的首級。信長將其首級掛在矛尖，插在馬前，回到清洲居城時還不到申時（午後四時）。今川軍因主將被殺，如土崩瓦解，潰散四逃。
景虎眼前，彷彿出現織田信長悠悠騎在馬上，馬前吊著今川義元首級行經跪在道路兩旁百姓人牆之間的模樣。他聽說信長之名，還是在去年上京前，記得那時聽說信長也上京參見將軍，還對他的不自量力感到不愉快。心想信長果然不是尋常之輩！
儘管如此，他仍不免感歎人之命運難測。今川義元身為足利將軍最為親近之一族，所領亦為日本最豐沃、氣候最佳、農產品最豐富之土地，可謂富強冠天下。未料竟被尾張國力弱小的信長所滅，此雖為義元自身之大意，但也印證戰國時代的無情。今川義元也算是時運已盡。感慨歸感慨，他得尋思一下這次事變會帶來甚麼樣的形勢變化。
他想，晴信一定朝著駿河摩拳擦掌了。
武田家與今川家關係深厚，今川義元之妻是晴信之姊，晴信便曾利用這個關係，放逐其父信虎到駿河；此外，晴信長子義信之妻，也是今川義元之女。兩家關係可謂親上加親，按理晴信應該幫助義元之子氏真，為今川家的安泰盡一份心力。但駿河、遠江等地日暖風和，土地肥沃，而且氏真並非有道之士。在這種情況下，晴信未必肯出力襄助，甚至可能見利忘義，有心染指。
景虎心想，屆時，自己這邊也將有所動靜，或許出兵關東的時機將至。
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景虎一方面注意偵察甲州方面的情況，同時進行出兵關東的準備。
七月初，房州的里見義堯上報告說：「北條氏恃強來侵，屬下雖當盡力防戰，然以小敵大，勝算難期，倘主公宣稱將出兵關東，北條氏或將打消來侵之念，尚祈見告是否真有出馬之意？」
武田果然如景虎所料，已開始在駿河方面動手腳。景虎於是下定決心，答覆義堯：「下月中必定出兵，務請堅定防戰！」
景虎隨即檄告領內諸將及關東大小豪族：「八月下旬當出兵關東，凡我將士，悉率兵眾參與，以效忠誠！」
他同時也訂定了出兵時春日山城留守規則：
一、留守將領應常派相當兵力駐守春日山城。
二、春日山城之建築修繕不可鬆懈。
三、各鄉仔細調查鄉內可徵調之人手。
四、如有萬一，召集頸城郡內一般庶民於春日山。
五、無論何事，須當場處罰無道狼藉之輩，倘有偏袒不公、隱匿犯人，待我返城後加倍重罰其主。
六、留守將領中如有不正之士，不可隱瞞，立即進報陣中。
七、留守人員凡事相商，以期處置取善棄惡，倘有偏袒私心、專斷獨行者，監視將領當即進報其名於陣中。
八、留守將領與高梨政賴合力輪番出兵偵測信州情勢。
九、不得伐採春日山竹木。
十、指定荻原掃部助、直江與兵衛（實綱）、吉江織部助（景資）等人為監督。
嚴守右列規則。各位宜謹慎為要。如述。
永祿三年八月二十五日 景虎畫押
永祿三年八月二十六日，景虎率兵兩萬出春日山。在出發之際，接到近衛前嗣從京裏捎來的便箋。
「數日內將啟程往赴貴地，此行有新三位西洞院時秀大人相伴，萬事拜託！」
景虎吩咐直江實綱：「關白大臣來訪，就安排府內的至德寺接待吧！你趕快著人檢查聖德寺，有需要修繕增建的地方趕快進行，絕不可有一點疏忽！」
交代完畢，即率大軍出發。
從越後往赴關東只有三國嶺及東北方的清水嶺兩個出口，兩者都在狹窄山道上，由此可出上州沼田，沿利根川到澀川，再到廏橋（前橋）。
出發第三天的下午，景虎已立於三國嶺之上。
三國嶺海拔一千兩百四十四公尺，由於嶺前多高山阻隔，視野並不佳，左手邊兩公里處的三國山則相當高。景虎只帶隨身侍衛，登上三國山。站在峰頂最高處，但見高低環擁、連綿不斷的群山對面，飄著薄霧般的嵐氣，底處則一片濛濛，雖是秋高氣爽，但視野一樣不佳，即使如此，景虎仍有無以名狀的感動：
「那就是關東大平原，應該屬我統治的關八州！」
當夜，在三國嶺紮營，翌日清晨，即下關東。
景虎出發經過二十數日，九月十九日，近衛前嗣一行抵達府內，直江實綱鄭重接待。前嗣和西洞院新三位主從一行僅十多人，當夜安置在府內代官宅裏。
前嗣精神極好，還記得直江實綱，很自在地與他寒暄：「我還記得你！還是一樣健康，可惜越後少將出兵關東了，如果在關東要待很久的話，那我也走一趟關東好了！」
翌日，早已備妥的兩頂轎子扛著他們兩人往府內城。
如此的安排已在兩人預料中。兩人穿著嶄新的狩衣，坐上轎子。出發前，實綱說：「已知會春日山城不久將抵達，今日請在府內已準備妥當的旅館歇息。」
前嗣點頭道：「好的。上船後就由掌船的發落，外出旅行，就隨旅館老闆安排吧！」
一路上，百姓跪在路旁，爭看地位僅次於天皇的關白大臣。西洞院新三位表情沉穩，端視前方，近衛前嗣則好奇地東張西望，看到年輕白嫩的女孩時，也毫不顧忌地打量。
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下了三國嶺，右手邊是著名的法師溫泉，再往下走就是西川峽谷，流經此地的河水稱西谷川，是利根川上游。路途雖險，卻是關東與中下越後間的唯一通路，因此頗為熱鬧。
當大軍離三國嶺二十五公里左右，距月夜野稍遠處，下野唐澤山城（亦稱佐野