猴子跟在信長的屁股後面，不論是奔跑於原野，還是囚渡於江河，無時不在琢磨年輕主人的古怪性格。首先是相貌。
信長是尾張第一號美男子，猴子羨慕得快要嫉妒了。但是，信長本人對自己的打扮卻毫不介意，用一截稻草胡亂地把頭髮挽在腦後，身上裹一件連山賊也不願意穿的和服，腰間繫著一根草繩。不知道出於什麼目的，奇怪的衣服後背上經常畫著個又粗又大的陰莖。陰莖被塗成五色，濃艷無比。狩獵的時候，精神抖擻的陰莖——不，確切地說，應該是信長——宛如一陣旋風馳騁在草地上。猴子不甘落後，氣喘吁吁地跟在馬後。
他的任務多半是抱著一隻葫蘆，信長好出汗，出門一定要帶上它。騎馬時，信長把葫蘆掛在腰間；不得不下馬徒步時，只要離開馬鞍，便順手把葫蘆丟給猢猻。猢猻嗨的一聲接住，把葫蘆抱在懷裡。城裡人經常可以看到陰莖和葫蘆的主人一本正經的跑出城去。
「這猢猻真機靈！」
信長觀察了一年，深感猴子乖覺，甚至機靈得讓人厭惡。莫非他是阿諛之輩？信長心想，不管是人，還是為人服務的工具，信長都要探個究竟，真到弄明白為止。
清洲城有座芭茅草茸頂的門樓，叫做「松木門」。一天，信長立在門樓一側，恰好猴子抱著掃帚由對面走來。信長靈機一動，急忙掏出陰莖，插進門樓圍板上的木節子孔裡，耐心地等猴子從旁邊經過。
不易會兒，猴子來到近前。他根本不可能發現右邊的圍板上伸出來的東西。
嘩——
小便掃射在猴子側臉上，猴子勃然變色，氣得一蹦多高。由於事出突然，他也不知道木板後面站的是信長，但在剎那間，猴子意識到，此類惡作劇，除非大人，其他人誰能幹得出！
對信長的氣質，嗜好瞭如指掌的猴子最怕主人看不起自己。他早就觀察到，信長對人的審美意識非常強烈，喜歡俠肝義膽，性情豪爽，自尊心強的家將。在暴跳的同時猴子已經想好了下一步的行動。他轉到對面，發現信長之後，仍然怒氣沖沖地質問：「您這是幹什麼？有往別人臉上撒尿的嗎？即便您是大人，如不道歉，小人也決不善罷甘休！」
猴子咆哮著，眼看要和信長拚命。信長無計可施，只好賠禮道：「孤欲試汝心，並無惡意。」
「猴兒精越發可愛了。」
事後，信長對自己的試驗結果非常滿意。
被考驗的猴子丟了醜，他跑到城壕邊洗著臊乎乎的臉，心中嘀咕：這也是有夫人的領主幹的事麼？
要考驗人，有的是辦法，何必搞那種連陋巷潑皮也不屑一顧的惡作劇呢！實在不是正人君子能幹的事。不過，作為平時的考驗，恐怕再也沒有比這種方法更樸素，更便當的了。猴子認為，主人雖然長成了大人的形體，卻沒有大人的風度。這便是信長的滑稽之處，奇怪的是，在世上所有的人中間，猴子最喜歡沒有大人樣兒的信長，信長也寵愛猴子。
「我愛的不是他的忠義，而是愛他的性格！」
不過信長和今川義元那種大人溺愛孌童的方式不同，酷似兒童遊戲。年輕的城主對待猴子，宛如兒童過分喜愛自己的小狗、小貓，一會兒把它們吊起來，一會兒勒緊它們的脖子，有時候則把它們狠狠地撞在牆上，變著法子試驗動物的機能，以此取樂嬉戲，有時候稍不如意，信長便伸手揪住猴子腦後的頭髮，把他提起來，按下去，恨不得一把把他掐死。儘管如此，信長仍然清楚地感覺到，猢猻仍然喜歡自己！
二人興味相投，息息相同。猴子也意識到，主人愛工具，認為人也是一種工具。
信長特別注重方便和實用。這種追求也表現在他那種不倫不類的打扮上。雖然他把自己也當成了工具。不論是獨特的服裝，還是繫在腰間的布袋，務實是他唯一的目的。想吃栗子，馬上能拿到栗子；需要火，立刻能摸到火石，他要使自己的服飾最大限度地發揮作用。
正因為注重工具的實用價值，所以對無用的東西，不管它多麼華麗，信長也毫不理睬，對於人更是如此。無論是名門權貴，還是重臣的子弟，凡是庸才，他概不錄用。
一日，信長把小隊長淺野又右衛門叫到面前，命令道：
「讓猢猻當僕從小頭目！」
僕從侍候在主人身邊，是專為主人撿草鞋，運東西的低級勤雜兵。可以說，步卒是衝鋒陷陣的戰士，僕從是幹雜務的軍夫。猴子當上了軍夫的小頭目，住處也搬到了三三丸軍營，這座軍營被市民稱作「五加」。不知誰出的主意，營房周圍密密麻麻地栽下許多五加樹，形成一道自然屏障。猴子很佩服出主意的人的智慧，因為五加的嫩葉可以食用。
五加的樹葉像楓葉，把它摘下來，用開水一燙，然後撒點兒鹽，或單吃，或與其他蔬菜拌在一起，味道卻不錯，晾乾後，還可以代替茶葉飲用；根可入藥，熬好後飲下，可以消除疲勞，強身健體，軍卒的糧餉不多，體力消耗大，把五加栽在軍營周圍作籬笆是最合適的，而且把五加葉賣給農民，還可以得到若干補貼。
「好主意啊！」
猴子佩服得五體投地，再三讚歎，去淺野家時，他談及此事。
「五加是老朽報請大人栽的。」
淺野若無其事地說。
「老爹您。」
猴子十分吃驚，越發對淺野敬重起來。平時，一有空閒，就跑到他家去玩。在織田家有什麼事不明白，不拘大小，他一定去找淺野商量。
慢慢地淺野對猴子野產生了好感，以長者的身份關心他，照顧他。
總之猴子當上了十名僕從的頭領。官兒雖不大，卻始終處在主人的眼皮底下，一舉一動卻被信長看在眼裡。猴子好像驅動自己的四肢，從容自如地使喚著自己手下的人。十個僕從無不盡力，從早到晚，忙得氣喘吁吁，和其他人指揮下的僕從形成了鮮明的對照。
在用人上，猴子是籠絡人心的天才。他把屬下的十人都請進自己房裡，同吃同住；得到賞賜大家平分。他摸清每個人的脾性，用其所長，僕從們感謝猴子，自然願意效力。
儘管信長不知道其中的奧秘，但他看到了猴子的統率能力。因此他產生一個念頭，這賊猴，如果讓他作名武士，也許很會用兵！
信長感到自己發現了猴子的特殊本領，於是對猴子熱心地研究起來。距離第一次擢升還不到二十天，信長又把淺野找來，吩咐說：
「撥給猢猻二十名僕從。」
猴子把手下的二十人分成三組，從中選出三名精幹的，讓他們各帶一組，相互之間展開競爭。二十天之後，信長再次把淺野叫來，說：
「把猢猻提為僕從長！」
猴子又晉陞了一級，遇到戰事，就有資格穿上一領簡單的鎧甲了。身份雖不是騎馬的將校，但也算得上軍中最低一級的士官了。
來織田家當差，前後不到兩年就混到如此身份即使在織田家也是少見的。
升任僕從長了，猴子必須給自己取姓，此事不難，無須費力勞神。平時，大家都叫他「中村的猴子」，他便取姓木下。
有了姓氏還要考慮家徽，猴子當即決定把葫蘆作為家徽。不論是織田手下的人，還是城中百姓，大家都見到過猴子懷抱葫蘆跟在信長後面奔跑的情形，拿它作家徽誰也不會憎恨，反倒招人喜愛。
果然，信長看到猴子的家徽，戳著他的腦袋放聲大笑：
「這猴子，竟畫了個葫蘆！」
猴子平定天下後，把家徽改為泡桐。泡桐本來是皇家的標誌，一般由天子賜給武門重臣，眼下的猴子斷不敢想，混個葫蘆家徽已經很不容易了。不過無論是家徽，還是其他方面，與其說信長觀察猴子，倒不如說猴子在細緻而深刻地觀察著他的主人。
信長精於算計，至少是希望精於此道，所以格外慳吝。
「大人真夠摳的！」
猴子冷眼觀察著自己的主人。有一次，信長在狩獵途中，令身邊的猴子燃起篝火。信長正偎著取暖，庫部主事村井吉兵衛去鄉下查看，恰好從對面走來，信長劈頭便問。
「吉兵衛，城中一年需要多少木炭？」
在這種場合，假如不能馬上回答出準確數字，信長一定會大動肝火，幸好，村井吉兵衛流暢地答道：
「一千石。」
信長思索片刻，傳出一道意外的命令。
「撤換木炭督辦！」
吉兵衛選出新督辦，回稟信長，信長不允。該職空缺一段時間之後，信長終於吩咐下去！
「暫時讓猢猻代管！」
因為在狩獵路上，信長見猴子用野草和枯樹枝點燃篝火時，動作有條不紊，柴草沒有絲毫浪費。佩服之餘，信長想起任用猴子。
督辦官兒不大，但猴子並沒有資格任職，只能當著僕從長，兼管木炭供應。
猴子逐一查看城內地爐，發現木炭多有浪費，於是命令倉庫酌情減少發放。結果一個月的使用量僅相當於原來的三分之一，另外，猴子直接去山裡購買木炭和柴草，進一步使柴薪費用降了下來。
一個月之後，猴子把自己的做