德川軍分成兩個軍團西上。
家康走東海道。
嫡子中納言秀忠走中山道，率領三萬八千大軍，八月二十四日從宇都宮開拔。
（秀忠真的有那種才幹嗎？）
對這一點，家康持懷疑態度。秀忠此年二十一歲，不曾有戰場經驗，也沒指揮過軍隊。而且資性平凡，無任何才氣。秀忠的可取之處，表現在有儒士的認真與農夫的質樸這兩點。因此，作為家康開創的德川家家風繼承者，秀忠是理想人物。
然而，秀忠器量甚小。
對此，家康並不傷腦筋。事到如今，家康準備江山由自己這一代打下，他從沒打算留下未竟之業讓第二代接手完成。秀忠只要擁有能珍重繼承家康成果的性格就足夠了。
家康就是這樣想的。他對秀忠感到滿意。但眼下秀忠會如何？親率三萬八千人的德川第二軍團，能否順利抵達美濃？
家康因為有此掛念，便將自己最器重的謀臣本多正信配給秀忠，任顧問官。
又令德川家數第一的作戰高人榊原康政任軍事參謀，然後大軍開拔。
九月一日，秀忠到達輕井澤。
九月二日，到達小諸。
小諸是仙石秀久五萬石的小城。仙石秀久是秀吉青年時代提拔的武士，他身為一介騎士時，名曰仙石權兵衛，戰場上英勇善戰，出類拔群。秀吉取得天下後，一度賜他讚岐一國。然而征伐九州時，仙石秀久在戰術上出現過失，領地被沒收了，自己到高野山閉門反省。之後，經家康說情再度當上大名，俸祿降低，任小諸城主。仙石秀久自然認為家康是自己唯一無二的恩人。
這次出師，他領家康之命，跟隨秀忠軍。他騰出了小諸城給秀忠當宿營地。
問題是距離小諸二十公里的西北方有一座上田城，城主是真田昌幸。昌幸已與三成聯合，他固守上田城，反德川的大旗迎風飄揚。
——如何對待真田昌幸？
九月二日，為此事在小諸城召開了軍事會議。仙石秀久湊上前去，說道：
「安房守（昌幸）生於信濃，在信濃擁有城池，他只於這一帶活動，度過半生，可謂鄉間老人，難怪他不曉天下大事。如果諄諄開導，會倒向我方的。」
滿座鴉雀無聲。說是「鄉間老人」，德川家的將士比秀久更知道這位「鄉間老人」如何厲害。早在天正年間，正是那個真田昌幸，在闖入信州的德川大軍中縱馬馳突攪擾，令德川軍大傷腦筋，最終陷入了敗軍的慘局。
但滿座人對仙石秀久提出的勸說歸順方針，沒有異議。
於是，遣使火速前往上田城。
一到城裏，就被領到本丸。使者在此勸說歸順。
「這樣最合適。」
使者勸道。他指出，畢竟城外二十公里的前方駐紮三萬八千德川大軍，近兩千人的區區兵力與這支大軍為敵，怎麼反抗也都是白費力氣。使者進而揭露了西軍內幕，他說：就連大坂城內的奉行們，都不精誠團結，這種狀態，西軍焉能取勝。
「意下如何？」
「勞您費心，但我拒絕。」
使者話音剛落，真田昌幸就這樣回答。
「大人這是見識短。聽一聽吧，表美濃的西軍所憑賴的岐阜城，已經陷落了。」
「啊。」
真田昌幸不知此事。或許是三成發出的資訊太慢吧。
（小小岐阜城，與大局有何干係。）
在昌幸的戰略眼光看來，即將到來的外美濃的大決戰，並不屬於要塞戰，而是野外決戰。若是這樣，類似岐阜這樣的城池奪取幾個或丟失幾個，並不值得傷神。
「你想以得失成敗的預料來說服敝人。但敝人的想法不在於計算得失。」
（啊？）
這次輪到使者驚愕了。通常情況下，沒有比昌幸更敏於計算得失的人了。昌幸的半生為得失絞盡腦汁，他雄心勃勃奮鬥著，卻說這不是在計算得失。
「那麼，何以跟隨西軍？」
「以『義』。」
昌幸回答。使者似乎理解不了此言，搖頭思量。「義」這個儒學的倫理觀念，當時還不像後世那樣普及，一般言談中很少有人使用這觀念。
「敝人的立場不朦朧，很明快。只為秀賴公盡力，這就是義。既然是義，有失也不可罷止。不可因為己方危險，就投身不義之軍。」
「可憎的語言。」
使者怒形於色。
「可憎吧？」
鄉間老人笑了。
「大憎敝人吧！若感到憎惡，就請疾速歸去，準備攻城吧！我以子彈刀槍做回禮。」
昌幸的這場戰鬥動亂，與其說在做交易，毋寧說是賭博。他是生來的名將幹才，活動的舞台卻限定於信州小天地裏，無論如何奮鬥，最終還是跳不出小大名的圈子。現在昌幸跟隨三成，心裡是這樣想的：作為自己一生的回憶，要大賭一場，或者因此一舉晉升為與自己才幹相稱的擁有領國的大名；或者趁西軍勝利後可能出現的混亂奪取天下。老人壯著膽子對待此事，無論如何，既然已經擲了骰子，就不容許躊躇動搖了。
（西軍能贏。）
昌幸這樣揣度。西軍獲勝的唯一戰略，就是在上田城阻止眼前秀忠率領的三萬八千大軍，不讓他們奔赴美濃戰場。
（這也是可能的。）
正因為老人這樣認定，才像一腳踢飛了似地驅逐來使。昌幸只怕東軍三萬八千人對自己的小城置之不理，逕自急速奔向美濃。他必須刺激對方交戰。
（為此，必須激怒對手。所幸秀忠是個年輕小夥子。恐怕聽了使者的稟報會大怒吧。）
果然，秀忠大怒。
「豈能稱為不義！」
秀忠怒從心頭起。他立即再度遣使奔赴上田城，這樣說道：
「說我方不義，深感意外。不義者，石田三成也。證據是，豐臣家施恩提拔的大名，大多數都倒向了德川方。」
（傻瓜上鉤了。）
昌幸這樣認定。年輕的秀忠心思熱衷於無聊的「義」與「不義」論爭，導致東軍的行軍長時間拖延，停滯不前。這正是昌幸的目的。
昌幸繼續論爭。
「高論錯了。豐臣家施恩提拔的大名跟隨內府，便證明『義』在內府，此論不能成立。中納言大人（秀忠）有點發瘋昏了頭吧？」
此言傳到秀忠耳朵裏，他忍無可忍了。
「事到如今，給我攻城！」
秀忠大喊。家康派遣的軍監本多正信起身勸止年輕的秀忠。
「切勿短視，我們必須儘早抵達美濃。攻城耗費時日，非同小可。」
接著正信闡述了對策。為了說服這個小頑固，只好再駐紮兩日。正信也中了昌幸的計謀。
※※※
東軍使者頻繁奔走於小諸城與上田城之間，開始了一場毫無意義的外交談判。
跟隨德川一方的昌幸之子信幸，向上田城派去了使者，靠鄰城之誼，仙石秀久的使者也去了上田城。昌幸並不一味激怒他們。
「熱情勸解，十分感謝。等我和家臣商量之後，再做回答。」
昌幸這樣表面應付，以爭取時間。
此間，昌幸積極準備死守城池。見此，秀忠大怒，派出了若干次詰問使。昌幸在城裏接見來使，卻加以嘲弄。
「我想打仗，當然要備戰。自古及今，可有因備戰而遭敵將斥責的先例？」
昌幸笑了。
秀忠聽了這報告，愈發激憤，召開了軍事會議。
「我們被耍弄了！」
諸將情緒亢奮說道，已激起立即攻城的氣氛了。唯有文官正信老人明白昌幸的計謀。
「那是昌幸玩弄的伎倆。」
正信這樣說道，想穩住同袍們。然而秀忠失去了平素的溫和，順口吐出激烈言辭。武官不聽正信制止，已是氣勢洶洶怒不可遏了。
最終決定攻城，力主一走了之的正信失敗了。
（到底還是家康偉大呀。）
正信內心不禁這樣思量。家康不在上頭，素以統制力自豪的德川軍也是這種結果。不管正信如何力主家康的基本方針「儘快會師美濃」，武官們也置若罔聞。
攻城開始了。
九月五日。主帥秀忠來到可以眺望上田城的染屋平，坐在折凳上。
與此同時，昌幸說道：
——今日天氣不錯，我去窺探一番。
昌幸帶領兒子幸村外加四、五十個騎兵隨從，開始慢吞吞騎馬行進在預定的戰場附近。
從秀忠所在的台地可以看見這一切。
「馬標雖然藏起來了，但那大腦袋小個子的老頭，千真萬確就是安房守！」
榊原康政這樣斷定。
「是在愚弄我！」
那一堆人悠閒的馬蹄聲，似乎都能聽得見了。他們悠然歡暢，宛似出門遠遊。
「火鎗射擊！」
秀忠下令。倏然，鎗聲充滿了天地之間。這正是昌幸所期望的。這架勢是真打起來了。
然而，鎗彈打不中昌幸。昌幸一開始就巧妙地騎馬行進在鎗彈射程（一百五十公尺左右）