距今稍前的七月中旬，石田三成的家老島左近化裝成越後一帶富裕的鄉士，進了大坂。
目的是到大坂搜尋情報，聯繫大名。
左近領著三名隨從，帶一桿長槍。化名會澤鄉右衛門，旅館訂在愛宕町。
旅館雖在愛宕町，左近卻幾乎每天在聚樂町的妓樓尋花問柳。
在聚樂町玩膩了，便遠去堺尋歡。堺的妓樓在日本數第一，論酒器，許多妓樓都有西洋風格的玻璃杯和銀器等；論酒類，竟擺著葡萄酒等。
左近對其中的「金魚屋」情有獨鍾。
這座字號奇妙的妓樓，每間房裏都擺置著西洋玻璃魚缸，養著紅、黑、白色的金魚。故而市裏都通稱為「金魚屋」。
不言而喻，左近來這種地方，目的是探聽街上的小道消息，瞭解家康和三成的人望評價，會晤大名的家老與軍火商。其次，還由於他性喜風流吧。
在金魚屋，左近總是點來「洗禮名」（編註：天主教風格的名字）曰瑪麗亞的煙花女子耍歡做樂。
「是何理由？」
瑪麗亞曾這樣問過他。
「指甚麼？」
「來金魚屋的理由。是因為喜歡我，對吧？」
瑪麗亞有點受洋人影響，話喜歡說半截。
「是啊。是因為喜歡妳喲。」
左近頷首。該日，左近坐在中國風格的紫檀椅子上，時而望著玻璃杯中的酒，時而眺望窗外。視線越過對面的屋脊，可以望見大海，可以望見中國船、西洋船、日本船以及樣式各異的桅杆與船帆。左近喜歡這一片風景，所以來金魚屋總是到「朱江之間」。這房間的主人是瑪麗亞，自然就變成選擇她了。瑪麗亞去過澳門，是個「海外通」，說起話來妙趣橫生，決不讓左近感到膩味掃興。
「『天川』（澳門的別稱）是那麼有意思的地方嗎？」
「那地方，無法形容。去過龍宮沒？」
「沒去過哪。」
左近滿面微笑。
「跟龍宮一模一樣。有葡萄牙城、總督府、南蠻寺、中國的朱寺。海港裏停著來自世界各地的船舶。」
「也有日本人嗎？」
「當然有喲。有日本商人，也有日本浪人。我遇到的武士中，就有人一本正經說，想殺進葡萄牙城，當城主。」
「感覺真不錯啊。」
左近似乎喜歡那個在異國大吹牛皮的男子漢，哈哈笑了起來。
瑪麗亞好像喜愛西洋音樂，關於樂器和音色，她談得如癡如醉。
天正十九年（一五九一），印度總督使節來到聚樂第（編註：豐臣秀吉位於京都的豪邸）時，左近跟隨三成前往，聽過洋人的演奏。
順便一提，或許是受到信長的感染，秀吉也酷好西洋器物，大坂城的寢室擺著四張豪華床榻，以享受躺在床上的感覺。當政者的嗜好自然會影響大名和商人。堺佔了地利之便，出現瑪麗亞這樣的崇洋煙花女子，亦屬理所當然。
左近換了話題。他想知道在堺這個地方，人們對豐臣家心懷何種感情。
「在天川，」
瑪麗亞說道：
「據說許多葡萄牙人聽到太閤大人作古的消息，都斷言接班人該是內府大人了。」
「是家康嗎？」
「是，江戶內府大人。葡萄牙人覺得內府大人比較好。」
秀吉是曠世英雄，名聲遠揚海外，但同時也招致人們懼怕。秀吉吹牛說要攻下大明，奪取呂宋（菲律賓），這些大話通過明朝海商很快就傳遍海外。但那未必僅是大話，秀吉晚年渡海攻打朝鮮一事，即可為證。豐臣政權推行秀吉那種旁若無人的外交政策，其名聲在海外決不會予人良好印象。在某種意義上，人們都視他為倭寇的總大將。
「來堺的中國人和西洋人都說，還是德川大人穩重厚道啊。」
「原來如此。『穩重厚道』啊。但洋人會說出那話來，許是此地商人告訴他們的吧。」
左近說道。若是如此，那就代表了堺的商人已對豐臣政權絕望棄之，而有迎接德川政權的心理準備了。
「瑪麗亞，」
左近微笑著，巧妙問她如何看待豐臣政權。「私下問妳一句：妳喜歡太閤大人嗎？」
「不。」
瑪麗亞回答。她默默將胸前的十字架托在手掌上給左近看。她信仰天主教，而晚年的秀吉鎮壓過天主教，所以她不喜歡太閤其人。
「這也難怪，但如果家康取得了天下，天主教命運會如何？」
「會得到寬鬆對待。」
瑪麗亞斬釘截鐵地說。
「聽誰說的？」
「我們教徒都這麼認為。德川大人肯定會寬鬆以對。」
（手都伸到這裡來了！）
左近不能不驚愕了。為了拉攏同情天主教徒的大名或大商人，家康及其謀士大概正計劃性地散佈那種流言吧。不僅天主教，針對重視貿易的堺的商人和九州大名，他們還散播如此流言：
——到了德川大人的時代，貿易會更加繁榮。
否則，來到堺的西洋人與中國人不會對家康寄予那麼大的期待。
※※※
左近潛伏大坂和堺期間，前往上杉景勝的大坂宅邸，與即將返歸會津的景勝及其家老直江山城守道別。左近躬訪位於玉造的上杉宅邸的那個黃昏，天空又下起了雨。
「誠如大人先前所言，山城守大人是『雨男』呀！」
左近接受邀請，在茶室裏一坐下來，就說了這句話。明日，上杉家的主從就要組隊回歸領國會津，今夜卻下雨了——是否會下整通宵，直到明天呢？
「非也。左近大人一進門，就開始落雨了。這雨男不是在下，當是左近大人喲。」
「也許。」
左近朗朗笑道：「按在下這種德行，是否一旦交戰，也會下雨啊？但願那時能降下吉雨！」
「卻說……」
山城守膝蓋向前一湊，開始謀劃戰略。
不消說，基本方針早已定好。其史無前例的宏大構想是，上杉於會津舉兵，將家康大軍誘至東邊，三成趁機在西邊舉兵，雙雙呼應，夾擊家康，由東西兩側步步進逼，於日本列島中部某地，一舉全殲家康軍團。
「卻說那個構想，何時付諸實施？」
這是關鍵。何時付諸實施，取決於上杉家的戰備進展。畢竟是誘天下大軍深入的防衛戰，從形勢看，會津一百二十萬石領地必須全部要塞化。
「不言而喻，主城若松城需要大規模改造。」
山城守屈指計算各地必須新動工修建的和改造的分城。
「小峰、白石、福島、森山、梁川、豬苗代、金山、鯰貝、藤島、二本松、大寶寺、大浦、津川、須賀川、酒田、中山，這十六座分城必須儘快改造。還要在國境峻嶺設要塞，開闢道路。統計起來，這些工程最快也要明年春夏才能完成。」
「需要一年？」
「是的。十個月或一年後，在下將於東邊會津點起戰火。」
「明白。」
其間，石田家在西國必須做的是運作聯合各大名。此事大概不用左近參與，三成自己就做了。
「穩操勝券。」
直江山城守說道。左近也有同感。此一構想若得以順利推進，且有當代兩大名軍師分別在東西兩地指揮作戰，從軍事上無論怎麼看，都不會失敗。
這時，左近又開腔了。是自己潛伏大坂和堺時，獲知豐臣政權竟然不受愛戴之事。
「在下早就察覺了這點。」
左近說道。秀吉晚年征伐海外、奢侈地大興土木，導致各大名領地的經濟明顯疲敝，物價飆升，百姓度日艱難。大部份人的心願是：
——不希望這樣的政權在秀吉死後繼續存在。
左近淡淡說道：「不過真沒想到情況如此嚴重。」但打倒家康之後，應該建立甚麼樣的政權？左近說道：
「這可是必須考慮的大事呀！」
左近建議，恢復民力、緩和對天主教的壓制、鼓勵貿易、停止戰爭等等，這些政策應該現在就開始放出消息，否則從大名到百姓都暗中翹盼改朝換代，家康會巧妙順應這股時流，建立起自己的政權。
「左近大人可知道在野的學者，藤原惺窩？」
「不知道。」
「聽說這位學者也這麼認為。明天歸國途中，夜宿伏見，我想去拜訪他。」
「這樣呀。」
左近對學問興味索然。嗜好學問這一點，直江山城守直江在當時的武將當中十分少見。左近覺得，舉出藤原惺窩的名字，這是山城守風格的嗜好，他並沒在意。
順帶一提，藤原惺窩是當時唯一的在野學者，不隸屬任何寺院和大名，以專攻學問獨立於世。
許多大名想招募他，聽其高見，然而，誰也不願出豐厚祿米將之招納。大名招儒學家擔任儒官的風氣，直到德川時代才形成。
惺窩乃公卿冷泉為純之子，在戰國戰亂最激烈的永祿四年（一五六一），生於播州三木郡細川村。後在相國寺出家，還俗後以學者身分立世。
生在不尊重學者的日本