提起李密，在中國民間有兩個李密，都是家喻戶曉的人物。一個是晉朝寫「陳情表」的李密，一個是隋末瓦崗寨的英雄李密。這裡要談的是瓦崗李密。
民間通俗小說隋唐演義裏所描寫的李密，他的性格矛盾反覆。李密表現了許多悲劇英雄所具有的「缺點」——最受同情的缺點，所以他是人間失敗的、悲劇的、人性的英雄，而不是政治上成功的、詭詐的、殘忍的角色。從歷史上所保存的傳記素材來看，李密也確實是屬於這一類的人物。
李密的家世很高。他是遼東襄平人，而遼東李氏是趙郡李氏遷去落戶的，所以李密是出身於山東北朝的世家大族，他的曾祖李弼是西魏八大柱國之一，聲望地位都極為顯赫。
李密少年時，曾受學於包愷和徐文遠。隋末蕭該和包愷精研漢書，徐文遠則窮究左傳，俱有名於世。史學在當時等於是政治學，也就是亂世英雄的兵書。所以李密從包愷學漢書，從徐文遠學左傳，其學識、格局都超人一等。包愷門下，李密的才識尤推第一。
李密以其家世和學識，在魏晉以來的門第社會裏，如果出仕是必須位列上品，才能夠滿足他個人的野心的。但他最初出來做官的時候，以父蔭做了煬帝的侍衛，已覺品位低下，非其所望。後來煬帝又偶然的發現李密這黑個兒，身材雖矮小，眼神卻迥異常人，於是便命令侍衛長宇文述，叫李密不必再來侍衛，李密便憤然辭官他去。
有一天，李密騎著黃牛，在牛角上掛著漢書往訪包愷，偶然的在路上遇見宰相楊素。李密是認得楊素的，楊素卻不認得他。那楊素問道：「少年書生，你看的是什麼書？」李密答道：「項羽傳。」楊素頗為驚訝，便和他談了一會兒。楊素覺得李密的談吐、見解都不凡，便叫他的兒子和李密交往。楊素告訴他的兒子說：「李密的見識和氣度，你們是遠遠不及！」從此李密便和楊玄感過從甚密。
不久楊素死去。楊素生前文武兼備，有大功業，也有大野心，煬帝對他頗為忌憚，傳說煬帝曾想毒死他，沒想到卻反而毒死自己的太子。因此楊素死後，楊玄感頗為不安。
大業九年，煬帝第二次親征高麗，百姓怨怒，飢民蜂起，山東河北竟成了盜賊出沒的地區。楊玄感便乘機在河南的黎陽倉附近造反，李密為他策劃。
李密志氣雄遠，不是飢民草寇之徒，因此他力勸楊玄感引兵東出臨渝關（即山海關），和高麗兵前後夾擊煬帝，如此則隋師糧盡，必然土崩瓦解。但楊玄感自以名將之子，累世尊顯，極為自負，竟引兵西攻洛陽，不聽李密指揮，及見洛城堅固，不能猝拔，風聞隋師將至，乃放棄洛陽，西攻長安，結果半途被隋師截擊。楊玄感兵敗身亡，為天下所笑。
楊玄感敗死後，李密逃亡入關，終亦被捕入獄。其時煬帝在河北高陽，李密將被送往高陽斬首。李密在押解途中，暗暗告訴他的死黨說：「如果我們被送到高陽，將是有死無生，你們身上如有金玉，不妨拿出來送給吏卒，或可脫困。」於是他們就把身上的財物送給押解的小吏，李密對他們說：「我們是死囚，金玉對我們是沒有用的了，你們拿去花用吧！前途多照料我們，買些酒給我們喝喝便是！」吏卒頗受打動，晚上便常買酒給他們，李密便又故意爛醉如泥，一個個裝做喝得死人似的躺在囚獄裡，這使得吏卒大為放心。到了深夜裏，李密便穿牆而遁。
逃走後的李密，兩年後又被捕了。這次李密在押解途中，故意滾落在一個很險窄的山澗崖上，假裝受創甚劇，不能爬起來。可是當吏卒持槍去救援的時候，他卻把吏卒都打入澗中，再度過著逃亡的生涯。
從這兩次逃亡的經過看來，李密確是一個很機警的人物。此後李密投靠河北平原的盜首郝孝德，以及遼東長白山的盜首王薄，都不受禮遇。由是李密窮途末路，至於削樹皮而食。
李密亡命到淮陽村舍，改變姓名為劉智遠。聚集生徒，在山中教授漢書、左傳，以求餬口，但日子仍然十分憂悶不得志。有一天黃昏，他看到山村日落荒涼，自己有志未伸，不禁淚下，於是便寫了一首「淮陽感秋」以寄慨。
金風蕩初節，玉露凋晚林。
此夕窮途士，鬱陶傷寸心。
野平葭葦合，村荒藜藿深。
眺聽良多感，徙倚獨霑襟。
霑襟何所為，悵然懷古意。
秦俗猶未平，漢道將何冀。
樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。
一期時運會，萬古傳名器。
寄言世上雄，虛生真可愧！
詩中迴盪著一種憤慨不平之氣，而口氣狂傲，尤非亂世草寇可比。這首詩既然頗露反狀，縣令便聞風來捕。李密只得再逃亡，轉寄遊俠王秀才之家。王秀才很器重李密，便把女兒嫁給落拓的英雄。
其時河南還有很多的盜群，李密往來群盜之間，勸誘他們出來席捲天下，但他們志向很小，只想盜糧而不想盜天下，李密無可奈何。後來他聽說在河南東郡界的瓦崗寨有個盜首翟讓，頗有名氣，便和王伯當一同去探訪翟讓。
李密見到翟讓後，最初十分失望。因為翟讓的口氣和其他群盜相似，他們都自認為是由於飢荒不得不偷生草間，至於攘奪天下，他們實在沒有這個打算。
但是就在這個時候，有一個道士李玄英來自洛陽，他告訴翟讓說：「現在民間有一首歌謠叫桃李子，歌謠中隱語便是暗指李密當代隋家而有天下。」翟讓聽了大驚，開始對李密敬重起來，群盜受了歌謠的感染，同時也佩服李密的家世，便對李密也漸不敢放肆。
李密見瓦崗群盜所爭不過糧食而已，心中暗暗好笑，於是他便為翟讓策劃，領兵奪取滎陽倉，開倉救濟飢民。這一來，不但瓦崗食糧不乏，飢民來歸的更多了。從此李密的地位愈高，他便別建牙帳，統領一支部隊，號稱蒲山公營，每次剽掠所得金玉，都散給部眾，自己一物不取，以收人心，自是部眾都樂於受他所驅使。
李密見翟讓這個有丁零血統的農夫，身材雖然魁梧，胸中實無大志，於是便決心自取天下。他先率兵攻取洛陽南邊的興洛倉，以周圍四十里做為根據地，修築城牆，大封官屬，以備襲取洛陽而號令天下。
李密建號魏公，封翟讓為司徒東郡公，祖君彥為記室，單雄信為左武侯大將軍，徐世勣為右武侯大將軍，楊德方為左司馬，鄭德韜為右司馬。至此趙魏以南、江淮以北的盜群，紛紛響應。不久山東豪傑秦叔寶、程齩金亦來投效魏公。李密便選軍中八千壯士以自衛，號稱內軍，謂此八千人足當百萬大軍。
李密士馬強盛，乃大舉襲破回洛倉，侵入東都。接著李密又傳檄列郡，條數煬帝暴政罪狀。其時東都洛城留守為越王楊侗，他見洛城危急，便派人向江都（揚川）求援，告急的文書上說：
李密有百萬之眾，圍逼東都，據洛口倉，城內無食，陛下若速還，烏合必散；否則東都決沒矣！
煬帝迷戀江都的繁華，早已無心北歸，因此他見了洛陽的告急文書之後，非常憤怒，竟把使者殺了。
其實那時東都洛城的防禦工事，十分堅固。李密屯兵堅城之下，對他十分不利。李密的部將柴孝和建議：留裴仁基守洛倉，翟讓守洛口倉，請李密親率精銳襲擊長安，以免他人先奪關中。
李密知道這建議很重要，但他部下群盜都是山東河南人，不肯隨他兩人入關中，只好放棄了這個重要的計劃。柴孝和不放心，便自請率領一支部隊間行入關，為李密開路。柴孝和走後，李密出戰城南，忽為流矢所中，臥營養傷，柴孝和聞知李密受創敗走，便引兵逃回，入關之計，從此破滅。兩月之後，另一支反隋的軍隊在李淵、李建成、李世民的率領下，便首先攻破長安了。
李密敗走洛口以後，形勢對他愈為不利。一方面由於煬帝派遣大將王世充率領江淮勁卒及其他諸將共赴東都討伐李密。那王世充本是西域胡人，聲如豺狼，機智善戰，從此李密和王世充在洛陽大小六十餘戰，前後約百餘日，使得李密受到深痛巨創。另一件大事便是李淵在此時從太原進兵長安，李淵老於世故，故意在途中派人送書給李密，推尊李密為盟主。李密不知已被李淵所欺，竟令祖君彥覆書，口氣狂傲自負，李淵得書大笑。等到李淵攻下長安，李密已是背腹受敵了。
就在這緊要關頭，瓦崗群盜和李密之間居然發生了內訌。這次內訌的原因是李密集團中早已伏下禍根，這個嚴重的禍根註定了李密敗亡的命運。
原來李密屬西魏關隴集團，和李淵的家世相同。而瓦崗盜如翟讓、徐世勣、秦叔寶、程齩金、單雄信等都是北魏屯兵營戶的後裔，屬於山東集團系統。所以當翟讓成為瓦崗寨的首領時，內部是同屬於一個系統的，等到李密取代翟讓的地位之後，翟讓的部下翟弘、王儒信都勸翟讓收回大權，不可拱手讓人，但翟讓實無才能亦無此野心，由是翟讓的部下便有些蠢蠢欲動，不全服從李密的領導了。其次，翟讓接受李密的領導之後，一直未脫去盜賊的面目。他經常在攻城略地之後，向部將