◆一八五九年（咸豐九年）
九月十六日（陰曆八月二十日） 出生於河南省項城縣袁寨的一個地主家庭。
◆一八六四年（同治三年） 過繼給胞叔袁保慶為嗣子。
◆一八六六年（同治五年） 隨嗣父袁保慶往山東濟南，入塾讀書。
◆一八六九年（同治八年） 隨嗣父赴揚州，不久移居江寧（南京），繼續讀書。
◆一八七三年（同治十二年） 嗣父袁保慶死於江寧鹽法道任所；同嗣母牛氏返河南項城。
◆一八七四年（同治十三年） 隨堂叔袁保恆去北京讀書。
◆一八七七年（光緒三年） 回河南應鄉試，落第而歸。隨袁保恆去河南賑災。
◆一八七八年（光緒四年） 袁氏大家族分家，袁世凱在嗣父名義下分得一份可觀的財產，發起組織麗澤山房和勿欺山房文社。
◆一八七九年（光緒五年） 應鄉試，又不中。
◆一八八一年（光緒七年） 到山東登州投奔淮軍統領吳長慶，在軍中幫辦文案。
◆一八八二年（光緒八年）
八月（陰曆七月） 被委執行前敵營務處事，負責軍需供應，勘探行軍路線。隨吳長慶東渡朝鮮。參加誘捕朝鮮大院君李昰應。
十月 經直隸總督李鴻章奏保，以同知補用，並賞戴花翎，並開始代朝鮮訓練新建親軍一營。
◆一八八四年（光緒十年） 奉命總理留駐漢城淮軍營務處，會辦朝鮮防務，兼帶護衛兵一營。帶兵擊敗日軍，粉碎朝鮮金玉均等人發動的政變。
◆一八八五年（光緒十一年） 因吳兆友揭發挪用軍餉而心灰意冷，請假回國。至天津謁李鴻章，獲李賞識。
十月 護送大院君李昰應返朝鮮，對閔妃集團與李昰應之間的矛盾予以調解，規勸國王李熙不要親近俄國。以知府分發，俟補缺後以道員升用，賞加三品。
◆一八八六年（光緒十二年）
八月五日、二十日（陰曆七月六日、二十一日） 兩電李鴻章，要求派兵朝鮮，廢黜國王李熙，另立新君。李未允。
◆一八九○年（光緒十六年）
二月（陰曆一月） 奉旨免補知府，以道員分省歸候補班儘先補用，並加二品銜。
◆一八九二年（光緒十八年）
八月（陰曆閏六月） 以海關道記名簡放。
◆一八九三年（光緒十九年）
五月（陰曆四月） 補授浙江溫處道員，仍留朝鮮。
◆一八九四年 （光緒二十年）
五月（陰曆四月） 幫助朝鮮統治者出謀劃策，鎮壓東學黨起義。
六月一日（陰曆四月二十八日） 電請李鴻章答允朝鮮請中國派兵助剿東學黨起義的要求。並雲日本無出兵朝鮮之意。
六月十二日（陰曆五月九日） 為日本駐朝公使大烏圭介不再繼續增兵的允諾所欺，電阻李鴻章增兵。
六月十八日（陰曆五月十五日） 電李鴻章請增兵，籌備戰事。
六月二十九日（陰曆五月二十六日） 因朝鮮形勢險惡，日軍揚言將押其出境，電請回國。
八月五日（陰曆七月五日） 仍任總理朝鮮交涉通商事宜，兼赴平壤辦理輯撫事宜，聯絡各軍，協籌糧運。
◆一八九五年（光緒二十一年）
二月（陰曆一月） 辭總理朝鮮交涉通商大臣職，接辦總理前敵營務處。
五月七日（陰曆四月十三日） 上書軍機大臣李鴻藻，提出汰冗兵，節糜費，退庸將，肅軍政，聘請外國教官，按照西法練兵；成立軍事學堂，培養軍事人才。
八月二日（陰曆六月十二日） 被召見，奉旨著交督辦軍務處差委。
八月底（陰曆七月上旬） 在北京參加康有為創立的愛國團體強學會，捐款五百金。
十二月八日陰曆（十月二十二日） 奉旨接管定武軍，作為改練新軍的基礎。
十二月十六日（陰曆十一月一日） 至天津小站鎮接練新軍，自任督練官，設立機關，制訂章程，網羅軍官，招募壯丁，改定武軍名新建陸軍。
◆一八九七年（光緒二十三年）
七月二十四日（陰曆六月二十五日） 因練兵有功，晉陞直隸按察使，仍專管練兵事宜。
◆一八九八年（光緒二十四年）
九月十六日（陰曆八月一日） 光緒皇帝召見，諭令開去其直隸按察使缺，以侍郎候補，仍專辦練兵事務，所有應辦事宜，著隨時具奏。
九月十八日（陰曆八月三日） 深夜接見維新派譚嗣同。
九月二十一日（陰曆八月六日） 慈禧囚禁光緒，重新訓政，變法失敗。
◆一八九九年（光緒二十五年）
四月五日（陰曆二月二十五日） 以新建陸軍訓練有效，交部優敘。
四月（陰曆三月） 奉旨帶兵赴山東德州、沂州各處操演行軍陣法。七月上旬回津。
五月二十日（陰曆四月十一日） 上摺陳述時局難危，亟宜講求練兵。
六月十六日（陰曆五月九日） 升任工部右侍郎兼管錢法堂事務。
八月二十三日（陰曆九月二十七日） 主持僚屬編纂《訓練操法詳晰圖說》畢，進呈御覽。
十二月六日（陰曆十一月四日） 署理山東巡撫。
◆一九○○年（光緒二十六年）
三月十四日（陰曆二月二十四日） 實授山東巡撫。
四月六日（陰曆三月七日） 奏請將山東原有三十四營勇隊裁併，改編為武衛右軍先鋒隊二十營，重加訓練。鎮壓山東義和拳運動。
◆一九○一年（光緒二十七年）
四月二十五日（陰曆三月七日） 條陳籌辦「新支政十條」，即慎號令、教官吏、崇實學、增實科、開民智、重遊歷、定使例、辨名實、裕度友、修武備。
九月（陰曆八月） 於濟南創辦大學堂，擬定試辦章程。
十月六日（陰曆八月二十四日） 開設課吏館，令候補正佐各員入館學習。
十月三十日（陰曆九月十九日） 設立籌款總局。奏請設局製造銀元。
十一月四日（陰曆九月二十四日） 奏請設立山東商務總局。開設校士館，准舉貢生監入館學習。
十一月七日（陰曆九月二十七日） 署理直隸總督兼北洋大臣。駐保定。
十一月二十八日（陰曆十月十八日） 以「共保東南疆土，盡心籌畫」，「卓著勳勞」，賞加太子少保銜。
◆一九○二年（光緒二十八年）
一月十日（陰曆十二月一日） 兼任督辦關內外鐵路大臣。
一月十九日（陰曆十二月十日） 兼任參與政務處大臣。
二月二十日（陰曆一月十三日） 制訂募練新軍章程十一條，募兵格式八條。
四月五日（陰曆二月二十七日） 奏請在京設立仕學院。
五月（陰曆四月） 在保寧創設警務總局一所、分局五所，並開辦警務學堂。
六月八日（陰曆五月三日） 實授直隸總督兼北洋大臣。
六月二十一日（陰曆五月十六日） 在保定成立軍政司，負責訓練新軍，自兼督辦。制訂北洋常務軍營制餉章。設立行營將弁學堂。
八月初（陰曆七月） 在保定設立農務局和農事試作場一所。設立學校司，領導全省教育。
八月十五日（陰曆七月十二日） 將八國聯軍佔領的天津接收過來，此後督署移津。帶三千巡警開進天津，設立南段巡警局和北段巡警局。
九月上旬（陰曆八月上旬） 通飭道府州縣一律不準私自接受陋規，酌給公費。
十月二十六日（陰曆九月二十五日） 兼充督辦商務大臣，會同辦理並會議各國商約事宜。
十二月六日（陰曆十一月七日） 受命訓練京旗常備軍。
十二月八日（陰曆十一月九日） 從盛宣懷手中奪取設在上海的中國輪船招商總局。
十二月三十日（陰曆十二月一日） 奏請在直隸實行印花稅。
◆一九○三年（光緒二十九年）
一月十五日（陰曆十二月十七日） 兼充督辦電政大臣。
三月十三日（陰曆二月十五日） 奏請收回開平煤礦礦權，以後又屢次奏請，終因英國阻撓，不果。
六月（陰曆五月） 練在京旗常備軍一鎮。
十月（陰曆九月） 委周學熙在天津創設直隸工藝總局。
十二月四日（陰曆十月十六日） 清政府成立練兵處，兼任會辦練兵大臣。
◆一九○四年（光緒三十年）
二月（陰曆十二月） 日俄戰爭爆發，電請外務部宣佈局外中立，劃出交戰區和中立區，保護外國人的生命財產。是年，練成北洋常備軍兩鎮。
◆一九○五年（光緒三十一年）
一月二十日（陰曆十二月十五日）