袁世凱就像一尾魚一樣，終於游進了自己的海洋。相比那些佶屈聱牙的古文，袁世凱更喜歡軍營生活，在這裡，他可以縱馬馳騁，不受約束。袁世凱天生世故練達，性格豪爽，沒有一般讀書人的膽怯和酸腐，並且善於察言觀色。
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從一八七九年秋天到一八八一年，袁世凱的很多精力用在了刻苦研究兵書上。袁世凱從書肆購買了大量兵書，整天啃著《孫子兵法》、《六韜》、《三略》、《兵經》、《陰符》什麼的，有時候也從一些報紙雜誌上支離破碎地讀一點西洋軍事文章。原先的毛頭小伙袁世凱，在飽讀兵書之後，慢慢有了機心和城府。當然，地處中華文明核心區域的中原，那裡的人們，本來就有這樣的潛質。袁世凱暗暗立下志向，希望像古代名將一樣，沙場秋點兵，馳騁疆場上。不過讓袁世凱感到失望的是，這時候太平天國和捻軍已經平息，本土範圍內戰爭已經消失。不打仗，學兵書哪有用武之地呢？在河南陳州待了一段時間之後，一無所獲的袁世凱只好苦惱地去了京城，想在京城捐一個官作交待。到了北京之後，袁世凱這才知道，朝廷已停止捐納，買官也沒有路徑了。袁世凱只好悻悻地在北京、天津等地轉溜，想碰碰運氣。有一次，袁世凱去了賭場，一賭之下，把自己攜帶的盤纏輸得一乾二淨。
像當時所有失意書生一樣，袁世凱也在煙花女子身上尋找安慰，也收穫愛情。在一家妓院，袁世凱結識了名妓沈氏。沈氏見袁世凱相貌舉止不凡，頭腦清晰，意氣風發，不由愛上了袁世凱。沈氏不僅不收袁世凱的錢，還將自己的私房錢偷偷拿來資助袁世凱，讓他早謀出路，立功立名。袁世凱深受感動，答應若陞官發達，一定為沈氏贖身。這一段兩人之間卿卿我我海誓山盟的露水愛情，就像《三言二拍》中描寫的情景一樣。袁世凱還是一諾千金的，幾年之後，袁世凱在朝鮮平叛陞官發財後，立即派人將沈氏從妓院贖出，接到朝鮮，轟轟烈烈地迎娶沈氏當了自己的大姨太。
落魄的袁世凱遊蕩了一大圈之後，仍舊兩手空空。此時的他，就如同站在一個四周佈滿門洞的迷宮中央，身前左右沒有任何標牌指明方向。自尊心很強的袁世凱已沒有顏面回河南老家了，此時，袁家的財務狀態已處於窘狀，家境每況愈下，不僅自己的小家如此，大家族也是如此——支撐袁氏大家族的，僅有袁保齡一人。袁保齡這時候尚在北京，月收入一百兩銀子，雖然不菲，但開支也很大，辦公費用包括在內不算，還有兩房妻室、七子三女的生活，都得支出。無論是在經濟上或精力上，袁保齡已無力照料袁世凱了。正好吳長慶寫信給袁保齡詢問袁世凱的情況，並要袁世凱來他處。袁世凱於是便來到山東投奔父親的好友淮軍吳長慶。
袁世凱之所以提出投奔吳長慶，是因為吳長慶與袁世凱的嗣父袁保慶是鐵桿交情。吳長慶是安徽廬江人，咸豐年間，吳長慶的父親吳廷襄在籍辦團練對抗太平軍，遭到太平軍的圍困，吳廷襄命吳長慶突出重圍，向駐守在皖北的袁甲三求救。袁甲三接到告急後，徵詢袁保恆和袁保慶的意見。袁保恆認為，現在軍隊正跟捻軍正面交鋒，勝負未定，不宜分兵。袁保慶則表示，吳廷襄以紳士辦團練，勢單力薄，現在兵圍危城，應分兵救援。袁甲三見兩人意見不統一，一時拿不定主意，幾天以後，廬江城被破，吳廷襄戰敗身亡。
因為袁保恆不主張救援，吳長慶從此與袁保恆結下了樑子，但對袁保慶，吳長慶一直心存感激。二人相處得很投緣，還結拜為兄弟。不久，李鴻章組建淮軍時，吳長慶率五百人前往安慶加盟。此後，就一直跟著李鴻章轉戰蘇南。太平天國平定之後，吳長慶由於戰功赫赫，官至提督，成為一品大員。袁保慶在南京就職的時候，吳長慶正好駐兵浦口，兩人經常見面。對於虎虎有生氣的袁世凱，吳長慶很喜歡，還收了袁世凱做乾兒子。
袁世凱來到吳長慶軍營，應該是一八八○年的事情。當時國內局勢已發生了明顯變化。經過一段時間的洋務運動和休養生息之後，清國的經濟實力得到了一定程度的恢復。清政府有意識在軍事上進行變革，以改變落後挨打的局面。在李鴻章等人的進言之下，清政府決定塞防與海防並舉，實行「全面抵禦」：詔左宗棠出駐哈密，指揮收復新疆；派吳大澂幫辦吉林邊務；以曾國荃坐鎮山海關；諭兩廣、雲貴總督加強西南邊防；命李鴻章加強海軍建設，統籌海防。李鴻章即開始創辦北洋水師，奏調廣東水師提督、淮軍宿將吳長慶，率軍駐防山東登州，加強對山東半島的防務。
袁世凱就像一尾魚一樣，終於游進了自己的海洋。相比那些佶屈聱牙的古文，袁世凱更喜歡軍營生活，在這裡，他可以縱馬馳騁，不受約束。袁世凱天生世故練達，性格豪爽，沒有一般讀書人的膽怯和酸腐，並且善於察言觀色。吳長慶交辦的事情，袁世凱都能辦得很好；很多複雜的事情，到了袁世凱手中，也能迎刃而解。吳長慶很賞識袁世凱，不久即委任袁世凱為慶軍營務處幫辦（相當於軍訓處作戰參謀之職），還給了袁世凱一筆豐厚的俸祿，讓他養家餬口。
不過吳長慶那時候還是想讓袁世凱繼續科舉之路的，畢竟，在當時的社會，科舉之路才是正途。吳長慶雖是行伍出身，但一直知書達禮，對於文人與文化很尊重。吳長慶安排他的幕僚，也就是後來在甲午年一舉中狀元的張謇，去教授袁世凱。和袁世凱一起跟張謇學習的，還有吳長慶的次子吳保初。雖然張謇當時也不過二十多歲，但學問和見識，高過袁世凱一大塊，袁世凱從張謇那裡，學到了很多東西。一段時間之後，袁世凱有了明顯的進步，在與家人的通信中，袁世凱也流露出重新走科舉之路的想法。畢竟，科舉兩試不中，是一個再正常不過的現象，只要咬緊牙關接著考就是。不過接下來的事情，連袁世凱自己也沒有想到，他的一生就這樣與科舉永遠失之交臂。科舉，成了他一輩子的遺憾和心病。
一八八二年，也即光緒八年壬午發生的朝鮮內亂，對於袁世凱來說，是改變他個人命運的一次大事。關於這次內亂的原因和詳情，目前有很多版本，莫衷一是。得到公認的一點是，此次內亂是由當時朝鮮國王生父李昰應和王妃閔氏之間的權力鬥爭引發的。當時的朝鮮國王李熙，是由旁支入繼的，即位之初，年僅十二歲。因其未成年，朝廷商定由李昰應執政，稱為大院君。大院君富有才略，思想上卻相對守舊。執政十年之中，雖然朝鮮社會秩序安定，王室的威望提升，但不合理的社會制度以及王公大臣的貪污腐化，一直沒能得到有效約束和改變，依舊是閉關鎖國。朝鮮政治的因循守舊，在鄰國日本迅速崛起的背景下，自然成為國內改革和激進派的攻擊目標。國王李熙親政之後，由於性格懦弱，朝政大權很快被王妃閔氏攬走。閔氏以國王的名義，效仿日本進行了一系列的改革。改革雖有良好的初衷，但由於控制不力，親日勢力日見膨脹，諸多勢力渾水摸魚。一時間，朝鮮物價飛漲，人民怨聲載道。
大權旁落的大院君一直盤算著東山再起，動亂的形勢正好給他提供了機會。不久，閔氏政權的軍事改革，又因拖欠軍餉，引起了廣大士兵的不滿。大院君抓住時機開始反擊了，他一方面派人在社會上散佈流言，一方面組織力量準備反撲。一場發生在父子之間的爭鬥開始上演，大院君發起暴動，唆使叛軍圍攻王宮以及敵對勢力的宅第，殺死政敵閔鎬謙、金輔鉉等，閔氏毫無防備，只好倉皇逃跑，藏匿於民間。漢城的局面變得不可控制，叛亂的朝鮮軍隊又襲擊了日本使館，日本公使逃至仁川，乘英艦返回日本。朝鮮的動亂，正好給覬覦朝鮮半島的日本找到了藉口，日本內閣立即開會研究朝鮮形勢，決定派兵至朝鮮問罪。中國駐日公使黎庶昌得知這一消息後，急電直隸總督兼北洋大臣上報朝廷，火速派兵增援朝鮮。這個時候，直隸總督兼北洋大臣李鴻章適逢母親去世，開缺回到合肥老家守制。直隸總督兼北洋大臣一職，暫由李鴻章的老部下、兩廣總督張樹聲署理。張樹聲在接到電報後，立即與總理衙門進行了商議，決定派兵前往朝鮮平亂，調吳長慶所部六營開往漢城，並派北洋水師提督丁汝昌率戰艦接應。
一八八二年八月十六日，吳長慶率六營官兵及水師提督丁汝昌的主力鎮東、泰安、日新、拱北四艦，從登州向朝鮮開拔，行駛到半程的時候，颱風大作，吳長慶只好帶人馬回威海衛暫避。八月十九日，慶軍再次出發。袁世凱的職責是在「前敵營務處」負責軍需和勘定行軍的路線。此前，精明的袁世凱就通過朝鮮使者金允植，把朝鮮的政治、軍事以及地理情況瞭解得一清二楚。八月二十日早晨，船隻到達朝鮮南陽馬山浦港後，袁世凱帶領前敵營務處數人率先登陸，選定了大軍登陸地點及進抵朝鮮的行軍路線。第二天，吳長慶指令某營為先鋒率先上岸，該營官表示士兵不習航海，多數暈船，請求稍緩。吳長慶大發雷霆，將該營官當場撤職，命令袁世凱接替。袁世凱接管後，立即部署登陸，很快就完成了任務。
在此之後，袁世凱在嚮導金允植的帶領下，以前敵營務處第一營代理管帶的身份，率部向朝鮮京