曾國藩讓人欽佩的一點就是：在與太平天國軍隊長時間的對峙中，從未犯下低級錯誤，很少頭腦發熱，急不可耐，將自己的命門暴露在敵人手中——這一點，與其說是曾國藩會打仗，倒不如說是他具備戰爭的素質。
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一個團隊往往是有性格的，某種程度上，領導人的性格決定了團隊的風格，尤其是初創時期的領導人。曾國藩與湘軍的關係，同樣也是如此。很多年後，人們在總結湘軍的戰鬥歷程時，比較一致的看法是，這並不是一支天才的部隊，它甚至沒打過什麼堪稱經典的戰役，它只是拼盡全力慢慢消耗對方，同時，一點一滴地壯大自己。從總體上說，曾國藩的用兵非常謹慎，他從不盲目出擊，也很少用奇兵，每一場勝仗都不算完美漂亮。在湘軍與太平軍所進行的前期和中期的幾乎所有戰鬥中，很少有那種壓倒性優勢的勝利。可以說，每一場戰鬥的勝負，都在毫釐之中。雙方的爭鬥，完全是一種拼人數眾寡、拚死亡數字的過程。這樣，即使是勝利的一方，也是奄奄一息，九死一生。
曾國藩讓人欽佩的一點就是：在與太平天國軍隊長時間的對峙中，從未犯下低級錯誤，很少頭腦發熱，急不可耐，將自己的命門暴露在敵人手中——這一點，與其說是曾國藩會打仗，倒不如說是他具備戰爭的素質——每當危險來臨的時候，曾國藩總是像一條蛇一樣，變得更警覺，更緘默，也更冷峻，雖然他有時候表現得十分焦躁，但他總是全力控制自己的情緒，盡力使自己像冰一樣冷靜，像竹子一樣堅韌。這樣的性格，使得他與他的軍隊始終有一種堅忍不拔的特質；在這樣的對手面前，敵人往往會望而卻步，經常性地陷入氣餒之中，無法產生勝利的自信。
田家鎮大捷之後，曾國藩及湘軍跌入了戰爭的谷底。這個時候，太平軍在翼王石達開的統率下，進行了第二次西征。曾國藩從田家鎮繼續揮師東進，躊躇滿志地迎戰。兩軍的主力聚集在長江江西段一帶，都擺出了決戰的架勢。曾國藩全力進攻九江未果，只好掉轉方向，把主攻目標對準湖口，想憑藉水師的優勢，拿下湖口，再攻九江。讓曾國藩沒想到的是，這一次他遭受到了最為慘烈的鄱陽湖之敗——一八五五年一月，湘軍輕快水師中計陷入鄱陽湖，湖口的太平軍見勢勇敢殺出，攔腰攻擊湘軍水師，將它們一分為二——這樣，就成了「內江水師」和「外江水師」兩部分。然後，太平軍水師先火攻湘軍之外江水師於湖口江面，大勝，湘軍外江水師被迫移至九江水面。二月，太平軍水師再次乘夜火攻湘軍停泊在鄱陽湖的內江水師，焚燒了湘軍大、小戰船百餘隻。正在鄱陽湖的曾國藩情急之下，只得改乘小船倉皇逃命，文卷冊牘全部丟失。這一場戰鬥，是曾國藩自湘軍建立之後，遭受的最慘烈、損失也最重的一次。曾國藩慌不擇路逃至羅澤南的陸營後，越想越覺得羞愧難當，情急之下，曾國藩掉轉馬頭，想衝至敵營一死了之。在場的羅澤南和劉蓉等一班人死死地拽住馬的韁繩，曾國藩才算保住了一條性命。
從春天到夏天的那段時間裡，太平軍的進攻連連得手，湘軍連戰連敗，形勢急轉直下：一八五五年四月，太平軍秦日綱、陳玉成部攻下了武昌，湖北巡撫陶恩培情急之下，自殺身亡；八月，湘軍悍將塔齊布久攻九江不下，憂憤而死；緊接著，胡林翼又在漢陽附近遭遇敗績……那段日子裡，曾國藩困守在鄱陽湖邊南昌和南康兩府的狹小地區，文報不通，聯繫中斷，即使傳來的，也是一些不好的消息。此時，曾國藩的處境已極為危險，連家書和奏摺都很難送出去。曾國藩不得不在家書中頻繁地使用暗語，甚至，用蠟丸將家書密封起來，派人化裝送出。即使如此，曾國藩的信差還是有好幾次被太平軍俘獲，遭到殺身之禍。每天，曾國藩所看到的，都是鄱陽湖中單調的情景：一望無際的沼澤地，一隻又一隻野鴨鑽入水中，或者，幾隻大膽的麻雀在殘缺的蘆葦當中飛來飛去，間或草叢中有一些動靜，仔細看去，原來是水蛇在苔蘚上靜悄悄地滑行，然後游離於枯樹上發出沙沙的聲響……到處都是風聲鶴唳，空氣緊張得令人窒息，彷彿隨時都可以殺聲震天、刀光劍影……曾國藩後來在回顧這一段經歷時寫道：「方其戰爭之際，炮震肉飛，血瀑石壁，士饑將困，窘若拘囚，群疑眾侮，積淚漲江，以奪此一關而不可得，何其苦也。」湖湘大儒王湘綺撰寫《湘軍志》，閱讀當時文件時，朦朧之中好像見到曾國藩的窘狀：「聞春風之怒號，則寸心欲碎；見賊船之上駛，則繞屋彷徨。」那正是曾國藩當時的真實寫照。
到了一八五六年，對於湘軍來說，戰局進一步惡化，太平軍在江西的軍事形勢發展到最高峰，控制了十三府中的八府五十四州縣。三月，湘軍周鳳山部在江西樟樹鎮大敗，南部大門洞開，曾國藩不得不離開湖口，親赴南昌收集潰勇，調集水陸各軍全力防守省城。四月，更惡劣的消息不斷傳來：先是太平軍大破朝廷綠營江北大營；然後，一則消息如晴天霹靂般傳來，讓曾國藩捶胸頓足——湘軍將領羅澤南在武昌身亡！羅澤南算是曾國藩的嫡傳弟子了，本來，羅澤南一直在湖北戰場，曾國藩江西戰敗之時，給羅澤南寫了一信，讓他火速調兵來江西救援。羅澤南收到曾國藩的信後，立即救援江西，走到一半時，因武昌被圍，湖北形勢急迫，羅澤南又不得不掉轉方向回湖北解救。武昌被太平軍攻下之後，羅澤南火急火燎，決定不顧一切將武昌城奪回。攻城之時，武昌大霧瀰漫，城內太平軍敢死隊一下子湧出，對攻城部隊一頓亂砍亂殺，湘軍不明形勢，亂作一團。羅澤南左額中彈，三天之後不治而亡。聽到羅澤南的死訊，曾國藩淚流滿面，這是一個名將啊！德高望重，智勇雙全。在湘軍中，曾國藩最欣賞的，就是羅澤南與彭玉麟了，這兩個人無論是人品還是才學，都堪稱三湘翹楚。羅澤南還曾是曾國荃的老師。雖然羅澤南一直不太願意離開湖南作戰，但因敬重曾國藩，還是跟曾國藩出了湖南。從湘軍組建開始，羅澤南幾乎就沒有打過一次敗仗，即使是在曾國藩「屢敗屢戰」之際，羅澤南也是無堅不摧，屢戰屢克：「羅澤南破賊於城陵磯」、「羅澤南率師北渡」、「羅澤南克通城縣」、「澤南破賊於貴溪」……只要羅澤南出馬，總能轉危為安……現在，武昌攻下了，羅澤南卻身亡前線，曾國藩不由號啕大哭。
由於長時間在軍事上沒有起色，曾國藩和湘軍遭遇了組建之後的低谷。曾國藩以團練大臣的身份創建湘軍，又用了很多鄉紳讀書人帶兵打仗，無論怎麼說，都被當時一些官員視為越軌行為。屢屢受挫的情況下，明槍暗箭不斷向他襲來。當然，讓曾國藩感到最傷腦筋的，還是來自於朝中的壓力——那些遺老遺少們不斷向咸豐上奏摺說他的壞話，說他如此一個迂腐的書生，哪裡懂得打仗呢？只是以打仗之名，沽名釣譽，甚至心懷不軌。
在江西，由於戰事的不順利，湘軍在給養上也遭遇到很大麻煩。最初，曾國藩籌餉的基本辦法是留下比中央財會制度所能提供的更多的資源，也就是說，曾國藩會同地方大員制定一些新的收入政策，來保證軍餉的發放，主要措施包括：一是設置一些不受戶部直接控制的新的地方歲入項目，將這些所得截留；二是他的部屬一旦就任撫督之後，便將歲入權集中在自己手中，避開戶部的干預，將其中的一部分用於湘軍的供給；三是賣官鬻爵——在湘軍興辦之初，湖南巡撫駱秉章為了支持曾國藩，把這一項權力交給了曾國藩，這樣，出售官銜所得成為早期湘軍主要經費來源之一。隨著湘軍人數的增加，到了後來，這三項措施用到了極致，也無法保證軍隊的供給，湘軍欠餉情況非常嚴重。因為欠餉，軍士們士氣低落，開小差的，甚至圖謀不軌的都有。內部軍心不穩，讓曾國藩尤為擔心。由於曾國藩沒有地方大權，他所帶的湘軍在江西又屬外來軍隊，所以，很多當地官吏都視曾國藩的湘軍為額外負擔，用得著時，供給還算及時，用不著時，供給就變得拖拖拉拉。打了勝仗沒有獎勵，如果戰敗，則備受譏笑，供給更是無從談起。曾國藩雖然掛了一個兵部侍郎和團練大臣的頭銜，但那些大大小小的地方官一直存有戒心，經常陽奉陰違，硬磨軟抗。有時甚至還為曾國藩設計陷阱，讓他自己往下跳……這些亂七八糟的事情疊加在一起，千頭萬緒，讓曾國藩困頓無比。雖然曾國藩的意志一如既往地堅定，但每每遇到這樣的麻煩，也感到束手無策，忍不住長吁短嘆，甚至會激起憤怒。
最讓曾國藩憤怒的是「彭壽頤事件」和「畢金科事件」了——說起來，話就長了——曾國藩初入江西時，巡撫是湖南人陳啟邁，並且，跟曾國藩一樣，陳啟邁也曾為翰林院官，按說，對於曾國藩，陳啟邁應該格外關照。但陳啟邁卻經常跟曾國藩過不去，動不動就以不給餉要挾。曾國藩為了大局一直忍氣吞聲。比如，陳啟邁不經曾國藩同意，擅自調動湘軍，忽東忽西，忽南忽北，朝令夕改；製造摩擦，羈押湘軍營官副將周鳳山於長江縣，刑辱參將李成謀於芷江縣……這些，曾國藩都忍了。孰料陳啟邁越做越過分，有一次，萬載縣有一個叫彭壽頤的舉人，在鄉下辦團練，對抗太平軍很有成效