孫毓筠字少侯，安徽壽州孫狀元的侄孫。這位孫狀元叫孫家鼐，與山東濟寧的孫狀元孫毓溎原是同族。孫家鼐的曾祖從濟寧逃荒到安徽，在壽州落籍，生下兩個兒子，小的讀書，大的販布起家，一窮一富。二房雖窮，卻出了個大魁天下的好孫子，於是窮的也變成富了。
孫毓筠是長房的子孫，此人天生來好強，卻偏有兩件相形見絀。一是富而不貴，不及二房；再是娶了一位才貌雙全，且極賢慧的官家小姐為妻，而他卻生了一副明太祖「五嶽朝天」的相貌，而且氣色灰暗，像倒了一輩子霉似的。因此，自卑感極重，總想做一兩件出人頭地的事，可以昂起頭來揚眉吐氣一番。
他的書讀得不壞，但兩試鄉闈，名落孫山，卻又急於用世，便捐了個捐班中的「極品」：三品道員，「加花樣」指定分發江南。正當興匆匆預備攜眷赴江寧去候補時，偏偏老父病故，報了丁憂，在家守制。
喪居中不讀禮記讀佛經，因而又有出家之想。他那位賢德嬌妻自然不肯，拿出聖經賢傳上的大道理，勸他振作。於是孫毓筠捐資興學，在壽州辦了一所中學、一所小學。到後來自己也去讀書了，攜眷東渡，由於同鄉柏文蔚的介紹，加入了同盟會。
革命領袖孫先生，因為孫毓筠大有毀家紓難的俠義志節，對他相當器重。第二年，也就是光緒三十二年十月，江西萍鄉湖南醴陵、瀏陽，同盟會員劉道一等，自動策劃起義。消息傳到東京，志士奮起，每天到同盟會本部，要求身臨前敵，共襄義舉。於是領導階層派了一批會員，到長江一帶去活動，聯絡會黨，籌畫繼起，孫毓筠便是其中之一。
孫毓筠原是分發江南的道員，一到江寧，租下公館，到總督衙門遞手本「稟列」。兩江總督端方，因為孫家鼐是他鄉試的座主，以師生之誼，推屋烏之愛，所以對孫毓筠亦另眼相看。但凡是從日本回來的，端方都有戒心，孫毓筠畢竟因事機不密被逮捕了。
孫毓筠被捕以後，扣押在總督衙門的巡捕廳。自知一條命難保，只是閉著眼拚命去思索佛經上那些大解脫的說法，藉以自我排遣。這樣到了晚上，忽然有個春風滿面的中年人，悄然來訪，一見面就說：「好好兒的，如何要造反？幸虧遇著憐才的端午帥，不然豈不是自作孽！」
孫毓筠瞠目結舌，無可置答。於是那人自我介紹——提起名頭，孫毓筠知道了，這姓何的福建人，也是江寧城內的紅道員，聞名已久。
「午帥有意開脫足下。不過口供要足下自己留意。千萬不可提『種族革命』四字。午帥純粹是一片憐才之意，足下不可誤會他的本心，以為同情革命黨。」
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憐才是假，市恩是真。端方早就想從孫毓筠身上結納孫家鼐——朝中分做兩派，暗鬥甚烈，瞿鴻禨、盛宣懷外結「勤王」有功，深得慈禧太后眷顧的岑春煊是一派；端方屬於慶王奕劻和袁世凱的一派。他心裡在想，當朝大老，第一個是王文韶，但衰病侵尋，奉旨賞假養病，已不過問朝政。其次，就是孫家鼐曾為帝師，卻不如翁同龢那樣怙權，教導皇帝倡行新政，反對太后，所以慈眷甚隆，三月間八十生日，曾蒙賜壽。如今兩派相爭，萬一吵到御前，那時孫家鼐便有一言九鼎的力量，這時豈可不賣個大交情給他？
於是，這天早晨便急電京城，問孫家鼐：孫毓筠是他什麼人？其時的孫家鼐，已從軍機處得到消息，江寧抓住一批「亂黨」，其中有孫毓筠在內。他跟自己的關係，端方豈有不知之理？然則明知故問，無非暗送秋波，如果不領他這個情，端方據實陳奏，說「孫毓筠乃文淵閣大學士孫家鼐之侄孫」，就一定會受太后的詰責。「治家不嚴」，必得自請處分，即令不致於會有嚴譴，慈眷從此而衰，是不卜可知的。
為此，就必得救此侄孫。「中朝大老老於事」，孫家鼐當然不肯率直請命，覆電除了表明孫毓筠的身分以外，接著便說。「此子生性頑劣，忝列麾下，務請嚴加管束。」端方接得這個電報，已知孫家鼐心照不宣，便一面託何道員去關照，一面叮囑一名豔姬，暗通款曲。
端方的這名豔姬，是秦淮河上的紅姑娘，芳名江錦雲，卻是孫毓筠的舊相好。
外省的官場，不如京中那樣嚴格。捐班候補的官兒，聽鼓轅門，整日無事，有錢的便日夜流連在釣魚巷，孫毓筠即是「曲」中的闊客。結識了江錦雲，驚為天人，日伺妝臺，無微不至，姐兒雖然愛俏，無奈敵不過鴇兒愛鈔，終於有了嫁娶之約。
但就在這時候，詩酒風流，名士氣極重的端方，不知怎麼看中了江錦雲。「端四爺」做京官的時候，就跟那桐齊名，是八大胡同有名的豪客，如今舊習未改，但以總督之尊，不便公然納名妓為妾，所以派了一名「戈什哈」跟老鴇打交道。論勢論財，再論人品，孫毓筠自然又不敵端方，因而不但老鴇要巴結，就連江錦雲亦心甘情願。一頂小轎，悄悄迎入督署後花園，而對孫毓筠卻不便明言其事，鴇母假意說要到蘇州尋江錦雲的生母去理論，就此避不見面。後來紙裏包不住火，孫毓筠知道了真相，也只有寫首《無題》詞，聊寄悵惘面已。
誰知已屬沙吒利的美人，忽然有了芳訊。總督衙門的武巡捕，悄悄遞給他一個粉紅色的方勝，打開來看，一筆箋花小楷，署名「錦雲襝衽」，說是：
客冬一別，不圖伯勞飛燕，遽而分飛，似海侯門，相見何日？乃聞羈身囹圄，憂心如擣。鐵窗風味，憔悴何如？當竭力營謀，藉酬舊誼。至盼樂天知命，勉抑愁杯，努力加餐，再圖良會。
孫毓筠原來倒還有些遲疑，自覺革命志士，一朝變節，靦顏求生，未免太不值價。得此一紙花箋，便打定了主意：美人情重，不可辜負，決計照何道員的叮囑行事。
於是口供中好賴便賴，也略略透露了一些同盟會的內幕，口口聲聲：「午帥憐才，有意保全，人非木石，寧不知感？」又說「要做和尚，妻兒財產，一無所戀，黨派更不再預聞。」承審的官員，接受端方的授意，替他開脫了「大逆不道」的罪名，僅僅判了五年監禁。同時端方也有信給孫家鼐，說：「孫生門第高華，文理練達，當秉高誼，求入於輕。」
「輕」到不但免去死罪，而且將他搬到督署後花園去讀書，江錦雲奉命籠絡，不時做些可口餚饌，派丫頭送到書房，一時有「公子讀書，豔姬送情」的謠傳。卻都猜不出端方這樣厚款孫毓筠，到底是真名士別具風流，還是藉此機會，想留下將來可以跟革命黨打交道的退步？
這樣一直到端方調任，隨任的兩江總督張人駿，覺得如此優遇犯人不像話，便將孫毓筠解回壽州原籍監禁。那時革命形勢已將成熟，革命志士，到處皆是。熱血男兒，不知機詐，根本就不曾想到孫毓筠會「洩底」，依舊將他奉為安徽的革命領袖之一。
辛亥革命爆發，東南各省紛紛響應。壽州在九月十五日起義，打開牢門，放出孫毓筠，他也就居之不疑地混在革命陣營裏。
革命是成功了，不幸的是安徽的黨人鬧派系糾紛。孫毓筠在柏文蔚的支持下，坐收漁人之利，出任安徽都督。不久，袁世凱派倪嗣沖領軍由河南入安徽，要佔地盤。孫毓筠一看情形不妙，便將都督的位子讓了給柏文蔚，打點行裝上京，去找機會。
那時的袁世凱，正在極力分化革命黨。孫毓筠這一號人物，正好利用，加以看他的家世，以及死在川路風潮中的端方的分上，聘他為公府顧問，月酬「大頭」八百個。孫毓筠常有獻議，袁世凱即使不納，也總有一番懇切的獎許，因而孫毓筠自以為遇到了明主，對那個原可不顧不問的閑差使，做得極其起勁。
不久，安徽都督柏文蔚被免了職，接任的自然是倪嗣沖。論公，他打著革命黨的招牌，自然該支持革命黨的柏文蔚；論私，柏文蔚介紹他入同盟會，又扶他坐過安徽都督的位子，投桃報李，亦該為柏文蔚力爭，然而孫毓筠卻默無一言。只保薦一個同鄉而非同宗的孫多森做安徽民政長。
孫多森在前清做過直隸勸業道，雄於資財，當孫毓筠剛出獄時，他在金錢上幫助過他，所以這時的保薦孫多森，一方面是報恩，一方面是市恩，想利用孫多森的財力作政治活動的資本，為了這個人利害上的打算，就不惜負友了。
袁世凱最善於利用財勢，接納了孫毓筠的保薦，使得他越發死心塌地，甘為走狗。袁世凱看他忠心耿耿，一度想提拔他做教育總長，但議會中通不過，只好派他做約法會議的議長，兼參政院的參政。楊度跟他是東京的舊友，以後常有往還，認為以他的身分，發起「籌安會」倒也相當，而利慾薰心，兼且急於想有所報答的孫毓筠，自是求之不得，所以一拍即合，特意約好了在西山密商進行的辦法。
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看了宣言稿子，少不得有一番讚揚，然後談到最根本的一個問題：發起人總不能只有兩個，還該找些什麼人？
由於籌安會的性質，是在野名流，憂心國是，預備「籌」一長治久「安」之計，所以現任官吏，不宜於擔任發起人。楊度是早就想過了的，發起人必須具備三個條件：第一是德高望重，有相當號召力；第二是有學術地位