希特勒終於勉勉強強地對勃勞希契、哈爾德和包克的主張讓了步，同意重新發動對莫斯科的進攻。但是太遲了！九月五日下午，哈爾德去看他，這時元首主意既定，就急不可待地要進克里姆林宮了。最高統帥下了命令，「中路必須在八天到十天之內開始行動」。（「不可能！」哈爾德在日記中叫道。）「包圍他們，擊敗他們，消滅他們。」希特勒同意把中央裝甲集團軍的古德里安裝甲部隊重新調回來，這時該部在烏克蘭正打得難解難分。同時還同意從列寧格勒前線把萊因哈特的坦克軍調過來。可是裝甲部隊要一直等到十月初才能調回來，經過休整，投入戰鬥。
十月二日，大規模進攻終於開始了。進攻的代號是「颱風」。一股強風，一股旋風，要猛襲俄國人，要在莫斯科前沿殲滅俄國人的最後的作戰部隊，要把蘇聯打垮。
但是在這裡，納粹獨裁者又一次犯了自大狂的毛病。在冬季到來之前拿下俄國首都，他還認為不夠。又下令北路的陸軍元帥馮‧李勃同時佔領列寧格勒，在北面與芬蘭軍隊會師，繼續向前推進，切斷摩爾曼斯克鐵路。他又下令倫斯德同時清掃黑海沿岸，拿下羅斯托夫，奪取邁高普油田，向伏爾加河岸的史達林格勒進軍，以切斷史達林與高加索地區的最後聯繫。倫斯德向希特勒解釋，這樣做意味著要越過第聶伯河作四百多英里的大進軍，隊伍的左翼將危險地暴露在敵人面前，這時最高統帥對他說，南路的俄軍現在已不可能進行什麼了不起的抵抗了。倫斯德說他對於這個荒謬可笑的命令「縱聲大笑」，他不久以後碰到的卻是與希特勒的估計迥然相反的情況。
德軍沿著拿破崙進軍莫斯科的老路向前推進。一開始，來勢洶洶，煞是像一股颱風似的。十月上半月，德軍打了一仗勃魯門特里特後來稱之為「教科書式的戰役」。德軍包圍了在維亞茲馬和勃良斯克之間的蘇聯兩支部隊，據稱俘虜了六十五萬人，還有五千門大炮、一千二百輛坦克。到了十月二十日，德國裝甲部隊的前鋒部隊已進抵離莫斯科四十英里的地方，蘇聯中央各部和外國使館急忙撤退到伏爾加河上的古比雪夫。這時，就連頭腦清醒的哈爾德（他從馬背上摔了一跤，折了一根鎖骨，暫時住在醫院裡治療）也相信，憑著領袖的大膽的領導和有利的天時，在俄國的嚴冬到來之前拿下莫斯科是不成問題的。
但是，秋雨連綿，道路泥濘的季節來臨了。這一路乘車行進的大軍，越走越慢了，有時還不得不停止前進。正在打仗的坦克也得撤下來，去拖曳陷在泥坑裡的大炮和彈藥車。由於缺乏拖曳車輛用的鋼鏈、挽鉤，只得派空軍運輸機空投一捆捆繩子，其實這時十分需要飛機運送別種軍需品。開始下雨是在十月中旬，古德里安後來回憶說，「以後幾個星期就聽爛泥的擺佈了」。勃魯門特里特將軍是在莫斯科戰役中首當其衝的陸軍元帥馮‧克魯格的第四軍團的參謀長，他生動描述了當時的狼狽情形。
「步兵在泥濘中一步一滑，每門大炮得用許多馬隊來拉才能前進。所有車輛都陷在泥坑裡，一直陷到車軸部分。甚至牽引機行動起來也十分困難。不上幾天，很大一部分重炮就動彈不得了——這一切使得我們早已疲憊不堪的部隊處於怎樣的緊張狀態，也許是不難想像的。」
在哈爾德的日記上，在古德里安、勃魯門特里特等德國將領的報告中，第一次出現了懷疑、甚至絕望的跡象。這種情緒也傳播到戰地的下級軍官和士兵中——也許可以說，這種情緒就是從他們中間產生出來的。勃魯門特里特回憶說：「現在，當莫斯科似乎已經在望的時候，官兵的心情卻開始起了變化。敵軍的抵抗堅決起來，戰鬥越來越激烈——許多連隊得不到增補，只剩下六七十人。」可供使用的大炮和坦克也不夠。他說：「冬天快到，可是冬衣連影子還沒有見到。——在遙遠後方的廣大的森林沼澤地帶，開始出現有遊擊隊的活動。運輸隊常常遭到伏擊——」
勃魯門特里特回憶道，從這時候起，曾經在這同一條路上走向莫斯科的拿破崙大軍的鬼影和拿破崙全軍覆沒的事蹟，就常常縈繞在納粹征服者的睡夢中。德國將領們開始閱讀或者重讀高蘭古侯爵所著的關於這個法國征服者一八一二年冬天在俄國慘敗的可怕故事。
在遙遠的南方，天氣稍微和暖一些，但是也是多雨，道路泥濘，戰事同樣進行得不順利。克萊施特的坦克已於十一月二十一日開進頓河口的羅斯托夫。這時，戈培爾博士的宣傳樂隊大吹大擂地說，「通向高加索的大門」已經打開了。但是，這個大門並沒有開上幾天。克萊施特和倫斯德都認識到，羅斯托夫是守不住的。五天以後，俄國軍隊收復了羅斯托夫。德國軍隊在南北兩翼受到夾攻，狼狽後撤五十英里到米烏斯河一線。克萊施特和倫斯德當初就曾計畫在這裡建立一條冬季防線的。
羅斯托夫的撤退是第三帝國歷史上另一個小轉捩點。在這裡，納粹軍隊頭一回遭受到重大的挫折。古德里安後來評論說，「我們的災難是在羅斯托夫開始的；那是危機迫近的預兆」。德國陸軍的高級將領倫斯德陸軍元帥因此丟了官職。在倫斯德撤退到米烏斯河的時候：
「（他後來答覆盟軍提審時說道）元首突然給我下了一道命令：『留駐原地，勿再後撤。』我立即覆電：『要想堅守，簡直是發瘋。首先，部隊固守不住，其次，若不撤退，將被殲滅。我再次請求撤銷這項命令，否則請另派別人接替。』當晚，元首的覆電來了：『同意所請，望即交出指揮權。』」
「於是，」倫斯德說，「我便回家去了。」
像這樣命令在遠方的部隊冒險死守陣地的一意孤行，曾遭到許多將領的反對，雖然在以後一些令人驚心動魄的月份中也許曾把德國軍隊從全軍覆沒中挽救出來，但是這種做法還是導致了在史達林格勒和其它地方的慘重失敗，並促成希特勒的覆亡。
那一年冬天，俄國很早就大雪紛飛，氣溫降到零下。據古德里安記載，初雪是在十月六日的夜間下的，正是對莫斯科重新發動進攻的日子。這樣的天氣提醒他再一次要求大本營發來冬衣，尤其是厚靴和厚毛襪。十月十二日，他記載說，雪還在下個不停。十一月三日，第一次寒潮到來，氣溫降到了零度以下，而且還在繼續下降，到十一月七日，古德里安報告說，部隊開始發現「嚴重凍傷病員」。十三日，氣溫降到零下八度，「越來越覺得」缺少冬衣了。槍炮和人一樣受到了嚴寒的影響。
「（古德里安寫道）由於供坦克履帶防滑用的尖鐵沒有運到，路上的冰引起了不少困難。天冷使得大炮上的瞄準鏡失去了效用。發動坦克時，得先在底下點人烘烤一陣。燃料常常凍結，汽油也凍得粘糊糊的——（第一百一十二步兵師的）各團因凍傷都減少了五百人左右。由於天氣太冷，機關槍打不響，我們的三十七毫米反坦克炮已證明對付不了（俄國的）Ｔ—三十四型坦克。」
古德里安後來說：「結果人心惶惶，甚至一直影響到後方博哥羅次克。自從俄國戰役開始以來，還是第一次遇到這種情況。這是一個警告：我們的步兵戰鬥力已經到了盡頭了。」
而且，還不止步兵如此。十一月二十一日，哈爾德在日記上潦草地寫道，古德里安打電話來說，他的裝甲部隊「已經無能為力了」。這位素來剽悍善戰的坦克兵司令明白表示，他決定於該天去見中央集團軍司令包克，請求收回發給他的命令，因為他「實在無法執行」。他情緒消沉達於極點，那天寫道：
「冰天雪地，無處避寒，無衣禦寒，人員裝備受到嚴重損失，燃料供應也糟糕透頂——所有這一切使我難以履行司令官的職責，長此以往，我的重大責任要把我壓垮了。」
古德里安在回溯這段往事時也說：
「對此刻發生的事件真正能夠作出評價的只有這樣的人：在這悲慘的冬天，他曾目睹俄國的漫天大雪，他曾挨過那吹過俄國的把沿途一切都埋在雪中的凜冽寒風；他曾一小時又一小時地乘車走過荒無人煙的地方，好不容易見到一間不僅樣的房屋，裡面住的是無衣少吃、饑寒交迫的士兵；他也曾遇到對比之下吃得較飽、穿得較暖、冬季作戰的裝備一應俱全的生氣虎虎的西伯利亞人——」
這些事現在不去細說了，但是有一點需要首先強調一下：儘管俄國的冬天這樣可怕，同時，即使蘇聯軍隊的冬天準備工作必然比德國軍隊作得好一些，但是現在應該指出的起決定作用的主要因素不是氣候，而是紅軍的英勇戰鬥以及他們的不屈不撓的頑強意志。哈爾德的日記和戰地指揮官的報告，都證實了這一點。他們經常對俄國軍隊進攻和反擊的規模和聲勢感到驚訝，而對德軍的挫折和損失則感到灰心。納粹將領們不能理解，有著暴政制度的俄國人，在德軍初次打擊下又受到慘重損失的俄國人，為什麼沒有像法國和其它情況比俄國好的國家那樣土崩瓦解。
勃魯門特里特寫道：「我們在十月底十一月初驚訝而又失望地發現，俄國人雖然遭到打擊，但看來並不認為自己已不再是一支戰鬥力量。」古德里安談到他在進軍莫斯科途中，在奧勒爾遇到一個年老退休的沙皇時代的將軍