大戰開始後的第一個秋天，羅馬—柏林軸心就發生了齟齬。
在一些分歧問題上，雙方各級官員互相指責。一方指責德國人沒有履行前一年六月間的協議從義大利的南提羅爾撤退「日耳曼族人」；德國人沒有按月供應義大利一百萬噸煤。另一方則指責義大利人未能突破英國的封鎖將原料供應德國；義大利同英國和法國大做其買賣，趁機發財，包括把戰爭物資出售給他們；齊亞諾的反德情緒愈來愈濃厚。
墨索里尼像往常一樣，忽冷忽熱，齊亞諾在日記裡記下了他搖擺不定的情形。十一月九日，這位領袖在草擬祝賀希特勒遇刺脫險的電報時頗費躊躇。
「他打算寫得熱情些，但又不想過於熱情，因為據他看來，義大利人對希特勒的倖免於難並不感到十分高興——領袖尤其如此。
十一月二十日——墨索里尼一想到希特勒在進行戰爭，尤其是當他想到希特勒取得勝利的時候，就感到簡直不可忍受。」
耶誕節的後一天，義大利領袖表示了「希望德國戰敗」的情緒，他指示齊亞諾把比利時和荷蘭即將受到攻擊的情報秘密地通知這兩個國家。但是到了除夕之夜，他又談起要站在希特勒一邊投入戰爭了。
兩個軸心國發生摩擦的主要原因是德國的親俄政策。一九三九年十一月三十日，蘇聯紅軍進攻芬蘭，使希特勒處於非常屈辱的境地。為了與史達林簽訂條約，他已經被趕出波羅的海地區，匆匆忙忙地遷走幾百年來定居在那裡的日耳曼人家庭，現在他還得正式同意俄國對一個小國的無端進攻。而這個同德國關係密切的小國，主要靠了一九一八年德國正規軍的干涉，才向蘇聯爭得了作為一個非共產黨國家的獨立。這是叫希特勒啞巴吃黃連，可是他硬著頭皮吞了下去。德國駐外使團和德國的報刊電臺都奉到嚴格訓令，要支持俄國的侵略行動，不得對芬蘭人表示絲毫同情。
大概就是這件事使得墨索里尼感到忍不住了，因為義大利各地所爆發的反德示威使他窮於應付。總而言之，一九四○年一月三日，新年剛過，他就給希特勒寫了一封長信，傾吐了壓在他心頭的話。這是墨索里尼第一次也是最後一次對希特勒這樣坦白、這樣直率地提出了尖銳逆耳的忠告。
他說，他「深信」德國即使有義大利的幫助也永遠不能「使英法屈膝，甚至不能將它們拆夥。如果認為有這種可能，那就是自欺欺人。美國絕不會聽任民主國家完全失敗」。因此，既然希特勒的東部邊疆現在已經鞏固下來了，是否還有必要為了戰敗英法「而去孤注一擲地冒險，連本國的政權也不顧，並且把德國幾代人的精華都犧牲掉？」墨索里尼說，如果德國允許「一個純粹由波蘭人構成的、安分守己的和解除武裝的波蘭存在」，就能得到和平。他又說：「除非你已經下了無可更改的決心，非把戰爭進行到底不可，否則我認為波蘭國家的建立——將是解決戰爭的一個因素，並且是奠定和平的一個充分條件。」
但是這位義大利獨裁者最關切的還是德國同俄國的交易。
「——俄國不費一槍一彈就在波蘭和波羅的海地區坐收戰爭之利。但是我，作為一個天生的革命家要告訴你，你不能為了某個政治策略上的一時需要而長久地犧牲你的革命原則——我也有責任通知你，你同莫斯科的關係再進一步，就將在義大利引起極為不利的反響——」
墨索里尼的這封信不僅警告希特勒，意德關係已經惡化，並且還擊中了一個要害：元首同蘇俄的蜜月已經開始使雙方都感到不安了。希特勒同蘇俄的勾搭，使他得以發動戰爭，滅亡了波蘭。此外他還得到了一些別的好處。例如，繳獲的德國檔案暴露了一項封鎖得極嚴的戰時秘密：蘇聯在北冰洋、黑海和太平洋等地提供港口，讓德國進口迫切需要的原料，這些原料不通過這些港口就會因英國的封鎖而無法進口。
莫洛托夫在一九三九年十一月十日甚至答應，所有這些貨物在俄國鐵路上的過境運費一概由蘇聯政府負擔。蘇聯政府允許德國船艦（包括潛水艇在內）在摩爾曼斯克東邊的北冰洋港口帖里別爾卡進行修理和添加燃料——莫洛托夫認為摩爾曼斯克「還不夠偏僻」，帖里別爾卡則「較為妥當，因為它更偏遠，沒有外國船隻進出」。
一九三九年整個秋天和初冬，莫斯科和柏林雙方一直在談判增加兩國貿易事宜，到十月底，蘇聯已經向德國提供了為數可觀的原料，特別是穀物和石油，但是德國方面還要更多的原料。不過德國人漸漸發現，蘇聯不僅在政治方面而且在經濟方面，討價還價起來也是一個精明厲害的對手。十一月一日，戈林元帥、雷德爾海軍元帥和凱特爾上將「分別」（威茲薩克語）向德國外交部提出了抗議，說俄國對德國戰爭物資要求得太多了。一個月後，凱特爾又向威茲薩克抱怨說，俄國對德國產品的需求，特別是對製造軍火的機器設備的需求，「數量越來越大，越來越不講理了」。
但是，如果德國想從俄國那裡得到糧食和石油，他們就得用莫斯科所需要的東西來償付。被封鎖的德國極其迫切的需要俄國供給這些必需品，一九四○年三月三十日最嚴重的時候，希特勒甚至下令，向俄國送交戰爭物資應當先於德國武裝部隊。「德國甚至一度把尚未竣工的重巡洋艦盧佐夫號也貼進去給莫斯科方面抵付一部分現款。在這以前，十二月十五日，雷德爾海軍元帥曾經建議把正在建造的世界最大的戰艦俾斯麥號（四．五萬噸）的藍圖和圖紙售給俄國，只要他們肯出「一筆很高的代價」。
一九三九年底，史達林在莫斯科親自參加了同德國貿易代表團舉行的談判。德國的經濟專家們發現他是一個門檻很精的生意人。繳獲的威廉街文件中，有好幾份很長的備忘錄詳細地記述了同這位令人望而生畏的蘇聯獨裁者三次難忘的會談。他事無巨細無不熟悉，使德國代表們為之吃驚。他們發現史達林是嚇不倒、哄不過的，相反，他有時要求極苛，而且，正如納粹談判代表之一施努爾博士在給柏林的報告中所說的，他時常會「激動起來」。史達林提請德國代表注意，蘇聯「已經幫了德國一個大忙，（並且）由於向德國提供了這種援助而樹敵」。
因此，蘇聯希望柏林方面能夠給予某些補償。一九三九年除夕，在克里姆林宮的一次會議上，
「史達林指出，飛機的總價格是無法接受的，因為那比實際價格高出了好多倍。如果德國不願意交付這些飛機，不妨把話說清楚。」
二月八日午夜，在克里姆林宮的會議上，
「史達林要德國代表提出一個合適的價格，不要像以前那樣索價太高。他還舉出實例說，飛機的總價是三億馬克，而且德國把巡洋艦盧佐夫號作價一‧五億馬克。不要認為蘇聯老實可欺。」
一九四○年二月十一日，一項複雜的貿易協定終於在莫斯科簽字了。協定規定未來十八個月內的最低限度換貨額為六．四億馬克。這是對前一年八月間達成協議的一．五億左右的年度貿易額的補充。俄國除了盧佐夫號巡洋艦和俾斯麥號的藍圖以外，還將得到海軍重炮和其它裝備，約三十來架最新式的德國作戰飛機，包括麥塞施米特一○九型和一一○型戰鬥機和容—八十八型俯衝轟炸機。此外蘇聯還將獲得石油和電力工業方面的機器、火車頭、渦輪機、發電機、柴油機、船隻、工作母機，還有德國的大炮、坦克、炸藥、化學戰裝備等等的樣品。
德國方面在第一年中得到的物資，在最高統帥部也有記錄——一百萬噸穀物，五十萬噸小麥，九十萬噸石油，十萬噸棉花，五十萬噸磷酸鹽，還有相當數量的各種其它重要原料和從蘇聯過境的一百萬噸滿洲大豆。
外交部經濟專家施努爾博士代表德國方面在莫斯科進行貿易談判，他回到柏林之後寫了一篇很長的備忘錄，報告他為德國爭得了一些什麼利益。他說，史達林除了向德國提供德國所亟需的原料以外，他還答應「慷慨協助」，「在第三國代購金屬和原料」。
「（施努爾最後說道）這項協定為我國打開了通向東方的廣闊門路——英國封鎖的效果肯定將大大削弱。」
希特勒當時之所以不得不忍氣吞聲，採取在德國極不得人心的政策，支持俄國侵略芬蘭，並且聽任蘇聯在三個波羅的海國家建立陸空軍基地（歸根到底這還不是為了對付德國嗎？），原因之一就在這裡。史達林幫助他克服了英國的封鎖。但更重要的是，史達林使他有了單線作戰的可能，使他能夠在西線集中全部軍事力量給法國和英國以致命的打擊，征服比利時和荷蘭，至於在這以後怎麼辦，希特勒已經把他的打算告訴他手下的將領了。
早在一九三九年十月十七日，波蘭戰役剛剛結束的時候，他就提醒凱特爾，波蘭領土
「從軍事觀點看來對我國甚為重要，它可作為我們前沿出擊點和軍隊戰略集中點。為此必須妥善保護鐵路、公路等交通線路。」
一九三九年這個重要的年頭臨近結束之時，希特勒認識到，正如他在十月九日的備忘錄中告訴將領們的那樣，德國不能永遠指望蘇聯保持中立。他說過，八個月或一年以後情況可能發生變化。