一手舉旗子，一手拔刀子，這當然並不容易，也不可能十分順利。在這個艱苦卓絕的鬥爭中，曹操好幾次差一點就全軍覆沒，死於非命。那麼，是什麼原因，使得他能夠化險為夷、轉敗為勝；又是誰，鬼使神差般地來到他身邊，給了他關鍵性的幫助呢？
前面我們講到，漢獻帝建安九年（公元一九六年）曹操做了兩件大事，一是迎奉天子遷都許縣，二是實施了屯田制度。前者使他在政治上佔據了優勢（奉天子以令不臣），後者使他在經濟上獲得了豐收（得穀百萬斛）。天子所在且豐衣足食的許都成為人心所向，許多人便都來依附曹操。包括當時還不顯山露水的劉備，也帶著關羽和張飛前來投奔。於是，擁有了雄厚政治資本而且人才濟濟、糧餉充足的曹操，便開始了他的征伐。
事情一開始出奇的順利。漢獻帝建安二年（公元一九七年）春正月曹操南征，盤踞在宛城（今河南省南陽市）的張繡向曹操投降。這個時候，距離曹操實行「奉天子以令不臣」的戰略才不過一兩個月。剛剛拔出刀子，就兵不血刃地獲得了勝利，曹操不免有些飄飄然，行為也不檢點，舉措也不推敲，據《三國志．張繡傳》正文及裴松之註引《傅子》，這時他做了兩件不該做的事。一是強納張繡的嬸嬸（即張濟的妻子）為妾，這讓張繡感到屈辱（繡恨之）；二是拉攏張繡的貼身部將胡車兒，這使張繡感到威脅（疑太祖欲因左右刺之）。曹操聽說張繡不滿，恐怕變生不測，便也起了殺心（太祖聞其不悅，密有殺繡之計），但不知怎麼走漏了風聲（計漏）。於是，張繡便突然反叛，在曹操猝不及防的情況下把他打得落花流水。曹操的長子曹昂（曹操最中意的接班人）、猛將典韋（曹操最貼心的親兵隊長），還有一個姪子曹安民，均在戰鬥中身亡，曹操自己也中了箭傷，差一點就死於非命。
具體策劃了這次反叛行動的是張繡的謀士賈詡。賈詡，字文和，武威人，據說是張良、陳平一類的人物，實際上也堪稱三國時代一等一的奇才、怪才和鬼才。他的字是「文和」，而他的「歷史使命」卻好像是「亂武」（這是作家周澤雄先生的發現）。《三國志．賈詡傳》對他早年的「亂武」勾當，有詳盡的記載。比如李傕和郭汜劫持皇帝禍亂國家，就是他造的孽。董卓被王允和呂布刺殺後，李傕和郭汜見大勢已去，心灰意冷，準備解散隊伍，抄小路逃回老家，賈詡卻把他們攔住，說你們「棄軍單行」，一個小小的亭長就能把你們捉拿歸案。不如重新集結隊伍，殺回長安，為董卓報仇。事情成了，你們可以「奉國家以征天下」；事情不成，你們再走不遲呀！李傕和郭汜一聽有道理，就殺了回去，結果是國家、皇帝和人民再次遭災。不過賈詡倒是有自知之明。李傕和郭汜要給他封侯，賈詡說：「此救命之計，何功之有？」拒不接受。李傕和郭汜又要拜他為尚書僕射，賈詡又說：「詡名不素重，非所以服人也。縱詡昧於榮利，奈國朝何！」結果李傕和郭汜又敬重他又害怕他。賈詡自己呢，大約也覺得罪孽深重，便利用自己的影響，盡可能地遏制李傕和郭汜，制止了他們不少罪行，保護了不少大臣，也算是將功補過吧！
天子離開長安以後，賈詡就辭去官職，輾轉來到張繡軍中，張繡對他執後輩禮。張繡準備反叛曹操，賈詡就幫他設計。據《三國志．張繡傳》裴松之註引《吳書》，當時張繡採納賈詡的計策，對曹操說部隊要移動一下，又說軍車少，載重多，請求允許讓軍士們把鎧甲都穿在身上，武器都拿著手中。曹操沒有懷疑，照準。結果張繡的部隊路過曹營的時候，發動突然襲擊，打得曹操措手不及，落荒而逃。
面對這次慘敗，曹操並未委過於人，更沒有追究主張張繡投降的人，而是自己承擔了責任。據《三國志．武帝紀》，曹操對諸將說，我已經知道了自己錯在哪裡了，我下回再也不會犯這樣的錯誤（諸卿觀之，自今已後不復敗矣）。當然，曹操的檢討，並不到位。他說他這次失敗的原因，是忘了讓張繡交出老婆孩子做人質（失不便取其質）。這仍然是給自己打圓場。但是，能夠不賴別人怪自己，就有進步的可能。漢獻帝建安二年（公元一九七年）冬十一月，曹操再次南征張繡，果然大獲全勝。張繡成了喪家之犬，南奔逃到穰城（今河南省鄧縣）去了。
不過，一個人要成熟，也沒有那麼快。漢獻帝建安三年（公元一九八年）三月，曹操第三次南征張繡，就出師不利，又差點栽了大跟頭。這次南征，許多人是反對的。據《三國志．荀攸傳》，時任軍師祭酒（參謀）的荀攸就對他說，現在張繡和劉表雖然在賈詡的撮合下結成了聯盟，但這兩個人是同床異夢的。張繡要靠劉表供應糧草，劉表又不能供，他們遲早要分道揚鑣。不如等一等，他們就不戰自敗（不如緩軍以待之，可誘而致也）。如果逼急了，劉表一定會來救援。可惜曹操不聽，結果困於穰城，劉表也果然出兵，曹操只好撤退。
曹操一撤退，張繡就高興了，立馬派兵去追。賈詡說，追不得，追則必敗。張繡哪裡肯聽？結果大敗而歸。賈詡說，現在可以追了。趕快去，必勝無疑。張繡聽得目瞪口呆，說剛才不聽先生的話，才落得這麼個敗局。現在敗都敗了，還追什麼追？賈詡說，情況變了，你追就是。快去！張繡將信將疑，收拾殘兵敗將，又追了出去，果然大勝。這下子張繡百思不得其解了。張繡說，剛才以精兵追退敵，先生說必敗；現在以敗兵追勝軍，先生又說必勝。每次都像先生預料的那樣，張繡實在想不通。賈詡說，這也沒有什麼好奇怪的。將軍雖然善於用兵，實話實說，還是不如曹操。曹操既然決定撤退，必定親自斷後。將軍的兵雖然精，但將軍的將不如曹操，曹操的兵也很精銳，所以將軍必敗。然而，曹操攻打將軍，既無失策，又未盡力，不戰而退，必定是大後方出了問題。他既然打退了將軍的追兵，必定輕車速進，放心趕路，留下斷後的將領軍隊就不是將軍的對手了，所以必勝。這番話，說得張繡如醍醐灌頂，茅塞頓開，不能不心悅誠服，佩服得五體投地。我讀《三國志．賈詡傳》這段文字，也不能不拍案叫絕。
賈詡果然料事如神。曹操匆忙撤退，確實是後院起火。據《三國志．武帝紀》裴松之註引《獻帝春秋》，原來曹操接到情報，說袁紹的謀士田豐建議袁紹趁曹操南征之機，突襲許都，「挾天子以令諸侯，四海可指麾而定」。這當然是天大的事，曹操不能不放棄張繡。不過，正如賈詡之所估計，曹操是撤退，不是潰退，而且是有計劃、有組織、有步驟地有序撤退，因此在撤退的過程中還是殺了個回馬槍。當時的情況十分危險。後面有張繡追殺，前面有劉表攔截，可謂腹背受敵。然而曹操卻胸有成竹。《三國志．武帝紀》說，當時曹操寫信給留守許都的荀彧說，別看賊寇追我，害得我只能日行數里，但用不了多久，等我走到安眾（今河南省鎮平縣東南），就一定能克敵制勝。
曹操寫這封信的目的，當然是要給留守許都的荀彧吃一顆定心丸，讓他們不要擔心自己的安危，全力以赴準備迎擊袁紹。不過曹操也確實是穩操勝券。曹操班師回朝以後，荀彧問他為什麼會有必勝的信心。曹操說，賊寇追我退兵，這就是把我們逼到死路上了，我軍必定拚死一戰。置於死地而後生，置於亡地而後存，因此我料定必勝。
袁紹卻沒能抓住這個機會。他的兵馬收到黑山農民軍和公孫瓚的牽制，動彈不得，曹操一場虛驚。和張繡的戰爭，應該說也是打了個平手，雙方各有勝負。可以說，曹操這次南征，不能算是賠本生意，好歹也是持平，何況在撤退的過程中還充分表現了自己的軍事天才。但曹操並沒有自鳴得意。他對荀攸檢討說，不聽先生之言，以至於此。
實際上，揚人責己，也是曹操的一貫作風。公元二○七年（漢獻帝建安十二年），曹操北征烏桓大獲全勝。回師的路上，走到冀州時，天寒地凍，荒蕪人煙，連續行軍二百里不見滴水，軍糧也所剩無幾，「殺馬數千匹以為糧，鑿地入三十餘丈乃得水」。回到鄴城後，曹操下令徹查當初勸諫他不要征討烏桓的人。大家不知為什麼，人人自危，曹操卻一一予以封賞。曹操說，我這場勝利，完全是僥倖。諸君的勸阻，才是萬全之策。因此我要感謝諸位，懇請諸位以後還是有什麼說什麼，該怎麼講還是怎麼講，不要有什麼顧慮（後勿難言之）。這事是記載在對曹操不太友好的那本《曹瞞傳》當中的，應該說靠得住。
其實早在這一年的二月，曹操就曾發佈《封功臣令》，說我起義兵，誅暴亂，於今已十九年了，戰必勝，攻必克，征必服，難道是我的功勞？全仗各位賢士大夫之力啊！
打了敗仗檢討自己，打了勝仗感謝別人，而且感謝那些勸他不要打這一仗的人，這種胸襟和情懷，和袁紹、袁術之流真不可同日而語。曹操真不愧為大氣磅礴和襟懷坦蕩的大英雄。事實上，正是這種非凡的氣度和超人的膽識，以及揚人責己的一貫作風，使他戰勝了一個又一個敵手和對手，凝聚了一個又一個勇將和謀臣，也是他一次次轉敗為勝、化險為夷的