東漢王朝的政治腐敗，使得曹操做不成「治世之能臣」；而接下來的天下大亂，又讓他面臨新的選擇：身處亂世，是做英雄，還是做梟雄，或者做奸雄？事實證明，在公元一九○年到二○○年這十年間，曹操堪稱「亂世之英雄」。這是為什麼，又有什麼證據呢？
曹操最早的選擇，是做「亂世英雄」。
漢靈帝中平六年（公元一八九年），靈帝駕崩，董卓入京，廢少帝劉辯為弘農王，立劉協為皇帝，這就是漢獻帝。於是「京都大亂」。這個時候，曹操早已回到了朝廷，擔任典軍校尉一職，為西園八校尉之一。西園軍是漢靈帝中平五年（公元一八八年）八月設立的，相當於帝國的近衛軍。下設八個校尉，為首的就是被曹操打死了叔叔的宦官蹇碩，為上軍校尉。其次則是虎賁中朗將袁紹，為中軍校尉。曹操這個典軍校尉排名第四，排在下軍校尉鮑鴻的後面。顯然，這個時候的曹操，和當年那個副縣級公安局長洛陽北部尉已不可同日而語。董卓也看出他是個人才，便表薦曹操為驍騎校尉，要和他一起共謀大事（欲與計事）。曹操憑著自己的政治敏感和遠見卓識，斷定追隨董卓的結果只能是禍國殃民和自取滅亡，於是變更姓名，連夜逃出京城，準備逃回家鄉。殺呂伯奢一家，就發生在他逃亡的路上。
不過，曹操的腿快，董卓的追殺令更快。曹操從洛陽出走，出虎牢關（在今河南省滎陽縣）逃到中牟縣（今屬鄭州市）的時候，被一個小小的亭長（級別在鄉長和村長之間）疑為逃犯，捉拿歸案，押解縣衙。這時董卓的追殺令已經下達，中牟縣衙門也收到了京城發來的文件。而且，雖然曹操一口咬定自己不是曹操，還是被縣衙門裡的功曹認了出來。但是，中牟縣這個科級幹部認為，如今天下大亂，不宜拘殺英雄，就說服縣令放了曹操。這個縣令，《三國演義》說是陳宮。這是不對的，因為陳宮並不曾在中牟任職。其實，中牟縣的縣令和功曹是誰並不要緊，要緊的是，這件事說明董卓已不得人心，而曹操已被視為英雄。
曹操跑到陳留（今河南省開封市東南），就停了下來，因為他在陳留得到了支持。陳留一位名叫衛茲的孝廉，贊助了曹操一大筆錢財。這個事情是很重要的。三國時代的許多英雄比如劉備，開始的時候都是有人贊助的；而有錢人通過贊助英雄來參與政治，也是中國古代社會的一個傳統。有了這筆錢，曹操就在這一帶招兵買馬準備起義，並在己吾（今河南寧陵縣）公開起兵，人馬有五千之多，時間則是在中平六年（公元一八九年）的十二月。這就是曹操成為亂世英雄所做的第一件事：首倡義兵。
和曹操一起首倡義兵的還有他的老朋友張邈（《三國志．張邈傳》：「董卓之亂，太祖與邈首舉義」）。曹氏家族對曹操也傾力支持。夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹洪、曹休、曹真等紛紛先後來到曹操身邊，成為他手下的得力戰將。
曹操的義舉得到了天下豪傑的響應，各路諸侯紛紛打出旗號，要討伐董卓，匡復漢室。漢獻帝初平元年（公元一九○年），後將軍袁術、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內太守王匡、渤海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信，同時起兵，組成聯軍，並公推袁紹為盟主。由於這些人當時都在函谷關以東，所以被稱作「關東義軍」，簡稱「關東軍」，董卓的部隊則叫「西北軍」。
聯軍成立這事，《三國演義》說是曹操發起的，謂之「發矯詔諸陣應曹公」，怕是抬舉了曹操。曹操當時恐怕還沒有那麼大的面子。他在拒絕了董卓（同時也是朝廷）的任命後，就成了必須捉拿歸案的欽犯，既無官銜又無地盤人馬也不多，哪來的號召力？發矯詔的事確實有，但那是東郡太守橋瑁幹的，與曹操無關。所以曹操後來回憶起此事，也只把自己看作參加者。事實上關東聯軍的名單裡，並沒有曹操的「股份」。他的頭銜，也是盟主袁紹臨時封的，叫做「行（代理）奮武將軍」。當然，曹操接受了這個稱號，並決心為平定動亂報效國家而奮不顧身。
但是，這一次，曹操又失望了。
首先是盟主袁紹徒有其表。關東軍推袁紹為盟主是有道理的。袁紹出身高貴，其家族號稱「四世三公」，也就是袁紹父輩以上有四代人擔任「三公」職務（高祖父袁安，是章帝時的司徒；叔太祖父袁敞，司空；祖父袁湯，歷任司空、司徒、太尉、父親袁逢，司空；叔父袁隗，太傅），是當時官場上威風八面的顯赫家族。東漢以太尉、司徒、司空為「三公」，地位僅次於皇帝，可謂「一人之下，萬人之上」。袁氏家族四世三公，位高權重，門生故吏遍天下，具有從事政治活動最寶貴的人際關係資源。袁紹自己的條件也很好。他人長得漂亮（有姿貌威容），對人也不錯（能折節下士），人緣也挺好（士多附之）。更重要的是，袁紹因為反對董卓而名聲大振。董卓打算廢少帝（即劉辯），立陳留王（即劉協）時，曾經找袁紹來商量，並且說「劉氏種不足復遺」，也就是要徹底顛覆大漢王朝，結果當場遭到袁紹反對。《三國志．袁紹傳》的說法是「紹不應，橫刀長揖而去。」《獻帝春秋》的說法，則是袁紹有一番義正辭嚴的抗議。於是董卓勃然大怒，說：「臭小子，天下大事，難道不是我說了算嗎？你以為董卓的刀不快是不是！」袁紹也拔出刀來說，普天之下，難道只有你的刀快嗎？《獻帝春秋》的說法雖然被裴松之認為不實（此語妄之甚矣），但袁紹反董卓是真的，由於反對董卓而逃出京城也是真的，所有袁紹很有威望。
但是袁紹沒有頭腦，董卓之亂其實就是他惹的禍。靈帝去世後，士人和宦官的矛盾白熱化，雙方都大開殺戒。大將軍何進先下手為強，殺掉了宦官頭目之一、上軍校尉蹇碩，接管了上軍。這時，袁紹便勸他一不做二不休，乾脆把宦官統統殺掉，斬草除根。然而何進卻很為難，因為他的妹子何太后不同意。何太后因當年毒殺劉協的生母王美人，差點被靈帝廢掉，多虧宦官求情才過了關，現在當然也不肯對宦官下手。於是袁紹又給何進出主意，勸他多召四方猛將，尤其是并州牧董卓入京，以威逼太后。董卓就是這樣進京的。
這實在是餿主意。連老百姓都知道，「請神容易送神難」，何況是董卓這樣的凶神？只怕是引狼入室。更何況根本就沒有必要。據《三國志．武帝紀》裴松之註引《魏書》，曹操聽到這個消息，就曾經笑著說（注意，曹操又笑了），要解決宦官問題，只要誅殺幾個為首的元兇就行了。這是只用一個獄吏就能辦到的事，「何必紛紛召外將乎」？結果，董卓還沒進京，何進就先成了宦官們的刀下鬼。董卓一進京，皇帝也廢掉了，太后也毒死了，洛陽變成了一片火海和廢墟，這都是袁紹幹的好事！
袁紹這事確實做得蠢。且不說他引進的，是自己根本控制不了的一股惡勢力，即便來的真是「仁義之師」和「勤王之兵」，也大可不必，正如曹操所說，宦官之所以得勢，是因為皇帝親近信任他們。如果皇帝不寵信，就成不了氣候。殺雞焉用牛刀，何況這刀還不在自己手上？兵者兇器也。刀，是不能隨便出鞘的。刀出鞘，就要見血。沒有雞可殺，便會殺牛。何進、袁紹輩就是該挨殺的蠢牛強牛。如果不是袁紹主張把宦官趕盡殺絕，逼得張讓他們走投無路，狗急跳牆，何進或許不會死於非命。搞宮廷政變是得心狠手辣，但不等於嗜血成性，更不等於濫殺無辜，最狠毒的打擊只能施加於最凶險的政敵。事實上，所謂政治鬥爭，說穿了，就是人事的變更，權利的均衡，利益的再分配和人際關係的重新調整。得到的支持越多，勝利的可能就越大，因此應該「團結大多數，打擊一小撮」，「首惡必辦，脅從不問」，怎麼能像袁紹主張的這樣，不問青紅皂白，殺個一乾二淨？何況太監當中也有好人，又豈能濫殺？可惜袁紹他們不懂這個道理。何進被謀殺後，袁紹帶著軍隊在京城捕殺太監，看見不長鬍子就一刀砍將過去，許多年輕人只好脫褲子「驗明正身」（《三國志．袁紹傳》的說法是「自發露形體而後得免」），弄得人心惶惶。這就是給自己樹敵了；而樹敵過多的人，從來就沒有好下場。所以曹操說：「吾見其敗也。」
盟主如此，他人如何？也不怎麼樣。比如孔伷，是個誇誇其談的人，當時的說法叫做「噓枯生吹」，也就是能把死的說成活的，活的說成死的，可惜能說不能幹。韓馥，則是個沒有主張的人。據《三國志．武帝紀》裴松之註引《英雄記》，當時各路諸侯大興義兵的時候，東郡太守橋瑁假借京師三公的名義寫信給他，說是「企望義兵，解國憂患」，韓馥居然問部下，我們是應該幫袁紹，還是應該幫董卓？他的謀士劉子惠說，我們興兵為國，講什麼袁紹、董卓！弄得韓馥面紅耳赤。
不過劉子惠這個人也不怎麼樣。他給韓馥出的主意，竟是按兵不動，觀望。劉子惠說：「兵者凶事，不可為首」，我們還是先看看別人（往視他州），有人動了，我們再動。這話韓馥聽進去了，因為他最害怕的，是別人來搶他的底盤。袁紹和董卓翻