在劉邦的謀臣當中，陳平是僅次於張良的人物。這句話有兩層意思：第一，在劉邦的老部下裏，陳平與張良大致屬於一類，好比曹參與蕭何大致屬於一類；第二，陳平不如張良，好比曹參不如蕭何。這是公認的看法。
陳平不如張良，並不是說陳平的政績和功勛不如張良，而是說他的人生精神境界不如張良。一個人精神境界的高低隨著他的思想層次之高低而相應地有所不同。
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陳平和張良都是所謂「道家者流」，所學相類似，而他們境界不同首先是由於他們對道家學說的理解不同。道家學說有道有術、有體有用——張良立足於道家學說之體，道、術兼顧，體、用不二；陳平則把道與術、體與用分裂為不相干的兩截，一味迷戀於道家學說之用之術。
道家出於隱士，相應地，道家思想乃是關於隱士生活的一曲頌歌。所謂隱士，也就是不願承擔社會責任而放棄一切世俗追求的人。但是隱士雖然逃避社會卻不逃避人生，相反，他們追求的是真正的人生、本真的人生，他們的理想乃是「全性保真」，自由自在、自然而然、無牽無掛、行雲流水般地生活著。正是由於看到這種理想的生活在現實中不可能實現，道家才主張要出世、要去當隱士。因此道家學說的根本和精髓乃是成就個體生命、回歸本真生活。道家之「道」首先是關於個人的生命之道、生活之道、人生之道。
張良這個人是把握了道家學說的根本和精髓，在漢初那些受道家影響的風雲人物之中，只有張良一個人具有隱士的氣質、超脫的氣象和成就個體生命的需求。張良一生的所作所為好似明代張居正所言那樣：「以出世的精神做人世的事業。」
陳平恰恰是缺少了那種屬於「隱士」的東西，他這個人很現實，很世俗，很功利，沒有絲毫超現實的視域與情懷——一句話，陳平乃是不折不扣的世俗之人。世俗之人一旦與「道家者流」相結合，便產生了一個高明的術士或謀士，他是一個精明的政客。
道家思想之「用」之「術」，也就是將道家學說之原則和方法運用於世俗生活之中以取得成功。然而世俗的成功並不等於人生的成就，實際上陳平在生命和人格方面的確一無所有、毫無所成。不過，道家學說之「用」也有不同的層次，可以加以不同方式的運用，所謂「運用之妙，存乎一心」，最終還取決於運用者的理解程度和操作水平。陳平在這方面也是很有心得的，甚至很有某種個人風格。他曾經為劉邦「六齣奇計」，其功勞不小。在中國歷史上，陳平乃是作為術士或謀士而取得成功的一個典型，也是玩弄陰謀詭計的一代宗師。
陳平的確是一個成功人士，陳平一生的事跡也就是一個平民百姓如何一步一步邁向成功的典型過程。陳平的成功經驗也就是中國古代謀臣之所以成功的經驗典範。
陳平很早便已立志要獲得個人人生的成功，班固在《漢書．張陳王周傳》中說：「陳平之志，見於社下。」有一次，鄉里舉行祭祀，祭祀活動結束之後，照例要把祭祀所用的犧牲分配給各家各戶。陳平雖然年輕卻有機會為「宰」，也就是充當主持祭祀活動、負責分配祭肉的人。據說這次陳平分得很公平，鄉里父老都讚歎，好啊，陳平這小子分祭肉分得真好！陳平當時就說，咳，這算甚麼？假如我陳平有朝一日當了宰相主持天下大事，也會像今日分配這祭肉一樣易如反掌！司馬遷在《史記．陳丞相世家》中說：「方其割肉俎上之時，其意固已遠矣。」司馬遷對陳平的表現是既肯定又讚賞。
不過，我們不能只看錶象而不看本質，具體問題還要具體分析。一個人早年沒有野心、胸無大志，未必後來就不能揚眉吐氣、出人頭地；即便是一個天才，未必一開始就是自覺的。光武帝劉秀當年的目標不過是「仕宦當作執金吾，娶妻當得陰麗華」——執金吾是負責京師治安的官員，充其量是京師戍衛司令，陰麗華則是一個普遍的鄉間美女。比起漢高祖劉邦一心逐鹿中原的志向來，劉秀的人生目標未免目光短淺；然而他畢竟最後成為漢代的「中興之君」、東漢的「定鼎帝王」，其成績並不遜色於劉邦。宋人宋庠甚至認為：「蕭王（劉秀）何事為天子？本愛金吾與麗華。」
同樣的，一個人「其意固遠」、志向遠大、野心勃勃，卻未必都值得加以肯定，比如納粹狂人希特勒的自傳《我的奮鬥》也表達了一種自強不息、奮發有為、足以鼓舞人心的東西，但是當時有一些智者卻從書中嗅出一股不祥的氣息，看得出字裏行間是一隻惡魔正在蠢蠢欲動。
陳平當然不是希特勒，然而，陳平的那句豪言壯語其實也不過是一句空洞而抽象的誓言，其中沒有任何具體而積極的內容，大致相當於李白「仰天大笑出門去，我輩豈是蓬蒿人」的意氣而已。陳平只是說既然我陳平今天有能力分肉，那麼我異日如果擁有權勢也是有能力治國的；而事情的關鍵是落實，是如何去爭取獲得權勢。
杜甫曾經也有類似陳平的遠大抱負，他也有相當於「陳平之志」的詩句，如「致君堯舜上，再使風俗淳」（《奉贈韋丞丈二十二韻》）、「許身一何愚？竊比稷與契」（《自京赴奉先縣詠懷五百字》）。「許身」，也就是以身相許，在古代，女人把自己的一生交給某個男人叫做「許身」，道是一種覆水難收、矢志不渝、永遠也不能改變的事情，而杜甫也如此這般地把自己一生交給「竊比稷與契」的理想了。「稷」和「契」都是人名，他們是輔佐舜治國的賢臣。據說稷教會人耕種，只要天下還有一個人沒有飯吃，他就認為是自己的責任；契負責民事，只要天下還有一家一戶不曾安居樂業，他就認為是自己的責任。杜甫之「以天下為己任」的發願是有內容的，他的理想首先是讓老百姓有飯吃、有衣穿、安居樂業，他高呼：「安得廣廈千萬間，大庇天下寒士俱歡顏。嗚呼！何時眼前突兀見此屋，吾盧獨破受凍死亦足！」其次他追求的才是個人的成功。杜甫也渴望有朝一日為「宰」，但他的「宰」是一個道德的或理想的概念，他希望自己能夠服務於堯、舜一般的聖主，希望自己為稷、契一樣的賢相。
而陳平的「宰」卻是政治的或現實的概念，它與堯、舜一般的聖主或稷、契一樣的賢相都沒有必然的聯繫，僅僅代表著權勢名利而已。杜甫一輩子都在懷疑自己能否成功、能否實現理想，他有時笑自己的癡心妄想，也擔心自己為他人所恥笑。而當陳平說出他的願望時一點也不覺得自己是「癩蛤蟆想吃天鵝肉」，他對自己即將的成功從不懷疑，對自己走向成功的能力更是自信得很。
那麼，陳平到底是靠甚麼能力而最終走向事業成功的？
陳平成功的秘訣大致可以歸納為四個方面：一，進身之階是干謁權貴、溜鬚拍馬；二，立身之道是見風使舵、三心二意；三，奇計之謎是只問目的、不擇手段；四，在同僚之間是貶低別人、抬高自己。
陳平的出身不如張良：張良是貴族，陳平是平民；張良雖然國破家亡，還有萬金之資，陳平則是「家貧，有田三十敵」。一個人出身平民，家徒四壁，簞瓢屢空，又毫無背景，那麼他靠甚麼出人頭地、謀求功名利祿？首先當然自己要爭氣，要立志，要發憤，要好學。陳平是很好學的，「好讀書，治黃帝、老子之術」。其次，最好的選擇大概就是遊學了。陳平有個支持他的好哥哥，「伯常耕田，縱平使遊學」。
甚麼叫做遊學？遊學有很多種方式，或是經常性地拜訪請教一些學界前輩，或是階段性地跟隨某些著名學者研究學問，或是「讀萬卷書，行萬里路」，以擴展見聞、增加閱歷和豐富經驗。但是還有一種「遊學」和學問本身毫無關係，比如李白的「遊學」。這個自稱「仰天大笑出門去，我輩豈是蓬蒿人」的李白，也是一心想要成功的高志之人。李白自二十六歲開始「仗劍出國，辭親遠遊」，此後一生都在漂泊遊蕩之中，「五嶽尋仙不求遠，一生好人名山遊」。李白為甚麼要到處漫遊？一方面他是在遊山玩水，滋養自己的詩情畫意，另一方面就是在尋找步入仕途的機會。他在漫遊中同各種重要人物建立關係，希望得到這些人的賞識和推薦，同時又企圖以隱居學道來建立聲譽，走「終南捷徑」。陳平的「遊學」大體上和李白屬於一類，只是李白的遊學畢竟還有超功利的一面，即遊山玩水、尋仙求道，而陳平遊學的目的更加單純也更加功利，就是為了結交權貴。
舉個例子，婚娶一事足見陳平對他應該做出的選擇早就心領神會並且貫徹得不遺餘力。當初以陳平那「不爭氣」的出身，加上他「不事生產」、遊手好閒的名聲，有錢人家自然不願意把女兒嫁給他，讓一朵鮮花插在牛糞上。與此同時，一心想往上爬的陳平自然也不願意娶窮人家的女兒令自己墜入永無出頭之日、永世不得翻身的境地。如此一來，陳平高不成低不就的，蹉跎了一段時間。本鄉一個叫做張負的富翁有一個命運十分奇特的孫女，在當時人們看來大概屬於「掃帚星」之類，嫁一次就死一次丈夫，這樣前後嫁了五次，卻還是寡婦，但是再也沒有人敢娶她了。
而陳平卻一心想要娶她。要知道，陳平雖然家境