袁紹是曹操的大敵。他不但地廣兵強，在社會上聲望很高，勢力極大，即論其才具，在當時群雄中，亦當首屈一指。從袁紹敗後，北方就沒有人能和曹操抵敵的了，雖然並沒有全平定。曹操的破袁紹，事在漢獻帝建安五年。《三國志．魏武帝本紀》說：「初，桓帝時，有黃星見於楚宋之分。①遼東殷逵善天文，言後五十歲，當有真人起於梁沛之間，其鋒不可當。至是凡五十年，而公破紹，天下莫敵矣。」這些話，固然是附會之談，然而當時的人重視袁曹的戰爭，也就可想而知了。
怎說袁紹的才具並不算弱呢？讀史的人都說袁紹地廣兵強，而當曹操沒有平定河南以前，不能起而與之爭衡，坐令他破陶謙，平呂布，且收服了劉備，趕走了袁術，到他養成氣力，挾天子以令諸侯，再要起來和他爭衡，就難了。其實不然。
要和大敵爭衡，先要後方沒有顧慮。袁紹的地盤，是現在河北、山西兩省，在建安四年以前，問題正多著呢。別的且不論，公孫瓚就是到建安四年三月，才給袁紹滅掉的，而在建安三年的冬天，呂布業已給曹操滅掉了。到四年的春天，河內太守張楊為其將張醜所殺，又有一個喚做眭固的，殺掉張醜，歸附袁紹，曹操就進兵把他打破，這一年八月裏，曹操進兵黎陽，旋又回兵，而分兵把守官渡。②此時曹操的兵力，業已達到河北了。袁紹從公孫瓚破滅以後，就派他的大兒子袁譚去守青州，第二個兒子袁熙去守幽州，又派他的外甥高幹去守并州，其佈置並不算遲。
至於說他坐視曹操入居中央，挾天子以令諸侯，以致於己不利，則當時挾著一個天子，實際並無甚用處，在上一節中業經說過；而袁紹在曹操遷獻帝都許之後，曾經挾著兵威，脅迫曹操，要令他把獻帝遷徙到鄄城，③置於自己勢力範圍之內。袁紹的本意，是要否認獻帝的，此時又有此轉變，其手段也不算不敏捷。曹操自然是不肯聽的，因為曹操斷不是虛聲所能恐嚇的。袁紹此時，既因河北內部尚有問題，不願和曹操以實力相搏，自然只好聽之而已。然而袁曹的成敗，始終和挾天子與否無關，所以這也算不得袁紹的失策。
這時候，曹操的後方，也不是絕無問題的。其中最是為患的，就是屯紮在穰縣的張繡。④因為他的地勢，可以南連劉表，是有接濟的。然而張繡聽了賈詡的話，卻投降了曹操。賈詡所以勸張繡投降曹操，大約因兵力不足和曹操相敵，袁紹相隔太遠，不能應援，劉表又係坐觀成敗之徒，未必能切實聯合之故。《三國志．賈詡傳》載他勸張繡的話：（一）是因曹操挾天子以令諸侯；（二）則袁紹兵多，你投降他，他未必看重，曹操兵少，你投降他，他必另眼相看之故：怕也未必確實的。張繡的投降，是建安四年十一月的事，到十二月，曹操就又進兵官渡了。
然而張繡之難甫平，劉備之兵又起。原來這時候，袁術在淮南，因其荒淫過甚，弄得民窮財盡，不能立腳，要想去投奔袁紹，打從下邳經過，曹操便派劉備去攔截他。劉備是有野心的，不肯服從曹操，把個袁術攔截回去。袁術又氣憤，又窮困，病死了，他卻和董承通氣，說奉到了獻帝的衣帶詔，叫他們誅滅曹操，就在下邳起兵。把徐州刺史車冑殺掉，屯兵小沛。曹操派劉岱、王忠去打他，都給他打敗了。
建安五年正月，董承等陰謀發覺，都給曹操殺掉，曹操立刻起兵東征。這件事，《三國志．魏武帝本紀》上說：「諸將皆曰：與公爭天下者袁紹也，今紹方來，而棄之東，紹乘人後，若何？公曰：夫劉備，人傑也，今不擊，必為後患，袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。郭嘉亦勸公。」曹操遂決計東行。《袁紹傳》上說：曹操攻劉備時，田豐勸袁紹襲其後方，袁紹說兒子有病，不聽。「豐舉杖擊地曰：夫遭難遇之機。而以嬰兒之病失其會，惜哉！」這也是以後附會之談。
曹操是善於用兵的人，後方決不會空虛無備；況且當時曹操也有相當的兵力，後方決不至於空虛無備。袁紹的根據地在河北，要襲擊許昌，先要渡過黃河，渡過黃河之後，還有好幾百里路，決非十天八天可以達到。如其說輕兵掩襲，那是無濟於事，徒然喪失兵力的。劉備初起兵，力量有限，未必能牽制曹操許久。這一點，曹操和袁紹都是明白的。曹操所以決計東征，也是為此。
接觸之後。自然是劉備敗了，便投奔袁紹，當時守下邳的是關羽，孤軍自然難於抵抗，就暫時投降。關羽的投降，的確不是真降的，至於封金、掛印、過五關、斬六將等事，就都是演義上渲染之談，無關宏旨的了。劉備在當時，兵力雖然不足，然而他是個有野心，有能力的人，倘使曹操和袁紹以主力相持，而劉備從後方搗亂，這確是一個大患，所以曹操要先把他除掉。劉備既敗之後，曹操後方就無甚可怕的搗亂之徒了。
當時還有一個臧霸，本來是泰山一帶的強盜。他是服從呂布的。曹操破呂布後，招降了他，就把青徐二州的事情交給他。這時候，臧霸頗能出兵以牽制袁紹，所以曹操不怕袁紹從現在山東的北部進兵。不過臧霸的兵力，亦只能牽制袁紹不從這一路進兵而已。要想搗亂現在的河北，成為袁紹的大患，其兵力也是不夠的。於是袁曹二人，不得不各出全力，在現在河南境內的黃河沿岸，決一死戰。
建安五年二月，袁紹派顏良等攻東郡太守劉延於白馬城。⑤袁紹帶著大兵，進至黎陽。四月，曹操自己帶兵去救劉延。荀攸因袁紹兵多，勸曹操引兵西向延津，⑥裝出要繞道襲擊袁紹後方的樣子。袁紹果然分兵而西。曹操就趕快引兵回來，派張遼和關羽先登，把顏良擊斬。關羽就在這時候，封書拜辭曹操，走歸劉備了。於是袁紹整兵渡河，攻擊曹操。劉備和文醜先到。曹操又把文醜擊斬。《三國志．魏武帝本紀》說「良、醜皆紹名將也，再戰悉禽，紹軍大震。」顏良、文醜之死，曹操固然先聲奪人，然而袁軍的主力並沒有動，勝負還是要決一死戰的。曹操破顏良、文醜之後，回兵官渡。袁紹便進兵陽武。⑦彼此相持，直到這一年八月裏，袁紹才慢慢的進兵，靠著沙堆紮營，從東到西，連綿好幾十里。曹操也分兵和他相持。出兵決戰，曹操的兵不利。袁紹就進攻官渡。在地面上築起土山，地下掘了隧道，要攻破曹操的營。這時候，曹操的兵勢是很危急的。論起防守來，曹操自然有相當的力量，然而兵既比較少，糧食又要完了，眼看著不能支持。於是曹操寫一封信給後方的荀彧，商議要退兵回許都。當時曹操的兵勢既較袁紹為弱，倘使一動腳，袁紹乘機追擊，是很危險的。所以荀彧的覆信說：「公以至弱當至強，若不能制。必為所乘。」又說：「此用奇之時，不可失也。」這不過說退軍決無全理，叫他不論甚麼險路，到此時也只得拚死幹一幹罷了。
《三國志》上所說的兵謀，大都是靠不住的。這大約因軍機秘密，局外人不得而知，事後揣測，多係附會之談，而做歷史的人所聽見的，也不過是這一類的話之故。獨有荀彧這一封信，據《三國志》本傳註引荀彧的《別傳》載曹操表請增加荀彧封邑的表文，曾經鄭重的說及。官文書不能偽造，可以相信其是真的。我們因此，可以窺見當時兵事形勢的一斑。形勢是不得不冒險了，險卻怎樣冒法呢？那還是只有在兵糧上想法子。當時袁紹有運糧的車子幾千輛到了，曹操派兵截擊，把他盡數燒掉。然而還不能搖動袁軍，這大約因袁軍糧多，不止這一批之故。到十月裏，袁紹又派車輛出去運糧。這一次，袁紹也小心了，派淳于瓊等五個人帶著一萬多兵去護送。據《三國志》說：袁紹手下有一個謀士，喚做許攸，性甚貪財，袁紹不能滿足他，許攸便投奔曹軍，勸曹操去襲擊淳于瓊。曹操左右的人都疑心他。只有荀彧、賈詡兩個人勸曹操去。於是曹操帶著馬、步兵五千，夤夜前往。到那裏，已經天明了。淳于瓊等見曹操兵少，直出營門排成陣勢。曹操向前急攻，淳于瓊等退入營內。曹操就直前攻營，把營攻破，淳于瓊等都殺掉。這一次，曹操大概是捨死忘生，做個孤注一擲的。
《三國志．魏武帝本紀》說：袁紹聽得曹操攻淳于瓊，對袁譚說道：「我趁這時機，把他的大營打破，他就無家可歸了。」就派張郃、高覽去攻曹操的大營，不能破。後來聽得淳于瓊被殺，張郃、高覽就投降了曹操。《張郃傳》則說：郃聞曹操攻淳于瓊，勸袁紹派兵往救。郭圖說不如去攻曹操的大營。張郃說：曹操的營很堅固，攻他必不能破。袁紹不聽，而聽了郭圖的話，只派些輕騎去救淳于瓊等，而遣張郃和高覽去攻曹操的大營。果不能破，淳于瓊等卻被曹操殺了。郭圖覺得慚愧，反對袁紹說：「張郃等聞兵敗而喜。」郃等因此畏懼，就去投降曹操。這些話，也都是不實的。
淳于瓊屯兵之處，名為烏巢，離袁紹的大營只有四十里。倘使來得及救援，袁紹不是兵少分撥不開的，何難一面派兵去攻曹操的大營，一面再多派些兵去救淳于瓊等？曹操的兵不過五千，淳于瓊等的兵已有一萬，袁紹倘使再派馬兵五千名去，也比曹操的兵加出三倍了，何至於還不能敵？倘使還不能敵，相隔四十里，續派大兵何難？何至淳于瓊等還會被殺？可見曹操的攻淳于瓊，是疾