在他的大多數肖像照中，他的頭都低著，目光俯視，右手托腮。我知道的最早一張攝於一九二七年——他當時三十五歲，深色鬈髮蓋在高高的額頭上，下唇豐滿，上面蓄著小鬍子：他顯得年青，差不多可以說是英俊了。他因為低著頭，穿著夾克的肩膀彷彿從他耳朵後面聳起；他的大拇指靠著下頜；其他手指擋住下巴，彎曲的食指和中指之間夾著香煙；透過眼鏡向下看的眼神——一個近視者溫柔的、白日夢者般的那種凝視——似乎瞟向了照片的左下角。
在他二十世紀三十年代末的一張照片中，鬈髮幾乎還沒有從前額向後脫落，但是，青春或英俊已無處可尋；他的臉變寬了，上身似乎不只是長，而且壯實、魁梧。小鬍子更濃密，胖手握成拳頭、大拇指塞在裡面，手捂住了嘴巴。神情迷離，若有所思；他可能在思考，或者在聆聽。（「聽得入神的人視物不見，」本雅明在他評論卡夫卡的文章中說過。）他背後有些書。
在一九三八年夏天拍的一張照片中（這是本雅明在布萊希特一九三三年後流亡丹麥期間幾次拜訪他的最後一次），他站在布萊希特的屋前，這時的他已經四十六歲，略顯老態了，穿著白襯衫，打著領帶，褲子上掛著錶鏈：一副鬆弛、肥胖的樣子，惡狠狠地瞪著鏡頭。
另外一張一九三七年拍的照片，本雅明坐在位於巴黎的國家圖書館裡。可以看到他身後不遠處一張桌子前坐著兩個人，兩人的臉都看不清。本雅明坐在右前方，可能是在為他已寫了十年的關於波德萊爾和十九世紀巴黎的著作做筆記。他在查閱左手托著的一本攤開的書——看不到他的眼睛，可能是在看照片的右下角。
他的摯友格肖姆·舒勒姆描述過他一九一三年在柏林第一次遇見本雅明的情景。那是在猶太復國主義青年小組和自由德國學生聯合會猶太人成員聯合召開的一次會議上，二十一歲的本雅明是該學生聯合會的領袖。他「發表即興演講，看也不看面前的觀眾，眼睛盯著遠處的天花板一角，在那裡慷慨陳詞，高談闊論，其演講詞據我現在記憶，馬上就能拿出去發排」。
他是法國人所謂的抑鬱寡歡的人 。青年時代，他表現出的特徵似乎就是「深刻的悲傷」（舒勒姆語）。他視自己為憂鬱症，但對現代心理學的標籤嗤之以鼻，而代之以占星術的一個標籤：「我在土星的標誌下來到這個世界——土星運行最慢，是一顆充滿迂迴曲折、耽擱停滯的行星……」除非我們讀懂了他的主要作品：一九二八年出版的論德國巴洛克戲劇的著作（《德國悲劇的起源》［The in of German Trauerspiel ］）及其從未能完成的《巴黎：十九世紀之都》（Paris， Capital of the eenth tury）在多大程度上依賴於憂鬱理論，否則，便無法充分理解它們。
本雅明將自己及其性情投射到他所有的主要寫作對象之中，他的性情決定了他的討論對象。他在這些對象，如十七世紀巴洛克戲劇（這些戲劇將「土星式的淡漠憂鬱」的不同層面戲劇化），和那些他就其作品寫出了極其精彩評論的作家——波德萊爾、普魯斯特、卡夫卡和卡爾·克勞斯 身上看到的正是他的性情。他甚而至於在歌德身上也發現了土星性格特徵。因為，儘管他在那篇討論歌德《親和力》的（仍未譯入英文的）出色的辯論文中提出反對通過一個作家的生活來闡釋作品，但是，他還是在對文本所作的最深刻的思索中有選擇性地運用了作家的生平：即那些揭示出憂鬱症和孤獨症患者的信息。（因此，他描寫了普魯斯特的「將世界拖進其漩渦中心的孤獨」；他解釋了卡夫卡，正如克利 一樣，為何「在根本上是孤獨的」；他引證羅伯特·瓦爾澤 「對生活中的成功所懷有的恐懼」。）我們不能藉助於生活來闡釋作品，但可以通過作品來闡釋生活。
寫於二十世紀三十年代早期、在他生前沒有出版的回憶他在柏林的童年和學生時代的兩本小書包括了本雅明最為清晰的自畫像。對這位剛出現憂鬱症癥狀的人來講，在學校，在和母親散步時，「孤獨對我來說是人惟一合適的狀態」。本雅明不是指獨居一室時所感到的孤獨——他童年時代經常生病，而是指生活在大都市裡的孤獨，街頭遊手好閒者的忙碌——自由地去做白日夢、觀望、思考、漫遊。本雅明日後要將十九世紀的許多情感與遊手好閒者 的形象聯繫起來（該形象的代表人物就是具有強烈的自我意識的憂鬱的波德萊爾），他從與城市之間的變化無常的、敏銳的、微妙的關係中構成他自己大量的情感。街道、過道、拱廊、迷宮是其文學論著中不斷討論的主題，這樣的主題尤為突出地表現在他計畫中的關於十九世紀巴黎的論著及其遊記和回憶錄之中。（對羅伯特·瓦爾澤而言，漫步是其隱居生活和卓越著述的中心所在，關於這個作家，人們多麼希望本雅明能夠寫出一篇更長的論文來。）他在世時出版的惟一一部帶有謹慎的自傳性質的書是《單行道》（One-Way Street）。對自我的回憶即是對一個地方的回憶，這樣的回憶涉及到他自己在該地是如何為自己找到位置，又是如何在它周圍找到方向感的。
「在城市裡沒有方向感，這不是一件有趣的事情。」他那本尚無譯本的《世紀之交的柏林童年》（）這樣開頭，「但在一座城市裡迷路，正如人在森林裡迷路一樣，是需要實踐的。……生活中，我很晚才學會這門藝術：它實現了我的夢想，這些夢想最初的痕迹就是我在練習本上亂塗亂畫的迷宮。」這段話也出現在《柏林紀事》（）中，那是在本雅明指出假如一開始「在城市面前就有一種無力感」，那麼，要經過多少實踐，人才會迷路這一觀點之後。他的目標是成為一個知道如何迷路的合格的街道路牌讀者，而且能藉助想像的地圖，確定自己的方位。本雅明在《柏林紀事》的其他地方講到，有好多年，他都在玩索如何圖繪自己的生活。為這張他想像成灰色的地圖，他設計了一套豐富多彩的標誌符號系統，「清楚地標出我的朋友和女朋友的屋子，各種集體機構的大會堂，從青年運動的『爭辯室』到信仰共產主義的青年聚會的場所，我只住過一個晚上的旅館和妓院房間，皇家圍場里 那些作為見面標誌的長凳，通往一所所學校和我見到有人被埋進去的一座座墳墓的線路，有名的咖啡館的不同位置，及其早被人遺忘的店名每天都掛在我嘴邊。」他說有一次在巴黎「雙偶」咖啡館等人，他畫出自己生活的一張草圖：它就像一個迷宮，在其中，每種重要的關係都標作「迷宮入口處」。
地圖與草圖、記憶與夢境、迷宮與拱廊、遠景與全景的隱喻不斷出現，引發了對某種生活、同樣對城市的某種想像。本雅明寫道：巴黎「教會了我迷路的藝術」。城市的真實本質的展示不是在柏林，而是在巴黎，這是他在整個魏瑪時期常呆的地方，從一九三三年起，他就是一個生活在巴黎的難民，一直呆到一九四〇年企圖逃離巴黎時的自殺為止——更確切地說，這是超現實主義敘述作品（布勒東的《娜佳》，阿拉貢 的《巴黎的鄉巴佬》）重構的巴黎。用這些隱喻，他是在提出一個總的關於方位的問題，並且在建立關於困難和複雜性的一種標準。（所謂「迷宮」，指的是人迷路的地方。）他同樣是在提出有關禁區的見解，並提出進入的途徑，即通過一種同樣是身體行為的精神行為。「所有的街道網都在賣淫業的支持下展開，」他在《柏林紀事》中寫道。這本書開篇就提及一個叫做阿里阿德涅的妓女領著他這個富家子弟第一次跨過「階級門檻」的情景。迷宮這一隱喻也暗示了本雅明對由他本人的性情所造成的障礙的想法。
土星的影響使人變得「漠然、猶豫、遲鈍」，他在《德國悲劇的起源》里寫道。遲鈍是憂鬱症性格的一個特徵。言行笨拙則是另一特徵，這樣的人注意到太多的可能性，而未發現自己缺乏現實的感覺。還有一個特徵便是頑固，這是因為他渴望高人一等——這實在是一廂情願的事情。本雅明回憶童年時代和母親散步時的倔強，母親會把無關緊要的行為內容變成對他實際生活能力的測試，因而強化了他本性中笨拙無能（「到今天我都不會煮咖啡」）和極其倔強的層面。「我比實際上似乎更遲鈍、更笨拙、也更愚蠢的習慣源自這樣的散步，這樣的習慣具有一種隨之而來的極大的危險性，即它會使我認為比我實際上更敏捷、更靈巧、也更精明。」這一頑固造成的「最嚴重的後果是，進入我視野中的東西我好像連三分之一都看不到」。
《單行道》注入了作家和情人雙重身份的本雅明的親身經歷（本書獻給阿西婭·拉西斯；沒有她牽線搭橋，本書或許寫不出來 ）。這些經歷從開頭有關作者所處情境的文字中猜得出來，這些文字聽起來像是革命道德主義的主題，從最後的《致天象儀》中也能猜出幾分，這是一首對從技術層面熱愛自然以及對性之狂喜的讚歌。本雅明從記憶而非當時的經歷，即從描述童年時代的自己開始寫自己的時候，筆觸就能夠更直接。有了童年這麼一段時間上的距離，他就能將他的生活作為一個可以圖繪的空間來