1943年，世界反法西斯戰爭轉入反攻階段，義大利的墨索里尼已經投降了，納粹德國希特勒也意識到末日即將來臨，同盟國把作戰的重心放到了日本，美國總統羅斯福決定召集美、蘇、中、英四國開會，商量怎麼儘快迫使日本投降，結束戰爭。羅斯福分別跟蘇聯的斯大林、英國的丘吉爾、中國的蔣介石聯繫，我們約個時間找個地方開個會吧。丘吉爾說行，沒問題；斯大林呢，他認為中國還不是一個強國，另外可能當時對蔣介石個人有點意見，就一直沒有答覆；再通知蔣介石，時間是1943年的11月9日，羅斯福致電蔣介石，希望他11月22日能抵達開羅會晤。蔣介石就問都有誰啊？羅斯福告訴他有誰誰誰，蔣介石聽到邀請了斯大林，也說「以日蘇尚未宣戰，頗疑中蘇同席有所不便」。羅斯福挺為難，他倆既然現在見面不方便，讓誰來，不讓誰來呢？羅斯福當然希望他們都能來，其中更希望中國前來，這裡面的原因我們後面再講。他說要不這麼著，咱們這四巨頭會議分兩次開，先在開羅召開美、英、中的首腦會議，然後在伊朗德黑蘭再召開美、英、蘇會議。這樣，11月18日上午，蔣介石、宋美齡夫婦以及國防最高委員會秘書長王寵惠、美國在華軍事將領史迪威和陳納德等20餘人，從重慶白市驛軍用機場分乘兩架飛機飛往埃及開羅。
這次邀請中國參加是羅斯福力主的。在整個戰爭期間，在德、意、日同盟的對立面，向來只有「三大國」之說，即美、蘇、英，沒有「四強」的概念。對於中國而言，能夠參加此次會議至關重要。那麼，為什麼此次美國會力邀中國參加？它的國家利益決定它的外交政策。1943年，世界反法西斯戰爭形勢正在發生逆轉，美國和英國開始考慮納粹德國垮台後戰爭重心向東南亞和東亞轉移的問題，因此中國的重要性就空前地凸顯出來。另外，美國力邀中國參加，力挺中國成為「四強之一」，還有它更長遠的目的，那就是考慮如何在戰後利用中國以牽制蘇聯和制衡日本。美國考慮的是戰後它在太平洋的軍事存在問題，而中國也在力爭自己的國際地位，因此兩者的利益是有結合點的。既然找到了利益共同點，那麼大家坐下來談吧。
中、美、英三國就在1943年11月22—26日期間舉行了開羅會議。
會議談的內容很多，其中就有我們所講的琉球問題。1943年11月23日的晚上，蔣介石帶王寵惠與羅斯福單獨會談。在談到剝奪日本在太平洋侵佔的島嶼時，羅斯福就對蔣介石說：「琉球系許多島嶼組成的弧形群島，日本當年是用不正當手段搶奪該群島的，也應予以剝奪。我考慮琉球在地理位置上離貴國很近，史上與貴國有很緊密的關係，貴國如想得到琉球群島，可以交給貴國管理。」
對於將琉球交還中國的建議，蔣介石思索半天，勉強答覆道：「我覺得此群島應由中美兩國共同管理為好。」現在有很多人在面對這段歷史的時候，一致認為蔣介石對於琉球問題沒有準備，以至於不知道如何回答。其實，蔣介石在赴開羅之前對琉球問題是經過深思熟慮的，他不是被動回應，而是有備而去的。嚴從簡：《殊域周咨錄》卷四《東夷·琉球國》。這在《蔣介石日記》中有所記載。《蔣介石日記》現保存於美國斯坦福大學的胡佛研究所里。這個研究所可不得了，它是由斯坦福大學的赫伯特·胡佛於1919年創建。這赫伯特·胡佛是誰？他是美國第31屆總統。《蔣介石日記》就是蔣氏家屬託存於該所，日記始於1917年，終於1972年。蔣介石有堅持寫日記的習慣，這本日記就記載了當時開羅會議的相關事情，其中就有琉球問題。我們說蔣介石一行是11月18日坐飛機啟程的，在走之前他就一直在準備開羅會議材料。11月13日，星期六，這一天他在日記中提及與羅斯福、丘吉爾會談的一些準備工作，他做了兩個提示：
第一，
此次與羅、丘會談，本無所求無所事之精神，與之開誠交換軍事、政治、經濟之各種意見，而勿存一毫得失之見則幾矣。
第二，
與羅會商三件。甲、日本應將軍艦若干噸、商船若干噸交與中國；二、日本在華（自「九·一八」以來所侵佔之地區）所有之公私產業，應完全由中國政府接受；三、戰爭停止後，日本殘存之軍械、軍艦、商船與飛機應以大部分移交中國；四、港九問題歸還中國為自由港；五、四國政治機構與遠東委員會二種機構利害之比較；六、四國軍事技術委員會以研究國際武力之組織；七、中美英聯合參謀團之組織。
在他的這段話中第二項說到日本必須歸還自「九·一八」以來所侵佔地區，那麼琉球是在「九·一八」之前，所以，11月13日這一天，他沒有考慮琉球問題。但是過了兩天，11月15日，也就是在他出發前三天，蔣介石日記中首次提到琉球問題。日記中記載：
琉球與台灣在我國歷史地位不同，以琉球為一王國，其地位與朝鮮相等，故此次提案對於琉球問題決定不提，而暹羅獨立問題乃應由我提出也。注意一，對丘吉爾談話除與中美英有共同關係之問題外，皆以不談為宜。如美國從中談及港九問題、西藏問題，與洋華僑待遇問題等，則照既定原則應之，但不與之爭執。
這一天的日記里就說琉球與台灣、西藏問題不一樣，它與朝鮮地位相等，所以我決定在此次會議提案中不提琉球問題了，但暹羅的獨立問題我得提出來。這就奇怪了，他既然不想提琉球問題，為什麼又在日記里寫到呢？這是因為他雖然開始沒考慮到琉球問題，但他的參謀里有人想到琉球問題了。有一份文件叫做《軍事委員會參事室呈蔣委員長關於開羅會議中我方應提出之問題草案》，就是蔣去開會之前，他的參謀給他提供的會議材料草案。領導要去開會，這下屬得準備會議材料。這份材料第六條提到了琉球問題：
六、日本應將以下所列歸還中國：甲、旅順、大連（兩地公有財產及建設一併無償交與中國）；乙、南滿鐵路與中東鐵路（無償交還中國）；丙、台灣及澎湖列島（兩處一切公有財產及建設一併無償交與中國）；丁、琉球群島（或劃歸國際管理或劃為非武裝區域）。
這裡面說琉球群島應劃歸國際管理或劃為非武裝區域，反正不管怎麼樣，這名下屬建議蔣介石開會的時候提到琉球，可下屬不能決定領導，蔣介石在日記里說還是不提。就這樣，蔣介石在之後考慮會談方案時就沒有再提及琉球。在11月17日的日記中這樣記載：
此次與羅、丘會談，應注重於最大之問題。甲、國際政治組織；乙、遠東委員會組織；丙、中英美聯合參謀團之組織；丁、佔領地管理方案；戊、反攻緬甸之總計畫；己、朝鮮獨立；庚、東北與台灣應歸還我國。
11月17日，就是在他啟程到開羅的前一天，他說此次開會還是要側重大問題，比如說什麼國際政治組織、遠東委員會組織等等，就是沒有提及琉球。就帶著這樣的決議，18日蔣介石一行飛往了開羅，就有了當羅斯福提出將琉球交還中國時的羅蔣問答。而這次問答在蔣介石的日記中也有詳細記載，時間是1943年11月23日。
七時半應羅總統之宴，直談到深夜十一時後告辭，尚未談完，相約明日續談，而今晚所談之要旨，一、日本未來之國體問題；二、共產主義與帝國主義問題為重心，余甚贊羅對俄國共產主義之政策，亦能運用成功以解放世界被壓迫之人類，方能報酬於美國此次對世界戰爭之貢獻也；三、談領土問題、東北四省與台灣、澎湖群島應皆歸還中國。惟琉球可由國際機構委託中美共管。此由余提議，一以安美國之心；二以琉球在甲午以前已屬日本；三以此區由美國共管比為我專有為妥也；四、日本對華賠償問題；五、新疆及其投資問題；六、俄國對倭參戰問題；七、朝鮮獨立問題，余特別注重引起羅之重視，要求其贊助余之主張；八、中美聯合參謀會議；九、安南問題，余極端主張戰後由中美扶助其獨立並要求英國贊成；十、日本投降後，對其三島聯軍監視問題。余首言此應由美國主持，如需要中國派兵協助亦可，但他堅主由中國為主體，此其有深意存也。余亦未明白表示可否也。今晚所談者盡此而已。
在這天的日記里，蔣介石回顧了他與羅斯福會談的詳細過程以及他個人的詳細考慮。就說我今天跟羅斯福見面商議了，在談到琉球問題時，我提議琉球可以由國際機構委託中美共管。為什麼這麼說？有三個理由：第一，為了安美國之心；第二，因為琉球在甲午以前就已經屬於日本；第三，琉球由中美共管比我們自己專有更合適。這裡提到一個為了安美國之心，蔣介石擔心提出將琉球與台灣、澎湖列島一併交還中國會引起美國不安，也許他想，美國主動提出將琉球歸還是不是試探我們？他們是不是真心的？他們是出於什麼動機呢？我可不能不清不楚地瞎表態，我也得試探試探他們的目的。這樣雙方就相互試探。
開羅會議第三天後的25日，羅斯福與蔣介石再次舉行會談，羅斯福又提到琉球群島，並再