(A Newer Climbs to the Top)
（這一章描述了費德勒在職業生涯的首個賽季所遭遇的失利、所吸取的教訓以及取得的成功）
正如費德勒所希望的那樣，他的國際網球聯合會世界青少年冠軍以及溫布爾登青少年組男單冠軍的身份成為他進入職業網壇的理想跳板。在1999一整年中，他總共得到了8張ATP巡迴賽事的外卡，令他不必從資格賽打起。
費德勒得到的這些外卡，立即令他駛入了快車道，也讓他不用承擔參加衛星賽、希望賽和挑戰賽的耗人旅程——但與此同時，這卻也讓他在突然之間就和強硬得多的對手交手，令他取得連勝變得異常困難。
在他職業生涯的第一年中，很明顯他在室內賽事中最感到應對自如。費德勒在他的新秀賽季參加了七項室外賽事，每一次都在首輪即被淘汰；另外，他在對比利時的兩場室外戴維斯杯比賽中也是0勝2負；他也未能從澳大利亞公開賽以及美國公開賽的資格賽中殺入正選賽。
但是，菜鳥費德勒在室內賽事中的表現卻令人稱道。他賽季一開始就在一月份德國海爾布洛恩（Heilbronn）舉行的一項挑戰賽中連勝六場，其中包括三場資格賽和最終打入到半決賽的三場正選賽勝利，這一成果立即令他成為世界前250位的球員。二月初在馬賽，他取得了他年輕的職業生涯中最重大的勝利，排名第243位的他在首輪擊敗了法國公開賽衛冕冠軍、來自西班牙的世界第5號球員卡洛斯·莫亞，並且最終打入到1/4決賽。他以相似的方式在隨後的鹿特丹站資格賽中殺出，隨後再次打入到1/4決賽，但在決勝盤3比1領先世界二號球員葉甫根尼·卡費爾尼科夫（Yevgeny Kafelnikov）的情況下被對手翻盤。儘管如此，費德勒在二月底時已成為世界前130位選手中的一員。
在室外賽季、同時也是他一系列首輪失利到來之前，費德勒在四月份成就了另一個職業里程碑——他的戴維斯杯處子秀。瑞士隊將在主場的納沙泰爾州（Neuenburg）與義大利進行一場首輪比賽，然而，瑞士隊在這場比賽之前經歷了非常混亂的幾個月，瑞士頭號球員馬克·羅塞特與他11年的教練斯蒂芬尼·奧伯雷爾不和並最終分手，並且威脅如果奧伯雷爾仍然繼續擔任瑞士代表隊隊長，他就退出戴維斯杯賽。幸運的是，奧伯雷爾在二月初辭職，這個職位隨後很快就被曾經排名世界前30位的瑞士前職業球員克勞迪奧·梅扎德里（Claudio Mezzadri）接替。
費德勒的戴維斯杯首秀不可能更好了，他在瑞士隊3比2取勝的首場比賽中以6比4，6比7（3比7），6比3和6比4決定性地擊敗了義大利的頭號球員、世界排名第48位的戴維德·桑奎內蒂（Davide Sanguii）。「真不幸費德勒是為我們的對手而戰，」義大利隊隊長帕洛·貝爾托魯齊（Paolo Bertolucci）事後說道：「但看他打球真是很有樂趣，這個世界上不會有太多人能夠把網球打得像他那樣美妙。」
瑞士隊7月份在布魯塞爾舉行的戴維斯杯1/4決賽中面對比利時隊，還未滿18歲的費德勒發現，他在作為國家隊隊員的第二場比賽中就必須承擔起全隊領袖的角色。排名比他更高的羅塞特隨隊來到了布魯塞爾，但在那一周里一直感覺身體不適；經過了長時間的深思熟慮後，他拒絕在此次對陣中出戰單打。費德勒未能承擔起瑞士隊的重任，他在瑞士隊敗陣的過程中輸掉了兩場分別對陣克里斯托弗·范加斯（Christophe van Garsse）以及沙維亞·馬力斯（Xavier Malisse）的馬拉松大戰。
在比斯坎灣、蒙特卡洛、巴黎、女王杯賽、溫布爾登、加斯塔德和華盛頓特區連續經受了七場首輪敗陣以及在布魯塞爾的戴維斯杯賽中令人失望的表現後，費德勒又在長島站以及紐約舉行的美國公開賽的資格賽中便止住了腳步。然而，當1999年秋天的室內賽季開始後，費德勒的危機突然間煙消雲散。
憑藉在烏茲別克的塔什干站上首輪擊敗前溫布爾登和美國公開賽亞軍得主、法國人施德里克·皮奧林（Cedric Pioline），費德勒進入世界排名前100位的行列中；以其18歲的年齡，他成為其中最年輕的一員。在賽季結束之前，他又在ATP巡迴賽中打敗了另外七位對手，並且在維也納打入了他職業生涯的首個ATP巡迴賽四強。他以在法國布雷斯特（Brest）贏得一項挑戰賽事的方式結束了這個賽季，這也是他最後一次在挑戰賽或衛星賽級別的賽事中出現。從此之後，費德勒就只參加ATP巡迴賽事和大滿貫賽事。從一位缺乏經驗的新人到一位確定無疑的職業球員之間的轉變過程，只用了他大約一年的時間。
他的新秀賽季在ATP巡迴賽、大滿貫賽事以及戴維斯杯賽中取得了13勝17負的總戰績，但他在世界排名榜上從第302位到第64位的提升幅度以及223,859美元的賽季總獎金額，對於一位18歲的新人來說實在令人印象深刻。
「我從來還沒有想到我的排名能這麼快就上升到如此的高度，」他說道：「我的目標原本只是進入世界前200位。」
「這一年裡，他打的每一場比賽都像是他在青少年組比賽中的決賽，」皮特·卡特在賽季結束時這樣總結道：「面對青少年球員，他通常能贏得幾乎所有比賽，但現在他輸掉了很多場比賽，同時也失去了一些自信。但是，他從他的失利中學到了很多東西。」卡特堅信費德勒能夠在任何場地發揮出色，無論是室外還是泥地球場，他只是缺乏經驗而已。他為2000賽季定下的目標略顯謹慎，「如果我能夠打入世界前50位就已經相當不錯了。」羅傑說。