在解放戰爭的3年間，梅蘭芳的主要活動依然以演戲、拍戲、收徒為主，基本不去過問動蕩的時局。1947年3月，他應邀參加了田漢的祝壽活動。其實這不是一次普通的祝壽，而是一次以祝壽為名向國民黨當局示威的帶有明顯政治色彩的活動。發起這次活動的是於伶、陳白塵等上海左翼戲劇家。但是，這並不意味著這個時候的梅蘭芳已經開始熱衷政治。
忙忙碌碌間，1948年也已進入尾聲。隨著國民黨在軍事上的節節敗退，每個中國人，無論是一向關心政治的，還是與政治格格不入的，都不得不面臨著人生的一大選擇：去還是留？死心塌地跟著國民黨的人當然不乏其人，他們沒有猶豫地攜家帶口去往台灣。堅定的共產主義者也大有人在，他們滿懷興奮，壓抑著激動，無限憧憬著新時代。一時拿不定主義的是那些既不是國民黨，也不是共產黨，既不信任國民黨，對共產黨也不甚了解的人。梅蘭芳應該屬於「中間人」。
客觀地說，梅蘭芳對共產黨並沒有太多的認識，他一向專註於藝術，並不在意是國民黨還是共產黨統天下。在他看來，無論誰統天下，演戲的還是得靠演戲吃飯。這樣一想，他就傾向於留下了。因而，當他得知齊如山執意要去台灣後，還勸他：「你一向不管政治，只是從事戲劇的工作。我想到那時候，我們還在一起工作，一定也不會有什麼問題。」他的這句話其實正好反映了他的態度，即「只管戲劇工作，不管政治」。
齊如山堅持赴台，倒也不完全是追隨國民黨，按照他自己的說法，是去台灣投靠小兒。對於梅蘭芳的勸說，他也認為有道理，他甚至覺得梅蘭芳留在大陸並沒有不好，因為「他是一個藝術家，與政治無關，且到過蘇聯，共產黨對他一定另眼相看」。不過，他對梅蘭芳留在大陸並非沒有擔心。於是，當他從北平南遷途經上海時，與梅蘭芳談過多次，算是規勸，也是忠告。總之，他對梅蘭芳說他擔心梅將來會被利用。
對於所謂的「被利用」，梅蘭芳的認識或許比齊如山還透徹。因而，對於齊如山對「被利用」的擔心、顧慮，梅蘭芳並沒有同感。見梅蘭芳並不為所動，齊如山便以戲中常見的一句台詞結束了嘮叨：「再思啊再想！」
送走了齊如山，梅蘭芳的確又「再思啊再想」了一番，終覺留下並沒有什麼不妥，何況還有不少同業需要他的照顧，他的寬厚和善的個性不允許他撇下他們一走了之，他無論如何於心不忍。
當共產黨以摧枯拉朽之勢逼迫國民黨一步步後退時，國共兩黨也加快了拉攏文化名人的步伐。就在國民黨的一些高級官員頻頻以優厚的生活待遇誘惑梅蘭芳的同時，共產黨上海地下組織也加緊了活動。於是，梅蘭芳便在寓所院子里撿到了一本《白毛女》劇本。傳說，他曾被安排在中法大藥房藥劑師余賀家裡，和周恩來秘密會見。周恩來勸梅蘭芳不要隨國民黨撤去台灣，表示歡迎他留下。
隨後，上海地下黨委派夏衍和熊佛西先後赴周信芳、梅蘭芳家，再請他們留在上海，迎接解放。周信芳很早就與郭沫若、夏衍、於伶等左翼戲劇家有過接觸，也曾與田漢等一起共事過。應該說，他對革命的理解比梅蘭芳要深，對共產黨的認識也比梅蘭芳要清。所以不用勸說，他便向夏衍、熊佛西表示：「請放心，我決不跟國民黨走，堅決留在上海迎接解放。」隨後，他陪夏、熊二人來到梅家。梅蘭芳很為共產黨的誠意所感動，何況他早已有了決定。於是，未費夏、熊二位多少口舌，他明確表示：「我是哪兒都不會去的。」
梅蘭芳最終留在了大陸。
孟小冬則相反，她雖然沒有直接去台灣，但她最終還是離開大陸去了香港。
在結束上海的祝壽義演、完成藝術絕唱後，孟小冬返回北平。隨即，杜月笙出資為她在位於崇文門的頂銀衚衕購置了一處宅院。她搬入新居後，過了一段可以說是渾渾噩噩的生活，睡覺、吃飯、打麻將、偶爾也抽大煙，當然，她還吃藥，她的身體繼續衰弱，胃病加重。
說到抽大煙，在抗戰勝利後，孟小冬曾參與組織過伶人戒煙。在過去的梨園界，伶人抽大煙，是普遍現象，普遍到大多數伶人與鴉片有染。四大名旦中的尚小雲的母親、妻子都抽鴉片，作為孝子的尚小雲，每晚都會給母親燒煙，但他身在煙中卻不沾一口，意志力之強令人難以置信。
那麼，伶人為什麼會迷戀鴉片呢？除了社會環境的影響、個人毅力的強弱外，更多的是出於演戲需要。梨園盛傳，鴉片這個東西，能夠定心、降火、預防中年發福，還能助氣，幫助思維，減輕壓力。儘管他們都知道這東西是個禍害，但要想徹底戒除，談何容易。
抗戰勝利，政府強令戒煙。梨園藝人大多數生活貧困，有心入院戒煙，卻又付不起醫療費。孟小冬和馬連良等幾位名角兒自發組織起來，籌募資金，假市立第三醫院的地方，開辦了「北平國劇人的戒煙會」，動員需要戒煙的伶人入會戒煙。很快，戒煙會聚集了百餘號伶人，其中三十多人有經濟能力的，自費；其餘七十多人，全部免費。戒煙會的條件很不錯，共有8間房，每人每天都吃白米飯、一菜一湯。每天定時有醫生上門打針喂葯，監督戒煙成效。
一段時間以後，第一批成功戒除了煙癮的出會了。其中有金少山、譚小培、王瑤卿、馬連良、葉龍章、劉硯芳、譚富英、楊寶忠、徐蘭沅等；緊接著，第二批、第三批先後出會，其中有萬子和、茹富蘭、茹富蕙、王連平、方寶泉、張子壽、李玉泰等。最後，「戒煙會」里只剩下4、5個人。也就是說，該會的戒煙成功率，還是非常高的。可惜的是，孟小冬似乎沒有完全徹底地戒除。
1948年下半年，戰事日緊，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在這時，她接到姚玉蘭的信。在信中，姚玉蘭讓她儘快離開北平去上海躲避戰禍。不僅如此，杜月笙考慮到陸路交通已經中斷，便親派門徒、黃金大戲院的後台經理汪其俊乘專機趕到北平接她。她沒有猶豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的專機走的。從此，她再也沒有回過北平。
來到上海後，孟小冬又一次住進「十八層樓」杜公館。這次，姚玉蘭也誠心誠意地力勸孟小冬安心住下，和他們共同生活在一起。她說了一句話令孟小冬感動不已：「讓我們像一家人一樣。」從此，他們就真的像一家人一樣了。此時，六十齣頭的杜月笙身體不好，哮喘頻發，孟小冬和姚玉蘭輪換照顧他。杜月笙在兩個愛妾的細心照料下，心情十分舒暢。
這樣的平淡安穩生活只維持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放軍即將打過長江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面臨人生選擇：一方面，蔣介石召見他，好言相勸讓他去台灣；另一方面，民主人士黃炎培、章士釗也來勸他，轉達共產黨的意見，請他留下。杜月笙有些矛盾，有些掙扎，很費了一番思慮，又再三權衡，最後，他決定，不去台灣，也不留在大陸，而是攜家帶口去香港。這個「家」這個「口」，包括孟小冬。
也許孟小冬曾經有過猶豫，她這樣跟著杜家一起走，算什麼呢？不過，回頭想想，她不跟著去，又該怎麼辦？對於無依無靠又無家無口孤獨寂寞的她來說，她早已將杜月笙、姚玉蘭當作她的親人。在杜家，她雖然無名無份，但她能真實地感受到親人的溫暖、家的溫馨。所以她選擇走，正如梅蘭芳選擇留，都很單純，沒有政治因素。
4月23日，南京解放。4天後，孟小冬隨杜月笙一家人乘坐荷蘭「寶樹雲」號客輪離開了上海。從此，她再也沒有回過上海，甚至沒有回過大陸。
抵達香港後，孟小冬他們住進位於堅尼地台18號的一套公寓。這套公寓有三室一廳，在香港這個彈丸之地，還算是不小的。但是，杜家人口多，住在一起擠擠軋軋。杜月笙又另外租了房子，讓子女們搬了出去。這樣，孟小冬也就有了屬於她自己的一間房。她的房間布置得很清雅，牆上掛著大大小小的劇照，還擺放著一把胡琴。有一幅《武家坡》的劇照很特別，它好像是被人從中間撕開的。於是有人懷疑，那被撕掉的「人」，可能是梅蘭芳。看得出來，儘管她已經遠離了舞台，但在內心深處，對於過去了的舞台生涯和過去的人，還是很懷念的。她並非有些人想像的那樣，拋棄了過去的一切。
遠離了戰火，遠離了動蕩，孟小冬感覺生活一下子變得清靜起來。平時，她仍然以照顧杜月笙病體為主。閑時，特別是杜月笙心情大好時，杜家呼朋喚友，在家裡舉辦一個小型的堂會。這時，馬連良、楊寶森、張君秋，還有琴師王瑞芝都在香港。然後，姚玉蘭唱一段，孟小冬唱一段，大家合唱一段，杜月笙也即興來一段，氣氛頗為熱烈。
孟小冬在大陸的最後半年，是在上海度過的。這個時候，梅蘭芳也在上海。不過，他倆沒有機會見面。即便有機會，恐怕他倆也不會見面。在梅蘭芳決定留下的時候，孟小冬走了。梅蘭芳選擇留，使他從此身不由己地越來越靠向政治；孟小冬選擇走，使原本就遠離政治的她離政治更遠了