自從泰豐樓拜師後，孟小冬不再上楊宅見師了，而是直接登師門，由余師的兩個女兒慧文、慧清伴學。有的時候，李少春也在一旁聽教。當時，余慧清是春明女中的高中生，酷愛京劇，但余叔岩一直不主張女兒下海，但不反對她們學戲。
孟小冬很會做人，在慧文、慧清面前很像是一個大姐，每次去余府，都要為兩個「妹妹」帶些禮物，不是上等衣料，就是高級飾品。當然，她更不忘常給師傅、師娘（余叔岩後來又娶姚氏）送禮品。此時，她早已很少登台，應該說經濟狀況不會太好。唱戲的一天不登台就少一天的戲份。然而，她卻仍然出手闊綽。余家人都不知道，她的經濟後盾，是杜月笙。
余慧文余慧清都很喜歡孟小冬。當孟小冬向她們打聽學戲時的注意事項時，她們和盤托出。比如，師傅開始說話時，徒弟要站立；學唱時，師傅不說坐，徒弟絕對不能坐；師傅授課時，徒弟不能用紙筆記而只能用心記等。余叔岩發現這個女徒弟越來越懂規矩了，心下大喜。因為不能用筆記，很多時候，孟小冬無法記全余叔岩所教授的唱腔。余慧清從旁幫忙，先用簡譜記下，下課後讓小冬對照著簡譜複習，幫助回憶。孟小冬自然很感激慧清、慧文。後來，余慧文結婚時，她送了全堂西式傢具；余慧清結婚時，她送了全部嫁妝。
對慧文慧清如此，對余叔岩和姚氏生的女兒慧玲，她也照顧有加。這時，慧玲只是一個嬰兒。每次去余府，她都要抱一抱這個小妹妹。好多次，非常講究儀容的她被慧玲吐了一身，而且還抓散了她的頭髮。儘管她心裡多少有些不舒服，但她始終隱忍不發。這一切，讓余叔岩對她十分滿意，也就更努力地教她。
余叔岩教給孟小冬的第一齣戲，是《洪羊洞》。1938年12月的一天，孟小冬在新新戲院公演這齣戲。這天，她很早就到後台扮戲。過了一會兒，余叔岩也到後台，不是幫助她醞釀情緒，就是親自指導她化妝。有師傅把場，孟小冬拜余後的首場演出，十分轟動而成功。
從1938年正式拜師到1943年余叔岩去世，孟小冬跟了余叔岩五年。這五年，余叔岩的身體由時好時壞發展到病魔纏身。最後幾年，他因癌症折磨，終日疼痛不已。即便如此，他還是強忍著從病榻上爬起來一招一式親自示範。常常地，他氣喘吁吁大汗淋漓卻還是堅持著讓孟小冬扶著他，又唱又做。此時，孟小冬淚流滿面。學完了戲，她的身份由徒弟轉換成看護，細心周到地照顧師傅的病體。師徒情誼之深，可見一斑。
就在這種情況下，孟小冬學會了近十部戲的全劇，除了《洪羊洞》，還有《捉放曹》、《失空斬》、《二進宮》、《烏盆記》、《御碑亭》、《武家坡》、《珠簾寨》、《搜孤救孤》等。余叔岩教授李少春時，孟小冬旁聽了《戰太平》、《定軍山》等。其他一些戲，如《十道本》、《法場換子》、《沙橋餞別》等，余叔岩教了她一些片段或選段。還有的戲，如《八大鎚》、《李陵碑》、《連營寨》、《南陽關》等戲，他也進行了指點。
如此一來，粗略算算，孟小冬立雪余門幾年，學了三十多齣戲，深得余派精髓。余叔岩曾告誡孟小冬：「我傳授你的每一腔每一字，都已千錘百鍊，也都是我的心血結晶，千萬不可擅自更改。」孟小冬牢記在心，從不敢篡改。儘管和李少春相比，她剛勁不足，但更具韻味。余叔岩總結這位女弟子的學藝成績，認為她演唱為七分，念白為三分。這是余派弟子中得分最高的。所以後來，人們將她當作余派的「活標本」，以及領略余派的「活渠道」。
孟小冬學余派，除了余叔岩悉心傳授外，還有一個人，也功不可沒，他就是琴師王瑞芝。他原是言菊朋的琴師，但對余派也有很深的研究。孟小冬曾拜言，後又拜余，王瑞芝也由言派轉向余派。每天下午三四點，他都準時到孟家，為小冬吊嗓、說戲，幫她複習前一天的所學。後來，余叔岩也很欣賞他的琴藝，讓他當了兼職琴師。
在學余派的這幾年時間裡，孟小冬很少登台演出，一來正處抗戰時期，娛樂業蕭條；二來她也沒有經濟壓力。有的時候，她只是應邀參加一些堂會。比如，1941年7月，她去了一趟天津，在英租界的陳某人家的堂會上，唱了一出《失空斬》。大部分時間，她都在王瑞芝的陪同下，專心向余叔岩求學。
也就是孟小冬立雪余門這幾年，余叔岩的身體每況愈下，1941年確診為膀胱癌，在一家德國醫院動了手術。第二年，癌細胞擴散，他住進了美國協和醫院。這時，美、日剛剛交戰，協和醫院遭日本人封閉，美國人都撤出了醫院，撤出了北平，而中國醫學專家大多去了後方。余叔岩拒絕日醫診治，病情日重。即便如此，孟小冬和琴師王瑞芝時常去余府，余叔岩精神不振時，他們就算是去探望、照顧余師；余叔岩精神振奮時，他們就照常學戲。
有一次，孟、王又到余府。剛坐定，余夫人姚氏來給余叔岩注射營養劑。針剛紮下，有客到，姚氏回頭招呼，不想余叔岩胳膊扎針處冒出血來。余叔岩大怒，一把推開姚氏，讓姚氏將針筒交給孟小冬，讓她幫他扎。孟小冬很尷尬，但也不敢違抗師命，只好照辦。姚氏本來就不喜歡孟小冬，這下就更遷怒於她了。
熬過了1942年，1943年到來了。余叔岩更加頻繁地發病。5月16日，他幾度昏迷。除了他的親人，夫人、女兒等，還有孟小冬、竇公穎等都陪侍在側。醫生也來了，但已回天乏力。三天後，5月19日，他終於去世。
6月9日，梨園界在北平原田寺為余叔岩舉行公祭。梅蘭芳託人送來了輓聯：
締交三世，遠武同繩，燈火華堂，讚樂獨懷黃幡綽；
闊別七年，赴書驟報，風煙舊闕，新聲竟失李龜年。
余門最得意的弟子，孟小冬也送上了輓聯：
清方承世業，上苑知名，自從藝術寢衰，耳食孰能傳曲韻；
弱質感飄零，程門執贄，獨惜薪傳未了，心喪無以報師恩。
孟小冬更親至原田寺，參加公祭。她在師傅像前誠心磕頭，在香爐前虔誠焚香，然後流著淚往鼎鑊里扔錫箔。正在這時，姚氏哭著而來。她往鼎鑊里扔的不是錫箔，而是余門祖傳的「余派秘笈」，其中包括祖傳戲本、余叔岩親自修訂過的手抄戲本、工尺曲譜本、聽譚戲的筆記，還有戲照、戲衣等。余叔岩剛去世時，就有人四處打聽這些異常珍貴的秘笈的去向。他們有意將它們從姚氏手中買來，然後交給孟小冬。在大多數人看來，只有孟小冬最有資格繼承這批余門資料。
眼睜睜看著這批秘笈被姚氏扔進火中，孟小冬本能地想衝過去火中取栗，卻被姚氏的保姆攔住了。她傷痛不已，欲哭無淚。然後，主持人高呼：「起靈！」按照事先安排，由余叔岩的兩個弟子孟小冬、李少春，余叔岩原小舅子陳少霖，余叔岩外甥女婿程硯秋四人抬靈出寺。至此，孟小冬結束了她的學余經歷。
整個抗戰時期，孟小冬以學為主，甚少登台。梅蘭芳呢，他自從1938年去了香港後，完全脫離了舞台。八年的時間，他的生活可以分成兩個部分，前半部分，他生活在香港，後半部分，他隱居在上海。
在香港時，他學習英文、畫畫、打羽毛球、集郵、與朋友談掌故、收聽廣播、偶爾外出看看電影。表面上看，他的生活雖然簡單但很充實，更無驚無險。然而對於像他這樣一個視舞台為全部生活中心甚至視藝術為生命的人來說，不能演出，不能創作，無異於虛度生活浪費生命。為此，他極度痛苦。很多時間，在夜深人靜時，他關緊所有的門窗，再拉上特製的厚厚的窗帘，拂去胡琴上的浮灰，悄悄地自彈自唱。
在日軍圍攻香港期間，梅蘭芳住的靠近日本駐港領事館的公寓成了他的不少朋友避難的好地方，但那兒也並不是絕對的安全。有一天早上醒來，他們居然在女傭的房間里發現了一枚穿牆而入的炮彈，幸好在這之前梅蘭芳安排所有人都住在有三道磚牆而可以防彈的房間，女傭才避免遭難。
梅蘭芳不但要保障大家的安全，更要為十幾口人的三餐操心。在炮火連天的情況下，已不能下山購買糧食，他只有動用家中的存糧和一些罐頭，但他又無法預測香港究竟要被圍困多久，而有限的存糧和罐頭總有吃完的一天。因而，此時的梅蘭芳隱藏起藝術家的豁達和大氣，多了些「斤斤計較」和「吝嗇小氣」，他小心計畫著分配每個人的口糧，規定：每頓飯每人只有一碗飯，不許再添，每頓飯只打開一個罐頭，由他分配一人一筷子，有時候炸一小塊鹹魚，每人只能分到一丁點兒。
在苦熬了18天之後，香港終於淪陷，日軍全面佔領香港，糧食和水全部中斷，偏偏在這時，家裡的存糧和罐頭也已經吃得差不多了，全家十幾口人面臨挨餓的威脅。梅蘭芳思忖良久，毅然將兩個兒子喬裝打扮後，派他們下山偷運糧食。
生活上的困頓，梅蘭芳能夠耐受，生活中無處不在的危險，他也能直面，但他難以壓抑精神上的苦悶，也深知難以抗拒即將到來的時時刻刻地騷