1949年1月20日，蔣介石發表文告，決定身先引退，當日離京飛杭，轉赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代總統職，大家都知道，大陸局勢已到了不可收拾的地步。
也就從這一天開始，杜月笙和他的心腹智囊幾次緊急會商。然後，大家分頭做撤離上海的準備，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一個個依然裝著若無其事，甚至裝著是在徘徊觀望，以免引起懷疑，釀成意外。
1949年4月，李宗仁的和平計畫宣告全面失敗，4月21日，解放軍發動全面攻擊，自安徽荻港渡過長江，23日李宗仁悄然飛往桂林，南京棄守；28日宜興，吳興、長興國民黨軍相繼撤離，40萬解放軍正向上海四郊集中，淞滬大戰將起，杜月笙不能不動身了。他起先還想坐飛機，一腳到馬來亞去。但是，給他看病的醫生一致反對，他們認為杜月笙健康情形太壞，坐飛機有生命危險。醫生的話不能不聽，迫於無奈，杜月笙只好決定乘船。
時值杜月笙喘疾大發方告小痊之後，大病初癒，他身體極為衰弱，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍馬不知」之慨。這次離開土生土長、血肉相連的上海灘，他早就曉得今生今世不會再回來，國事如麻，大局難逆轉，此情此形，以他的精神體力都不容許他有所作為了，英雄末路，他內心中有著無限的凄涼感慨。
因為在杜月笙老一輩的朋友中，黃金榮遲疑復遲疑，遷延又遷延，最後終於決定拚死留在上海。楊虎則聽信了他海員工會老部下王寄一等人的一派言語，跟杜門距離越拉越遠，而且行動詭秘，頗有投共的跡象，這兩位老弟兄的作為都使杜月笙深感絕望，卻是又無可奈何。對於個人進退出處、當前大局環境，頭腦「最清楚的」還數金廷蓀金三哥，金三哥在杜月笙撤離上海之前，即曾不止一次地語重心長地說：「月笙，你不能上人家的當啊，我們跟共產黨的恩怨你心中要有數目。」
金廷蓀所指「我們跟共產黨的恩怨」，除了殺汪壽華之外，還有早在1927年時，國民革命軍北伐之役，上海「三大亨」黃、杜、張加上了金廷蓀，響應蔣介石的號召，組織共進會，加入「清黨」，攻克工人武裝糾察隊的據點多處。除此以外，「剿共」戰事時期，抗戰前與勝利後，杜月笙在上海利用地利、人和之便，對肅奸防諜，曾有相當的貢獻，凡此，也都被共產黨認為是必須「血償」的「血債」。
對此，杜月笙心知肚明，他不勝感慨地告訴金廷蓀說：「他們要騙我留下來，目的就在於把我弄死為止。」
1949年5月5日，船抵新加坡，黃玉霜親來迎接。
「杜先生，實在是對不起。」黃玉霜攙扶著杜月笙，真誠地說道：「德華事務繁忙，坐鎮吉隆坡實在抽不開身，他讓我向杜先生表示歉意，請您不要見怪。等他忙完，一定親自來看望您。」
「我知道，我知道。」杜月笙笑著連連點頭，「大選就要開始了，他身為代總統當然是要忙的，你能來，我就足感盛情了，再過些日子，你可就是第一夫人了。」
「呵呵，杜先生您取笑了。」黃玉霜對這話非常受用，喜笑顏開，「知道您身體不好，我們已經安排了最好的醫院，還有您的家人和朋友住的房屋，生活方面您大可放心。除了氣候不大相同，其他的方面也沒什麼太大的差別。」
「謝謝，謝謝你們了。」杜月笙抬起頭，仔細看著周周的景緻，「好歹這裡也是華人的天下，住在這裡也安心，看著德華老弟一步步走到現在，真是了不起呀！」
「運氣好，運氣好。」黃玉霜笑道：「杜先生既然要在這裡安家落戶，少不得大選時投德華一票啊！」
「那是當然。」杜月笙遠離上海的惆悵稍微減輕了一些，淡淡地笑道：「準備得怎麼樣了？應該問題不大吧？」
「當選總統應該沒有什麼問題，只是有些州議會的選舉中華人未必能佔上風。」黃玉霜輕聲說道：「不過這也沒有什麼大不了的，正好可以向世界證明此次選舉是公正的。」
「本來呢，由於精神體力的關係，加以環境所限，心情蕭索，我早已失卻創辦事業養家活口，作長期打算的壯志雄心。」杜月笙慢慢說道：「可是這麼一大家人的生活所需，我自己每月還要龐大的醫藥費用，坐吃山空用光是不行的。說實話吧，我離開上海的時候一共只有兩筆財產，之一是美金十萬，當年曾因預儲子女教育費的關係交給了好友宋子良，請他帶到美國代營生意。另一筆，約有美金三十萬，這是出賣杜美路那幢渠渠華廈之所得。我準備先拿出二十萬進行投資，至於什麼項目，我對這邊也不太了解，玉霜啊，你看著給辦理一下吧！」
「這事不著急。」黃玉霜勸解道：「先好好休息，我會讓投資顧問團給您選個好項目，這一點您放心。」
吳銘盡量爭取杜月笙留在馬來亞，除開他個人的聲望及號召力量外，還有一層最重要的原因，當時上海金融領袖、工商巨子莫不紛紛跟著杜月笙轉移，他們挾巨資而逃，爭取到他們，無異於為馬來亞的建設爭取到了巨額的無息貸款。
1949年5月27日，上海國軍因抵抗不了解放軍的進攻撤出了上海，同一日，楊虎、吳紹澍等自大西路引入解放軍。共產黨指派陳毅為上海市長。陳毅進入上海後，所辦的第一件事，便是「情詞懇切」地公開致電上海耆紳、金融工商「領袖五大亨」杜月笙、陳光甫、李馥生、宋流章和錢新之。
但是，陳毅的長電卻猶如石沉大海，「五大亨」並無隻字片語的答覆，於是，陳毅又派與「五大亨」關係頗好的徐采丞以上海市地方協會秘書長的地位與關係，專程跑一趟，迎接杜、陳、李、宋、錢「五大亨」返滬。徐采丞卻為自己脫離虎口，和陳毅耍了一起噱頭，他先是抵達香港以後，後來又跑到了馬來亞，從此再也不回到上海了。
在隨後的時間裡，在杜月笙的感召下，旅台、旅港的不少工商業巨子、金融大亨相繼來到了馬來亞。相比香港這個彈丸之地，台灣這個還不保險的地方來講，馬來亞確實很具有誘惑力，新興的國家，新興的廣大的市場，廉潔高效好客的政府機構，使得很多人都決定紮根下來，在馬來亞重新開始自己的事業。
1949年6月，馬來亞大選開始舉行。由於先期對馬來人的打壓，加上加里曼丹島殘餘馬來人勢力的影響，整個大選對華人來說非常有利，除吳銘以毫無爭議的優勢擊敗馬來人候選人外，十三個州的州議會選舉也是華人佔了優勢，只有柔佛、丁加奴的州議公，馬來人佔了微弱多數。聯邦議會議長由陳嘉庚當選，各大部部長也相繼產生，除衛生部部長由馬來人擔任正職外，其餘各部部長皆由華人擔任正職。趙笑眉當選為第一任國務卿，劉成為國防部長。
至此，馬來亞政局塵埃落定，華人大獲全勝，牢牢控制住了政權，馬來人的沒落成為定局。
移民還在繼續，華人的比重在繼續加大，馬來亞的船隻開始向廣州彙集，上海的一幕又開始在廣州上演。
1949年9月，隨著解放軍炮聲漸近，廣州已經亂成了一鍋粥。難民潮與日俱漲，廣九線、廣三線火車、省港輪船、省澳輪船、省梧渡全被難民擠得水泄不通，大部分是國民黨官員及其家眷，雞飛狗跳，覓路而逃。月初，港澳穗航運船票已定至中旬，電話難以叫通，中國、中央航機停售客票，所有客機均征作政府逋遷之用。
市面秩序大亂，土匪、盜賊、潰兵乘機四處搶掠，有謠言說「大天二」將入城洗劫，也有人說共產黨將舉行大暴動。滔滔者天下皆是。流花橋不斷響起槍斃犯人的槍聲，屍體一律草草掩埋。另外一些遭到秘密處死的犯人，則被棄置於河涌和水井裡，屍骸無存。
9月15日夜晚，駐守廣州的國軍，奉命向海南島轉移，廣州已決定不守。衛戍司令部命令部隊在退過河南以後，把海珠橋炸毀。除此之外，天河機場、白雲機場、自來水廠、電廠和一些重要工廠，都是爆破目標。國民黨發出「總撤退、總罷工、總破壞」的號召。而中共則組織消防隊、救護隊、自衛隊、修理隊，護廠、護校、護路，大局已成驚濤駭浪之勢。
此時的國軍已經無法顧及到馬來亞船隻的行動，在此之前，馬來亞已經與衛戍司令部達成了秘密協議，以黃金、美鈔購買了大批的工廠機械、水電廠設備，拚命的向船上運，工廠的工人願意走的都拖兒帶女合家上船。等到國軍開始爆炸破壞的時候，不少的工廠都已經成了空廠。