十八日晨七時，按照指揮部計畫，150團開始向密支那市發起小規模試探性攻擊。此時密支那城中的一個聯隊日軍再加上從城郊先期撤入城中的日軍，已經達到了兩千。這兩千多日軍守在寬廣的市區，面對著機場的火炮、空中飛機的轟炸，還有來自四面八方的進攻。日軍指揮官水上源藏少將依據上司的「死守密支那」的命令，一邊將周邊的日軍調回，一邊指揮城內日軍頑強抵抗。日軍在街市的防禦，利用民房和街道兩側構築了堅強的掩蔽體，重要區域以壕溝相連。重火器設置在十字路口、交通要道。炮兵大部移到伊洛瓦底江東岸遊動使用。日軍在陣地上只安排少數人使用自動火器阻擊，大部分都在掩體內休息，中美軍隊不逼近陣地，絕不輕易射擊。
這個時候150團團長黃春城卻犯了個錯誤，他見密支那車站方向似乎抵抗虛弱，便想一舉突破日軍防線，佔領這個重要之地。於是他抽調了其他方向的兵力，集中了一營、二營猛攻。
其他方向壓力一減，使得水上源藏能夠抽調兵力，在車站方向投入重兵，並且採取誘敵深入，分割包圍的戰術，將攻入車站的第一營包圍在車站附近，切斷了一、二營對外的通信聯絡，由於美軍聯絡官孔姆中尉的陣亡，以致無法要求機場的空軍和炮兵的援助，第一營、第二營損失慘重，當天晚上，第一營彈盡糧絕，被迫同日軍進行白刃戰，晚九時許，在第三營的全力解圍下，兩個營損失近半，撤退到跑馬堤。日軍乘機跟進，加固原有工事，不僅恢複了原來的戰線，而且趁國軍新敗，開始向機場方向進攻。
十九日清晨，史迪威至第一線視察各部隊，並抽調保衛機場的美軍加拉哈德團一個營，對接替黃春城指揮的亨特上校下達了不惜任何犧牲，固守跑馬堤的命令。中午，第50師的149團兩個營乘坐運輸機降落到密支那機場，有些危險的局勢方有所緩解。
二十日、二十一日連著兩天，密支那機場上飛機晝夜往來穿梭不斷，14師41團、42團，新30師的第90團、第50師的149團，連同著大批武器物資，被緊急運了過來。密支那局勢重新變得有利起來，隨著各部隊相繼到位，密支那守軍終於被徹底隔絕，成為了一支孤軍。
史迪威的頭腦還是很清醒的，自始至終沒有動用新30師的89團，使得阻援、打援的任務得以順利完成，在三天的時間內，89團在飛機的配合下，在密支那外圍擊潰消滅了試圖進入密支那城的日軍小股部隊共一千多人，這給攻打密支那創造了一個好的條件。
「如今我軍基本到位，可以開始總攻了。」史迪威這幾日緊繃的臉上終於露出了一絲笑意。
「將軍，我看應該把別動隊從河對岸調回來，另派部隊接防。」米爾准將建議道：「我曾經看到他們進行巷戰的演練，攻城之時應該能起到作用。」
「劉上校？」史迪威點了點頭，「他是中國軍隊中難得一見的人物，思想作風都與大多數國軍軍官都不一樣，我也很喜歡他謹慎又不乏冒險精神的性格。這不但是從軍人的角度來看，他都與中國人有所不同。」
「可惜的是，劉上校和他的別動隊實際上是隸屬於那個戴笠所領導的臭名昭著的情報組織，正如將軍您所說的『國民黨政府的權力結構，是建立在恐懼和袒護之上，掌握在無知、專斷和冥頑不靈的人們手上』。這樣一支具有強大戰鬥力的隊伍，甚至在某些方向已經超過精銳美軍的部隊，以後的道路上帝才知道會走到哪裡？」米爾准將很惋惜地說道。
「一柄雙刃劍。」史迪威苦笑道：「皖南事變發生後，我擔心釀成內戰。那些喋喋不休的反共宣傳，也使我心煩意亂，我不時地問自己，『我們怎樣才能幫助中國人民』。」停頓了一下史迪威繼續說道：「後來我想明白了，盡自己最大的力量做好自己的本分，一切讓上帝去選擇吧！」
「將軍，恕我直言。」米爾准將猶豫了一下，說道：「您和蔣委員長的關係越鬧越僵，您是不是稍微放低下姿態，否則在他喋喋不休的訴說下，總統會不會……」
「米爾，你是要我在支配援華物資的時候屈從於花生米的意願嗎？」史迪威堅定地搖著頭，「不，我絕不會這麼做，雖然我的存在是對走私詐騙者的現實威脅，而且我因不向走私詐騙者發放軍用物資而惡名遠揚，並受到他們對我的人身攻擊，但我絕不會屈服，我有我的原則，我是一個能率領部隊作戰的將軍，而不是一個只會與重慶發展關係的協調者和物資供應者。」
米爾苦笑了一下，說道：「將軍，我建議讓149團在別動隊的配合下強渡伊洛瓦底江，徹底掃蕩乾淨日軍殘部，然後阻擊可能從八莫趕來的日軍。」
「好，就這麼辦吧！」史迪威慷慨激昂了一陣，有些無力地坐在椅子上，擺了擺手。
「密支那，巷戰。」吳銘站在高地上，用望遠鏡瞭望著密支那城，喃喃地說道。
「150團的一個營就是在車站附近全軍覆沒的。」黃宗吾用手指了指，沉痛地說道：「一將無能累死三軍啊！」
「四面圍攻之下，想必日軍再也抽調不出足夠的兵力來實施分割包圍的伎倆來了。」肖明華感嘆道：「阻援還是基本成功了，現在城內日軍滿打滿算也是不足兩千人。」
「只是雨季將至，對攻城還是有所影響。」吳銘放下望遠鏡，輕輕搖了搖頭，「巷戰是急不得的，只能一步步慢慢推進，一會兒見到史迪威，我會把別動隊分散開來，配合正規軍攻城。」
「頭兒，希望您這次不要再照顧我們隊。」肖明華上前堅決地說道：「不經歷真正的血火考驗，就不是一個真正的戰士。」
吳銘猶豫了，停頓了半晌，「不光是你們隊，對其他各隊都是一樣，我不打算把好容易訓練出來的精英消耗在這座城裡。打肯定是要打的，但配合就是配合，我會向史迪威建議，讓部隊在間歇時間學習巷戰，並且先採取輪換小規模作戰的方式熟悉下戰法，中國人是多，可也不是這麼個勝利的方法。」
「劉上校，你的部隊在江對岸打得很好。」史迪威笑著又和吳銘握手，「基本上消滅了日軍殘餘的炮兵，對攻打密支那打下了一個好的基礎。」
「將軍您過獎了。」吳銘淡淡一笑，「如今我軍各部皆已到位，在總攻之前我想提個建議，希望將軍能夠採納。」
「坐下說。」史迪威做了個手勢，「劉上校總是有一些好思路、好辦法，我相信這個建議也不例外。」
「將軍，恕我直言。」吳銘正色說道：「駐印軍經受得是叢林戰訓練，似乎並沒有太多攻堅戰和巷戰的經驗，如果急於求成，在日軍的頑抗下，恐怕會招致極大的傷亡。況且雨季將至，如果進展不順，加上氣候惡劣，迫使飛機飛行中斷的話，我軍的給養將遭到很大的考驗。」
「劉上校，你說的好象有些自相矛盾啊！」米爾准將在旁插嘴道：「雨季將至，我軍不是更要加緊進攻，怎麼又有急於求成之說呢？」
吳銘笑了笑，「將軍，不知道您聽沒聽說過我們中國的一句老話，叫磨刀不誤砍柴功，意思是說用鈍刀子砍樹還不如費點時間先把刀磨快。別動隊經過一些巷戰的演練，可以把一些經驗和注意事項傳授給攻城部隊，而且還可以集思廣益，多想出一些巷戰的實用戰術戰法，我們可以採取在火線後面進行訓練的辦法。每天八小時訓練，八小時作戰，八小時休息，我想這樣效率會很高。」
史迪威想了一下，和米爾准將交換了下眼色，笑著點了點頭，「攻城的基本上都是中國士兵，你想減少傷亡這我能夠理解，在我的思想上，我也不希望這是一場損失慘重的勝利。事不宜遲，就從明天開始，訓練的任務就交給你們別動隊了。」
「謝謝您，將軍。」吳銘感激地說道：「不僅僅是訓練，在攻城的時候，別動隊將全體出動，配合正規軍進行作戰。」
五月二十三日，飛機、大炮不斷地對城內日軍工事進行狂轟濫炸，指揮部則命令各團抽調一個營到後方進行短期的對據點攻擊演習，其餘各部構築據點，為以後攻擊做好準備。