1937年12月20日，日軍第十軍攻陷句容和秣陵關，向南京外圍陣地猛攻，經過三天的激戰，先後攻陷淳化鎮、湯山和龍潭，從24日起，集中優勢兵力，在大炮和飛機的掩護下衝擊南京各城門，並一度突入城內。中國軍隊決死反擊，激戰整天，直到黃昏才把竄入的日軍擊退，緊急修復被擊毀的城牆缺口。
為了顯示國民政府誓死保衛國都的決心，大本營把為數不多的空軍戰鬥機全部派出，並且請求蘇聯援華航空志願隊參與南京保衛戰，與日軍的陸軍航空兵部隊在南京上空展開激烈空戰。接連幾天，機槍的射擊聲和飛機凌空爆炸的聲音接連不斷的響起，不時有飛行員從空中跳傘下來。最後，兵力處於絕對劣勢的中國空軍在損失了大部分戰鬥機和優秀飛行員之後，不得不黯然撤出戰場，南京上空變成了日本人的天下。
與此同時，日軍上海派遣軍在幾十公里長的錫澄線上發起全線進攻，把目前南京戰區戰力和兵力最強大的十九路軍集團死死拖住，使其不能回援南京。日軍第十軍則專門抽出兩個旅團的兵力，在錫澄線的南面構築防禦工事，防止十九路軍南下，企圖在佔領南京之後與上海派遣軍合圍十九路軍。而日本海軍部隊則全力進攻江陰要塞，準備溯江而上，徹底切斷南京中國軍隊的退路。
從吳福防線撤退下來的十九路軍主力部隊在和錫澄線守軍匯合後，總兵力接近十萬人，彈藥得到了一定程度的補充，再加上有堅固的工事為依託，面對上海派遣軍的兇猛進攻還能夠做到遊刃有餘，但是一旦南京失守，十九路軍和南京的守軍必將陷入四面受敵的境地，形勢異常危險！
在軍部的軍事會議上，孫百里簡單扼要地把目前的敵我形勢介紹一遍，然後說道：「現在我們實際上有兩條路可以走，第一，擊潰日軍第十軍的牽制部隊，跳出敵人的包圍圈，撤回後方休整，擇機再戰。第二，撤退到南京，和衛戍司令部的部隊匯合，和他們共進退。」
鍾武說道：「第二條路實際上是條死路！南京的外圍陣地基本上已經全部失陷，日軍開始進攻市區，我們加入進去也許能暫時把防線穩定住，但是日軍上海派遣軍也同樣會逼近南京，最後的結果只能被敵人包圍起來，無路可逃！」
李從文說道：「還是選擇第一條路比較容易些，以我們現在的兵力，擊潰其兩個旅團應該問題不大，只要在錫澄線留下相當的部隊阻擊上海派遣軍，肯定能夠跳出日軍的包圍圈的！選擇第二條路除了增加日軍的戰績以外，沒有任何意義！」
隨後，包括川軍指揮官向文彬和中央軍指揮官高山峻在內的所有指揮官都發表了自己的看法，普遍認為保衛南京已經沒有軍事上的意義。
這時候，孫百里表明了自己的態度，他說：「根據最新的情報，日軍先頭部隊昨天曾經一度突入市區，如果沒有援軍的話，南京實際上隨時都會失守。南京保衛戰打了二十多天了，唐生智的指揮能力如何大家也都看到了，連指揮戰鬥都不能勝任，何況難度更高的撤退？南京失守只是一個時間問題，如果我們能夠派出一個師的兵力應該可以把時間稍微往後推，為軍隊和民眾的撤退盡量爭取多一點時間。大家不要忘了，全國最大的兵工廠金陵兵工廠就在南京，如果完好無損的落入日軍手裡，造成的損失就很難估量了！到目前為止，日軍的武器彈藥全部是從本土和東北、台灣用軍艦運過來的，而隨著戰局的演變，補給線會變得越來越長，也越來越脆弱，給國軍留下很大的發揮餘地，可是有了完整的兵工廠情況就完全不同了！」
鍾武急忙說道：「唐生智好歹也是行伍出身的人，這一點應該想得到吧！有二十多天的時間，多大的工廠也搬完了，就是搬不完總該炸的完吧！」
李從文搖頭說道：「未必，此君為了表示與南京共存亡的決心，自上任伊始就把全部的船隻都管制起來，不準任何人渡江，怎麼可能想到搬遷工廠呢？」
高山峻說道：「唐生智雖然參加了兩次反對委員長的軍事行動，可是都不是主角，幾乎沒有直接指揮過軍隊，而指揮大兵團作戰的經驗則完全是空白，頭一次指揮這麼多軍隊就要面對空前強大的對手，顧此失彼是必然的。」
劉謙建議道：「可不可以直接給唐生智電報，提醒他破壞兵工廠，我們就直接向南突圍算了。」
孫百里說道：「電報早就發了，可是沒有任何迴音，我估計唐生智現在已經亂了陣腳，無暇顧及這些了。」
謝鼎新說道：「如果真的派部隊增援，城破之後往哪裡撤退呢？三面被圍，背對長江，無路可走啊！」
廖啟榮說道：「雖然要以大局為重，但是也不能自陷死地呀！我們十九路軍在吳福線堅守了二十天，早就完成了既定作戰任務，沒有必要在付出這麼大的犧牲。其實皖南和浙江一帶集結的部隊很多，有誰主動策應南京戰區的？」
謝鼎新說道：「是啊，這段時間除了第23集團軍外，幾乎沒有部隊從大後方趕來，和淞滬會戰時的表現相去甚遠，這當中難道就沒有人為的因素嗎？」
高山峻作為中央軍的團長，自己的部隊又在南京苦戰，自然希望十九路軍伸出援手，他說道：「國軍在淞滬戰場的潰敗不僅造成兵力上的巨大損失，對軍隊士氣和作戰意志的打擊也是相當大的，所以才會出現這麼多保存實力，消極避戰的部隊。現在堅守南京的第88師、第87師和教導總隊都是最早投入淞滬戰場的部隊，同時也是國軍的中堅，如果被日軍殲滅的話，對軍民士氣的打擊是不可估量的，所以我希望十九路軍出兵協防南京。我也知道這樣做的話必將遭受更大的犧牲，所以我會率部作為前鋒。」說完之後，高山峻用期盼的目光注視著孫百里。