根據軍事會議商討的最後結果，十九路軍派出軍部直屬特務營深入敵後進行襲擾作戰，威脅日軍的補給線，為了加強部隊的攻堅能力，孫百里特意調撥一個摩步連（配備有6門50毫米反坦克炮，4門75毫米輕型步兵炮和8挺輕機槍）給特務營。因為是在敵人的後方運動作戰，需要提高行軍速度，為此，孫百里把軍部直屬部隊的全部自行車（三百餘輛）也調撥給了特務營。
經過一天的緊張準備，特務營乘坐徵集來的十幾條漁船，繞過日軍的防線，在離吳福防線十公里左右的地方登陸。隨後，特務營以太湖邊上的一個小漁村為據點，頻繁出動，襲擊日軍的運輸車隊。便於攜帶的物資就帶回據點，用漁船運會軍部，其餘的就地焚毀。
松井石根的上海派遣軍損失過大，暫時停止了地面行動，全力鞏固防線，等待增援部隊的到來，與此同時，陸軍航空兵的轟炸機則連續不斷地轟炸十九路軍的陣地，最大程度削弱守軍。而十九路軍正在飽受彈藥不足的困擾，同樣無力對日軍發動攻勢，於是就利用這個機會整備工事，準備持久防禦。由於吳福防線上的防空體系比較完備，部隊的防空意識也比較強，再加上天氣的原因，被松井石根寄予厚望的轟炸機並沒有取得非常大的效果，雙方僵持在這裡。
日本陸軍向來輕視後勤，習慣於在作戰區域內就地搶劫糧食，而從開戰到現在所經過的地區，無論是華北平原還是上海，都是人口稠密的地區，很容易搶到糧食，而江浙更是有名的糧倉，所以松井石根也對後勤補給的重要性估計不足。此次十九路軍提前進行堅壁清野，使日軍無法在附近徵集到足夠的糧食，只能全部從上海、蘇州等地運送，再加上連續作戰武器彈藥的補充，使後勤的壓力相當大，京滬公路上的車隊幾乎是連綿不絕，很容易成為特務營的襲擊目標。
江南地區的地理特點就是水道縱橫，橋樑眾多。特務營往往先把某個地段的橋樑炸毀，然後再伏擊車隊，把不便攜帶的物資全部付之一炬。等日軍的救援部隊趕到的時候，特務營已經在幾條河道以外的地方井然有序地撤退，日軍只能望著炸斷的橋樑無計可施。最後，日軍不得不調派大量的兵力護送物資，同時出動偵察機搜尋中國軍隊的據點。這時候，特務營就改變策略，在夜間出動，把日軍在白天剛剛修復的橋樑炸斷，使其物資運輸的速度變得和蝸牛一樣慢。
短短几天的時間，日軍前線部隊的糧食就出現問題，士兵每日配備的口糧急劇下降，從原來的一斤半急劇下降到八兩、五兩、三兩。飢腸轆轆的日軍四肢無力，只能躺在戰壕裡面回味飯糰的味道，完全沒有體力繼續戰鬥下去。
松井石根意識到，如果不儘快解決補給線的安全問題，非但不能突破中國軍隊的防線，反而很有可能被對手拖垮。他立即調撥兩個步兵聯隊在京滬公路沿線布防，保護運輸線路的安全，同時請求海軍派出運輸艦從長江運送物資以解燃眉之急。
七天之後，日軍的增援部隊重藤支隊和台灣步兵旅團抵達蘇州，沿京滬公路快速推進，與上海派遣軍的匯合，與此同時，日本海軍運輸艦也解決了後勤補給的問題，松井石根隨即命令部隊恢複攻勢。此時，京滬公路上已經是重兵密集，襲擾作戰的難度急劇增加，有鑒於此，十九路軍軍部命令特務營撤回總部。
12月15日，十九路軍堅守吳福防線已經接近二十天，遠遠超過了大本營的要求，儘管彈藥嚴重不足，可是防線在敵人的瘋狂進攻下依然穩若磐石。然而，日軍第十軍在南線的進攻卻取得了突破性進展，12月16日凌晨南路軍擊潰中國軍隊第23集團軍，佔領廣德，接著迅速攻克宣城，逼近蕪湖。而中路軍則連續攻陷宜興、潥陽，直趨句容，形成對南京東南兩個方面的包圍。南京外圍的第一道防線，江寧、牛首山、湯山、龍潭陣地直接暴露在日軍的面前。
隸屬於南京衛戍司令部的幾支部隊雖然都是中央軍的精銳，但是都經過上海的苦戰，減員嚴重，匆忙補充之後就倉促上陣，可以說是勉強拼湊起來的。另外，由於準備時間過短，作戰物資儲備不足，也沒有充裕的作戰兵力，面對日軍的優勢兵力和火力，雖然盡全力死守，給敵人相當程度的殺傷，但是卻無法阻止其前進。最可氣的是，身為衛戍司令的唐生智既不準守軍主動出擊，又沒有布置縱深的防禦陣地，更是沒有安排足夠強大的預備隊進行反擊作戰，只是命令部隊與陣地共存亡，需求壯烈的犧牲。而他自己則整日不停地對外發表豪言壯語，擺出一幅要殉城的架勢。
本來，距離南京直線距離最近的上海派遣軍被十九路軍死死地拖在吳福線寸步難行，達半個多月，大本營本來可以利用這段寶貴的時間把從淞滬戰場撤退下來的部隊重新整編，在南京的外圍策應會戰，可是令人難以置信的是，很多部隊的長官非但不朝南京靠攏，反而把部隊朝遠離南京的方向帶。從西南開拔過來的新銳部隊只有川軍的五個師按照命令趕到南京，而桂系的部隊在接到白崇禧的密令之後，居然以每天兩三公里的速度前進。
此時的南京，要兵沒兵，要物資沒物資，指揮官昏聵無能，外面沒有援兵，已經陷入絕境！而日軍攻佔宜興之後，隨時可以威脅十九路軍謝長風部、中央軍和川軍一部共同防禦的錫澄線側背，十九路軍陷入腹背受敵的境地。
為了避免被敵人分割包圍，十九路軍主動放棄堅守了20天的吳福防線，後撤至錫澄線與謝長風部匯合，準備相機策應保衛南京的戰鬥。
松井石根的上海派遣軍隨即佔領吳福線，沿著京滬公路逼近錫澄線，同時分兵與海軍配合攻擊江陰要塞，計畫從長江北面的浦口切斷中國軍隊的退路。