因為近畿的變亂拖住吉良家的進攻計畫，又恰逢尾張織田氏提出盟約聯姻的要請，吉良義時索性就放慢準備的步伐耐心等待著織田信長的迴音，趁此機會樹立家中的政務處理，比起幾年前只有越後一國的領地，現在擁有五國領地的吉良家所要處理的政務簡直繁雜的難以想像。
吉良義時要面臨的問題十分棘手，首先是連續三年的雨雪過多造成的水害雪災，以及時不時冒出來的乾旱給農業帶來的各種負面因素，一條又一條的糟糕消息不停的傳入越後，雪災造成的直接與間接損失高達十萬貫文。
各地的領主發來成堆的救災要請，要錢要糧要免除部分稅收福利的起請文像雪片似的發過來，吉良家的奉行眾就擔負起釐定損失辨別哪些是可以給予救援，哪些是可以給予免稅優待的，想從中偷奸耍滑占吉良家便宜的領主一個都沒逃過去。
即使嚴格的釐定仍然無法組織大災造成的損失，春暖花開又是一年春播時，各地受災的領民把唯一的存糧播撒進土地里盼望著今年有個好收成，這就不可避免的面臨青黃不接的時節口，各地饑民越來越多不賑災就要出現大範圍死亡。
土地和人口是領主最重要的兩項指標，開拓再多的土地沒有足夠的領民耕種也只能荒廢，吉良家配下的五國之中除去越後發展順利人口繁衍最多之外，其他五國都面臨戰亂饑荒影響下人口下降的尷尬局面，為保住其餘四國好不容易保存的元氣，吉良義時決定實施大規模援助計畫。
預計從三月初開始，分五個批次輸送百萬石糧食向其餘諸國，以大量的儲量吸引附近諸國的非吉良領農民遷入幾國居住，並就地徵發普請役以工代賑解決青黃不接時節的生存困境，這百萬石糧食只佔越後現有儲糧的三分之一，還不足以引起越後的糧食危機。
若非越後的底子雄厚還真沒辦法對付這場連續三年的災害，相比之下關東、北陸道乃至東海道的部分的國人領主就顯得格外艱難，去歲的大災使得他們領地的糧食收入半減，即使領主免除稅役也無法改變大災後缺糧的困境。
再說領主們又不願意放棄那半減後少得可憐的年貢，他們若是可憐農民那就只有餓死自己，農民沒糧食吃還可以逃難尋求富庶領主的庇護，武士們沒有糧食吃又不願意放棄土地，那就只有鬧一揆的路可以選，領主們權衡利弊只有選擇讓農民自生自滅，必須先讓武士階級吃飽再說。
近十年來不斷席捲關東的天災讓他們體會到生活的艱難，天災與不斷的兵火迫使農民再次收起行囊遠走他鄉，這一變化是從二月初冒出苗頭，從關東東海各地的湧現出大批難民從不同方向湧入吉良領，給各地的領主帶來巨大的壓力，進一步迫使他們向春日山城求援。
又恰恰因為這種無解的困境，領主們才更加迫切的要擴張，土地不足糧食不夠吃那就只有選擇搶別人的領地吃別人的糧食，就在吉良家忙著處理各地的災害援助要請時，關東再次湧起一波大戰的風潮。
北條氏政率領兩萬軍勢再次出陣，這次是以北條氏繁為先鋒大將一路劈荊斬棘殺入上総國，沿途剛被裡見義弘成功策反的國人眾再次倒向北條家的懷抱，正木時忠與土岐為賴早就在上次戰敗中逃往下総國內暫避，這次跟隨北條軍重新殺回房総半島，立刻充當忠實的帶路黨沿途給予巨大的支持。
里見義弘對這兩個狗腿子恨的咬牙切齒，偏偏自己所在佐貫城又不能輕動，因為他知道相模水軍像一群草原上的野狼，一直游弋在房総半島附近伺機對佐貫城發動突襲，只要他敢帶著大軍離開佐貫城，就隨時迎接相模水軍攜帶的北條軍從磯根崎登陸，經過熟悉的三船山突襲佐貫城。
明明打贏一場戰爭卻依然不敢妄動，這種難言的憋屈心情讓里見義弘十分難受，惱火的他決定再給北條家一個教訓，可是卻發現那個倒霉鬼北條氏政突然變的十分聰明，他並沒有選擇圍攻上次吃過大虧的佐貫城，而是選擇把里見義堯隱居的久留里城團團圍住。
久留里城是里見氏的傳統居城，只是隨著里見義堯把家督讓給嫡子里見義弘便再次隱居後，里見義弘將新居城定靠近江戶灣的佐貫城，如今佐貫城裡兵強馬壯士氣高昂，里見義弘又通過自己的實力，證明他這個新家督絕非浪得虛名之輩，就迫使北條家必須謹慎的對待里見家的進攻。
北條氏政選擇里見家構築的防禦網裡兵力相對薄弱的久留里城作為突破口，而且狡猾的北條氏政率領五千軍勢坐鎮真里谷城不路面，把一萬五千軍勢交給北條幻庵作為軍代統率，並把本陣設在久留里城西北不遠的愛宕山上，只有三千守軍的久留里城根本擋不住兩萬軍勢的進攻。
恰逢這場波及三年惡劣天災的影響，房総半島的農業收成也受到不小的打擊，久留里城裡的存糧完全無法支撐長期守城的消耗，圍城不過一個月就面臨糧食不夠吃的尷尬窘境，這樣一來就迫使佐貫城內的里見義弘必須率先行動，否則久留里城落之日也不會太遠。
里見義弘與正木時茂商量一下決心發動一場進攻，作出里見家傾巢而出援助久留里城的假象，實際則是以正木時茂帶著八千軍勢吸引北條家的注意力，並伺機拖住北條軍主力爭取時間，而里見義弘本人帶著五千軍勢突襲愛宕山上的北條大營，再上演一出三船山夜襲戰的好戲。
三月十六日一早，正木時茂率領八千軍勢從大多喜城出陣，並在當天傍晚移動到大福山上布陣作出一副長期抵抗的姿態，大福山距離久留里城不足十公里，若是里見軍選擇突襲便可以做到朝發午至，北條幻庵對此的態度十分謹慎，他命令北條軍全線收縮返回愛宕山大營不出。
北條軍這一縮就是半個月絲毫不所動，無論久留里城的里見軍如何挑釁都不為所動，正木時茂賣了幾次破綻也沒能把北條軍主力騙出愛宕山大營，北條氏政的五千軍勢也變成縮頭烏龜，整日躲在真里谷城舞風弄月和歌茶道終日不斷好不快活，看他那架勢根本不是來打仗而是帶著五千精銳來房総半島渡假的。
正木時茂急的心頭冒火偏偏毫無辦法，縮在佐貫城裡等待突襲的里見義弘也急的想罵人，北條氏家大業大可以不在乎這點糧食損耗，可是里見家現在只剩下半個上総國和小小的安房國，卻養活著近兩萬軍勢，小馬拉大車短時間沒問題，時日已久可是決然拖不起的。
眼見久留里城糧草將盡，里見義弘愁的整夜整夜的睡不著覺，就在此時房総半島又傳來一個對里見家不利的消息，萬喜城土岐為賴、勝浦城正木時獲得當地國人領主的擁護，分別對大多喜城側翼的大野城、城谷城發動進攻。
兩座支城人少城小且缺兵少糧，完全擋不住有兵有糧又獲得北條家支持的反叛軍，兩城在苦苦堅持三天就被順利攻破，就此上総國東線徹底暴露在北條軍的兵鋒之下，缺少大軍坐鎮的大多喜城隨時可能遭到兵火的侵襲。
收到噩耗的正木時茂大驚失色，再也沒有穩坐釣魚台的平靜心情，大多喜城是正木時茂的居城老巢，同時也是正木一族得以立足房総半島得到里見氏重用的基礎，他配下的八千兒郎全是大多喜城附近的國人領主，得知自己的領地即將面臨失守的危機時，哪裡還有心情去抵擋北條軍的進攻，紛紛奔走求告希望正木時茂立刻撤併回援。
軍心動搖士氣跌落已是大勢所趨不可逆，正木時茂幾乎沒怎麼考慮就同意國人眾的請求，沒有國人眾的支持就沒有他正木時茂在關東打出的「槍大膳」之威名，臨走前他還能想著分別給久留里城內堅守的里見義堯，以及佐貫城的里見義弘送個口信作為交代就已經非常不容易了。
隨著正木時茂不聲不響的撤退，久留里城也隨之失去最後的屏障，當里見義堯得知大多喜城陷入危機迫使正木時茂撤軍返城的時候，便知道久留里城這次是真沒辦法守下去，又堅守七天吃光城裡最後的糧草，在一個月黑風高的夜晚，里見義堯帶著三千軍勢撤往大和田山城，宣告久留里城的徹底失守。
北條幻庵只是在第二天一早派出三千軍勢駐守久留里城，同時分出五千軍勢前往大福山原正木軍大營駐紮，作為繼續壓迫大多喜城方向的進攻姿態，同時親自率領七千軍勢緩緩移動到大野台，對充當大和田山城屏障的小糸城展開進攻。
這一連串攻勢不急不躁似是好無煙火氣息的布置，竟然取得壓制里見氏的絕對優勢地位，尤其是不費一兵一卒就拿下曾讓北條氏政傷透腦筋的久留里城十分驚人，這對北條家眾多年輕武士是個極大的啟發。
包括北條氏政在內的眾多大將都在思考一個問題，疾風烈火的進攻到底是否適合北條家的進攻策略，北條家雖然從不缺乏精兵猛將的支持，可比起更加能征善戰的關東武士依然面臨沉重的壓力，每次以絕對優勢打一場戰爭都要面臨捉襟見肘的問題。
這也就是為何當年追隨北條氏綱戰上杉，打武田的五色備卻總是無法取得正面戰場優勢的原因，北條家的根子依然是當年跟隨北條早雲下向伊豆的京都武士家臣團，比如同宗本族的伊勢氏一族，譜代眾里主要集中在伊豆二